PCSI A PCSI B CHIMIE DS n°3

E. Faillard

Description

Niveau: Supérieur
PCSI A - PCSI B CHIMIE - DS n°3 1 Partie 1 : Sucres A. Le fructose 1) Le symbole (-) dans le nom du (-)-fructose signifie que le fructose est une molécule optiquement active lévogyre. Elle fait tourner les champs électriques et magnétiques d'une onde lumineuse polarisée rectilignement dans le sens direct pour un observateur faisant face au faisceau. (Les champs restent dans le plan orthogonal à la direction de propagation.) 2) a. Ces deux molécules sont des diastéréoisomères optiques. En effet, seule la configuration d'un carbone asymétrique sur les quatre que comporte la molécule est inversée. O OH OH HO HO OH ?-(-)-fructofuranose O OH OH HO HO ?-(-)-fructofuranose OH inversion b. Configuration absolue des carbones asymétriques du ?-(-)-fructofuranose : Les carbones a, b, c et d sont asymétriques. On numérote leurs quatre substituants selon les règles de priorité de Cahn, Ingold et Prelog et on en déduit leur configuration absolue : O OH OH HO HO OH a 1 2 4 3 R O OH OH HO HO OH b 1 2 4 3 S H O OH OH HO HO OH c 1 2 4 3 RH O OH OH HO HO OH

• glucopyranose ?


• carbone n°5


• glucose


• c? ?


• cuve de longueur ?


• glucopyranose en représentation de cram


• glucopyranose


• configuration de l'atome de carbone n°1

Sujets

• Glucose

Informations

• Publié par: chaeh
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• Langue: Français

Extrait

Samedi 18 novembre 2006 DS n°3 Cinéti ueChimi ue,Atomisti ueet Chimie Orani ue Correction Durée : 2 heures Première Partie : Autour de l™oxygène Extrait du concours commun des Mines d™Albi, de Doaui, d™Alès et de Nantes 2003 16 2 24 D.1.1. Structureélectronique à l™état fondamentadleO: 1s2s2p. 8 D.1.2. Lesisotopes possèdent un même nombre de protons ( 8 pour l'oxygène ) et un nombre de neutrons différent :8 , 9 et 10respectivement pour l'oxygène 16 , 17 et 18 . D.1.3. Schéma de Lewis de la molécule de dioxygène :  O O Formes mésomères de la molécule de trioxygène :

O O O O O O O O O O O O

 Formeminoritaire Formemajoritaire Formemajoritaire Formeminoritaire Géométrie :AX 2 E 1 tsueneunepommes,sécaotlxygèd™omrofelgelrapéudcoeulanL™.ée inférieur à 120° du fait de la forte répulsion de type E/AX engendrée par le doublet non liant. La forme réelle est un hybride de résonance entre deux formes mésomères majoritaires et deux formes très minoritaires (car l™oxygène chargé + nerespecte pas la règle de l™octet dans ces formes minoritaires). O D.1.4. Schéma de Lewis de la molécule d™eau : O H H O  Schémade Lewis de la molécule d™eau oxgyénée : 1 d ABavecdvalabreualdeelusota™lemoelleA,pgetiaralarchgétafiélectronleplus (porteur de -d) et B l™atome le moins électronégatif (porteur de+den C.m ou en). s™exprime -29 Debye (D) : 1D = 0.333.10C.m. Le moment dipolaire d™une molécule est la somme vetcorielle des moments dipolaires des liaisons qui la composent. L™eau est polaire et l™eau oxygénée apolaire (mepasiertchsgearomstnemsellel,strtel dipolaires des liaisons ainsi que le moment résultant pour H 2 O sur les schéma de Lewis précédents).

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DS n°3-Correction

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