CHIMIE O TABLE DES MATIÈRES 2 Représentation des molécules Nomenclature Stéréochimie I : géométrie des molécules Stéréochimie II : la chiralité Stéréochimie III : diastéréoisomérie Effets électroniques Alcanes , alcènes, alcynes, hydrocarbures cycliques 3 Représentation des molécules IÉléments constitutifs des composés organiques 4
Les lments constitutifs des molcules organiques sont:
les quatre lments C, H, O, N
des nonmtaux, tel que Cl, Br, I,
des mtaux tel que Na, Li, Mg, …
I.1.1 fo5rmule brute
Les molcules organiques peuvent être reprsentes de diffrentes manières, plus ou moins dtailles. La simple indication des atomes et de leur nombre constitue la formule brute de la molcule. Exemple, la formule C4H10 indique que la molcule contient 4 atomes de carbone et 10 atomes d’hydrogène, mais nous avons aucune indication sur l’enchainement du squelette carbon
I.1.2 – formule semidveloppe
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La reprsentation dans laquelle le squelette carbon est dtaill est la formule semidveloppe de la molcule. Parmi les diffrentes possibilits correspondant à la formule prcdente, la formule semidéveloppée correspond à une molcule bien particulière dont on connait parfaitement l'enchaînement du squelette carbon
CH3
CH2
HC2
HC3
I.1.3 – formule dveloppe
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Quand toutes les liaisons entre les atomes sont indiques, on parle de formule développée. Exemple:
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
I.1.4 – formule simplifie
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Afin de simplifier l’ criture des molcules, on utilise la reprsentation simplifiée dite topologique dans laquelle seul les atomes de carbone et les htroatomes (O, N, S, halogène) sont reprsents. Les atomes d’hydrogène sont luds. Exemple:
H3C
CH2CH2CH3
CH3CH2NHCH2CH2CH3=
=
N
I.2. – Isomrie
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C’est le caractère des corps isomères. Les corps isomères sont forms des mêmes lments dans les mêmes proportions (même formule brute) mais disposs diffremment dans la molcule (formules dveloppes diffrentes). On distingue plusieurs types d’isomries
I.2.1 – Isomrie structurale
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Isomrie de chaîne (ou de squelette): Des isomères de chaîne diffèrent par la structure de leur chaîne carbone.
pentane
isopentane (ou méthylbutane)
néopentane (ou diméthylpropane)
formule brute C5H12
I.2.2 – Isomrie de position
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Les groupements fonctionnels sont identiques mais occupent des positions diffrentes sur la chaîne carbone. Les isomères de position auront des proprits physiques diffrentes mais des proprits chimiques voisines.