ACADEMIE D'AIX MARSEILLE UNIVERSITE D'AVIGNON ET DES PAYS DE VAUCLUSE THÈSE présentée pour obtenir le grade de Docteur en Sciences de l'Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse SPÉCIALITÉ CHIMIE ÉTUDE CHIMIQUE ET CARACTÉRISATION DE PRINCIPES COLORANTS HISTORIQUEMENT EMPLOYÉS DANS L'IMPRESSION DES INDIENNES EN PROVENCE par Guillaume CUOCO soutenue le vendredi novembre devant un jury composé de M Mohamed El Maâtaoui Professeur Président du jury Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse Mme Martine Regert Directrice de Recherche CNRS Rapporteur Université de Nice Sophia Antipolis Mme Evangelia Varella Professeur Rapporteur Aristotle University of Thessaloniki Grèce Mme Catherine Vieillescazes Professeur Directrice de thèse Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse M Paul Archier Maître de Conférences Invité Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse M Jean François Boudin Directeur Général Invité Les Olivades® Ecole doctorale Sciences chimiques LCBOSMV Équipe de Chimie Appliquée l'Art et l'Archéologie

Guillaume Cuoco

Description

Niveau: Supérieur, Doctorat, Bac+8
ACADEMIE D'AIX-MARSEILLE UNIVERSITE D'AVIGNON ET DES PAYS DE VAUCLUSE THÈSE présentée pour obtenir le grade de Docteur en Sciences de l'Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse SPÉCIALITÉ : CHIMIE ÉTUDE CHIMIQUE ET CARACTÉRISATION DE PRINCIPES COLORANTS HISTORIQUEMENT EMPLOYÉS DANS L'IMPRESSION DES INDIENNES EN PROVENCE par Guillaume CUOCO soutenue le vendredi 27 novembre 2009 devant un jury composé de : M. Mohamed El Maâtaoui Professeur Président du jury Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse Mme Martine Regert Directrice de Recherche CNRS Rapporteur Université de Nice Sophia-Antipolis Mme Evangelia Varella Professeur Rapporteur Aristotle University of Thessaloniki, Grèce Mme Catherine Vieillescazes Professeur Directrice de thèse Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse M. Paul Archier Maître de Conférences Invité Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse M. Jean-François Boudin Directeur Général Invité Les Olivades® Ecole doctorale 250 « Sciences chimiques » LCBOSMV - Équipe de Chimie Appliquée à l'Art et à l'Archéologie

• lcbosmv - équipe de chimie appliquée


• pays de vaucluse


• avignon


• stil de grain dye


• universite d'avignon et des pays de vaucluse thèse


• grade de docteur en sciences

Sujets

• Vaucluse
• Boudin
• Evangelia
• Aristotle University of Thessaloniki
• France
• Mohamed
• Universidad de Niza Sophia Antipolis

Informations

• Publié par: profil-zyak-2012
• Publié le: 01 novembre 2009
• Nombre de lectures: 261
• Langue: Français
• Poids de l'ouvrage: 34 Mo

Extrait

 ACADEMIE D’AIX-MARSEILLE  UNIVERSITE D’AVIGNON ET DES PAYS DE VAUCLUSE

THÈSE présentée pour obtenir le grade de Docteur en Sciences de l’Université d’Avignon et des Pays de Vaucluse SPÉCIALITÉ : CHIMIE ÉTUDE CHIMIQUE ET CARACTÉRISATION DE PRINCIPES

COLORANTS HISTORIQUEMENT EMPLOYÉS DANS

L’IMPRESSION DES INDIENNES EN PROVENCE

par Guillaume CUOCO soutenue le vendredi 27 novembre 2009 devant un jury composé de : M. Mohamed El MaâtaouiProfesseurPrésident du jury Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse Mme Martine RegertRapporteurDirectrice de Recherche CNRS Université de Nice Sophia-Antipolis Mme Evangelia VarellaProfesseurRapporteur  Aristotle University of Thessaloniki, Grèce Mme Catherine VieillescazesProfesseurDirectrice de thèse Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse M. Paul ArchierInvitéMaître de Conférences Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse M. Jean-François BoudinDirecteur GénéralInvité ® Les Olivades Ecole doctorale 250 « Sciences chimiques »  LCBOSMV - Équipe de Chimie Appliquée à l'Art et à l'Archéologie

A Fanny,

à mes parents,

à ma famille.

Avant Propos  Une partie des travaux relatés dans ce manuscrit de thèse a donné lieu à la publication de deux articles scientifiques dans des journaux internationaux à comité de lecture. Ces travaux ont également été valorisés par trois communications orales et cinq communications par affiche. •!"#$%&'(%)*+ 1/G. Cuoco, C. Mathe, P. Archier, M. El Maâtaoui, C. Vieillescazes. Biochemical and cytohistological evidences for optimization of dye extraction from madder (Rubia tinctorum L.) tissues by ultrasounds. Phytochemical Analysis 20 (2009),p 484-490.

2/G. Cuoco, C. Mathe, P. Archier, F. Chemat, C. Vieillescazes. A multivariate study of the performance of an ultrasound-assisted madder dyes extraction and characterization by liquid chromatography-photodiode array detection. Ultrasonics Sonochemistry, 16 (2009) p 75-82. •-).."*%&'(%)*+ )/'$0+ +&%0*(%1%2"0+ èmes 1/ G. Cuoco, C. Mathe, C. Vieillescazes. Garance et nano-particules.2 Journées Scientifiques du C’Nano PACA, 25-27 mai 2009. Porquerolles. 2/ G. Cuoco, C. Mathe, P. Archier, C. Vieillescazes. Chromatographic study ofRhamnus èmes species used to prepare stil de grain.4 Journées Franco-Italiennes de Chimie, 17-18 avril 2008. Nice. 3/ C. Mathe, G. Cuoco et C. Vieillescazes. Analytical study of ancient Moroccan carpets from Batha museum (Fez).Med Colour Tech - Workshop - Technology & conservation of ancient Artworks, 26-27 novembre 2008. Fez (Morocco).

•!"##$%&'()&"%* ,(- (..&'/0 1/ G. Cuoco, C. Mathe, C. Vieillescazes. Etude de flavonols et d’anthraquinones de divers Rhamnus spp. par SPE/CLHP/UV-Visible.Sep’09 Techniques Séparatives et Couplages,

décembre 2009. Marseille.

2/ G. Cuoco, C. Mathe, P. Archier, M. El Maataoui, C. Vieillescazes. Ultrasound process for èmes the extraction of anthraquinones in madder roots.4 Journées Franco-Italiennes de Chimie, 17-18 avril 2008. Nice. 3/ G. Cuoco, C. Mathe, P. Archier, C. Vieillescazes. Flavonol compounds ofRhamnusspecies èmes used in stil de grain dye.Franco-Italiennes de Chimie4 Journées , 17-18 avril 2008. Nice. 4/ G. Cuoco, C. Mathe, P. Archier, C. Vieillescazes. Étude chromatographique de la garance ème et optimisation de son protocole d’extraction.de la chimie SFC PACA20 journée , mai 2007. Avignon. 5/ G. Cuoco, C. Mathe, P. Archier, C. Vieillescazes. Etude des marqueurs chimiques de colorants rouges ; application au milieu muséal.GdR 2114 Chimart 2, Janvier 2007. Paris.

Remerciements

Je tiens à adresser en premier lieu mes sincères remerciements à l'ensemble des membres du Jury pour l’intérêt porté à ces travaux de recherche : Madame Martine REGERT Directrice de Recherche CNRS à l’Université de Nice Sophia-Antipolis, France Madame Evangelia VARELLA Professeur à Aristotle University of Thessaloniki, Grèce Monsieur Mohamed EL MAÂTAOUI Professeur à l’Université d’Avignon et des Pays de Vaucluse, France Madame Catherine VIEILLESCAZES Professeur à l’Université d’Avignon et des Pays de Vaucluse, France Monsieur Paul ARCHIER Maître de Conférences à l’Université d’Avignon et des Pays de Vaucluse, France Monsieur Jean-François BOUDIN ® Directeur Général de la société Les Olivades

Je profite maintenant de l'occasion qui m'est offerte pour remercier les personnes sans lesquelles ce travail de thèse n'aurait pu se concrétiser. Je remercie tout d'abord le Professeur Bernard PUCCI, Directeur du Laboratoire de Chimie Bioorganique et des Systèmes Moléculaires Vectoriels, de m'avoir accueilli au sein de son laboratoire et de m'avoir offert l'opportunité de travailler sur de nouvelles techniques. Je remercie également le Professeur Catherine VIEILLESCAZES, Responsable de l'Équipe de Chimie appliquée à l'Art et à l'Archéologie, de son accueil, de sa confiance ainsi que de sonprofessionnalisme tout au long de ces trois ans . Je remercie vivement Paul ARCHIER, Maître de Conférences à l'Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse, de son encadrement, de ses conseils toujours pertinents, de son savoir et de ses inégalables connaissances en chimie. Je remercie très chaleureusement Carole MATHE de SOUZA, Maître de Conférences à l'Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse, de son aide, de son efficacité et surtout de son soutien et de son amitié dans les moments difficiles. Ses compétences en chimie analytique m'ont permis de parfaire ma formation dans ce domaine. Je remercie également Céline JOLIOT, Technicienne recherche et ACMO hygiène et sécurité à l'Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse, de sa gentillesse, de sa disponibilité et de sa bonne humeur. Je souhaite remercier Mohamed EL MAÂTAOUI, Professeur à l'Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse, de m'avoir permis de réaliser les analyses cytohistologiques ainsi que de m'avoir initié à la biologie végétale. Son aide a également été précieuse lors de l'identification de diverses espèces botaniques. Je remercie également Eric JENSEL de l'Office National des Forêts (ONF) pour ses compétences en botanique et pour sa contribution lors de l'identification des espèces de Rhamnus.

Je remercie Gérald CULIOLI, Maître de Conférence à l'Université du Sud Toulon- Var, pour ses conseils et surtout de m'avoir permis d'effectuer les analyses par CLHP/SM. Je remercie le Professeur Farid CHEMAT, Responsable de l'UMR 408 INRA- Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse, pour ses connaissances en plan d'expérience et en ultrasons, ainsi que Charles GANTZ, Directeur de la société R.E.U.S., d'avoir mis à ma

disposition l'appareil à ultrasons. Je remercie sincèrement Mme Sandrine BERNICAUD, Conservatrice au Palais du Roure (Avignon), Ghislaine VALLEE, Responsable de l'Unité Gestion des Collections du Museon Arlaten (Arles), ainsi que Dominique SERENA, Conservatrice en Chef du Museon Arlaten (Arles), d'avoir permis le prélèvement des échantillons. ® Je remercie enfin Jean François BOUDIN de la société Les Olivades ainsi que la Région Provence Alpes Côte d'Azur (PACA) pour le cofinancement de ces travaux. Cette liste de personnes n'est pas exhaustive, aussi afin de n'oublier personne, je remercie l'ensemble du département de Chimie de l'UFR Sciences Exactes et Naturelles de

l'Université d'Avignon et des Pays de Vaucluse.

T ABLE DES M ATIÈRES

L ISTE DES F IGURES ...……………………………………………………...

L ISTE DES T ABLEAUX ...………………………………..………………....

A BRÉVIATIONS ...…………………………………………………………...

I NTRODUCTION G ÉNÉRALE ET P ROBLÉMATIQUE .....……....

O RGANISATION DES T RAVAUX ....…………………………… ..........

P ARTIE 1 :L ES C OLORANTS R OUGES DE LA G ARANCE ...... Chapitre I. Étude bibliographique .......................................................... I.1. Historique ................................................................................................................. I.2. Caractères botaniques ............................................................................................... I.3. Composition chimique ............................................................................................. I.4. Les ultrasons : généralités et principes ..................................................................... I.5. Propriétés et utilisations ........................................................................................... I.5.1. Dans le domaine de la couleur .................................................................. I.5.2. Dans le domaine pharmacologique, agroalimentaire et sanitaire .............. I.5.3. Activités mutagène et cancérigène de la garance ......................................

Chapitre II. Résultats et discussion ......................................................... II.1. Étude des colorants de la garance ........................................................................... II.1.1. Les anthraquinones de la garance ............................................................ II.1.2. Structures chimiques et propriétés spectroscopiques ............................... II.1.3. Comparaison de diverses espèces de garance ; cas de la garancine ......... II.2. Extraction des colorants par ultrasons .................................................................... II.2.1. Optimisation des conditions d’extraction ................................................ II.2.1.1. Études préliminaires................................................................. II.2.1.2. Résultats du plan d’expérience................................................. II.2.1.3. Conditions optimales................................................................. II.2.1.4. Composition chimique............................................................... II.2.2. Comparaison entre l’extraction par ultrasons et les méthodes traditionnelles ..........................................................................................

"

5

11

14

15

20

22 23 23 24 27 31 35 35 39 39

41 41 41 42 43 46 46 46 49 54 54

59

II.2.2.1. Rendement en colorant.............................................................. II.2.2.2. Composition chimique............................................................... II.2.2.3. Étude cytohistologique.............................................................. II.3. Application à des échantillons provenant du Palais du Roure ................................ II.3.1. Analyse chromatographique .................................................................... II.3.2. Analyse colorimétrique ............................................................................ II.4. Conclusion ..............................................................................................................

P ARTIE 2L ES C OLORANTS J AUNES ............................................. Chapitre I. Étude bibliographique .......................................................... I.1. Historique ................................................................................................................. I.2. Caractères botaniques ............................................................................................... I.2.1. Les espèces du genreRhamnus................................................................. I.2.2. L’espèceReseda luteola............................................................................ I.3. Composition chimique ............................................................................................. I.3.1. Les flavonoïdes ............................................................................................ I.3.2. Les anthraquinones ...................................................................................... I.4. Propriétés et utilisations ........................................................................................... I.4.1. Dans le domaine de la couleur .................................................................. I.4.2. Dans le domaine pharmacologique ...........................................................

Chapitre II. Résultats et discussion ......................................................... II.1. Étude des colorants deRhamnus............................................................................ II.1.1. Identification des flavonols ........................................................................ II.1.1.1. Les aglycones............................................................................ II.1.1.2. Les glycosides............................................................................ II.1.2. Identification des anthraquinones ............................................................... II.1.2.1. Mise en place des conditions d’extraction par SPE.................. II.1.2.2. Caractérisation de molécules.................................................... II.1.3. Analyse des extraits deRhamnus............................................................... II.1.3.1. Comparaison chimique de trois espèces de Rhamnus.............. II.1.3.2. Comparaison chimique de divers Rhamnusmatures ................ ème II.1.4. Application à un échantillon d’une pharmacie du XVIII siècle ............ II.2. Étude des colorants deReseda luteola....................................................................

"

59 60 63 66 66 69 71

73 74 74 75 75 77 79 79 86 89 89 90

91 91 91 91 92 97 97 98 108 108 117 128 132

II.2.1. Identification des flavones .......................................................................... II.2.2. Etude par chromatographie liquide ............................................................ II.2.3. Etude par électrophorèse capillaire ............................................................ II.3. Conclusion ..............................................................................................................

P ARTIE 3A PPLICATIONS .................................................................. Chapitre I. Étude de fibres textiles anciennes ........................................ I.1. Extraction des colorants à partir d’une laque et d’un textile .................................... I.2. Identification des colorants de textiles anciens ........................................................ I.2.1. Le Palais du Roure ....................................................................................... I.2.1.1. Indienne N°7............................................................................... I.2.1.2. Indienne N°102........................................................................... I.2.2. Le Museon Arlaten ...................................................................................... I.2.2.1. Les indiennes.............................................................................. I.2.2.1. Les droulets et les jupons...........................................................

Chapitre II. Essais de teinture en collaboration avec la société ® textile Les Olivades ........................................................... II.1. La société Les Olivades .......................................................................................... II.1.1. Historique ................................................................................................... II.1.2. L'impression sur tissu ................................................................................. II.2. Essais de teinture ....................................................................................................

B ILAN ET P ERSPECTIVES .................................................................

P ARTIE E XPÉRIMENTALE ................................................................ 1. Généralités .................................................................................................................. 2. Étude de la garance ..................................................................................................... 3. Étude des colorants jaunes .......................................................................................... 4. Extraction des colorants à partir de fibres textiles ...................................................... 5. Essais de coloration ....................................................................................................

R ÉFÉRENCES B IBLIOGRAPHIQUES ...............................................

A NNEXES ................................................................................................. A NNEXE I : S PECTRES UV / V ISIBLE DES M OLÉCULES

É TUDIÉES .................................................................................

"

132 132 133 135

137 138 138 146 146 146 148 149 149 155

156 156 156 156 159

162

166 167 168 178 184 185

188

203

204