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Cours Chimie - Série ES: Contrôle de réaction

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Fiche de révision Chimie : Chimie organique et industrielle

Publié par :
Ajouté le : 04 mars 2014
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Nº : 37008
Définitions
Fiche Cours
CHIMIE
Série S
Fiche 8 : Contrôle de réaction
• Rendement :entre la quantité de matière de produit effectivement récupérée après purification et la quantité de rapportn obtenu matière idéale que l’on obtiendrait si la transformation chimique était totale et la purification sans perte,R=, 0<R1 n max
• Contrôle du rendement :En admettantle rendement dépend de la position de l’équilibre et de la méthode de purification. que cette dernière soit idéale,il est préférable que la réaction soit le plus quasi-totale possible.Pour cela,on dispose au moins de trois méthodes. - Placer un des réactifs (le moins cher) en excès :le quotient de réaction qui fait intervenir les réactifs au dénominateur est maintenu inférieur à la constante d’équilibre tant que le réactif en défaut n’a pas significativement disparu. - Éliminer un produit au cours de la transformation :le quotient de réaction qui fait intervenir les produits au numérateur est maintenu inférieur à la constante d’équilibre par une opération extérieure. Par exemple en évaporant l’eau lors de l’estérification. - Changer de réactif et de transformation : remplacerl’acide carboxylique par un anhydride d’acide rend l’estérification totale et remplacer l’eau par l’ion hydroxyde rend l’hydrolyse de l’ester totale (hydrolyse basique).
RCOOCOR+R′−OH=RCOR′ +RCO Hest totale 2 2
anhydride d’acide + alcool = ester + acide carboxylique.
RCOR′ +HO=RCO+R′−OHest totale 2 2
ester + ion hydroxyde = ion carboxylate + alcool.
• Contrôle de la vitesse :on peut utiliser les facteurs cinétiques ou changer de transformation et en prendre une plus rapide qui forme le même produit intéressant. - Modifier la température :augmenter la température permet d’augmenter la vitesse de réaction mais cela peut aussi détériorer le système,réduire la température permet « d’arrêter » la transformation,cette opération est appelée la trempe et elle est très utile. - Utiliser un catalyseur :la catalyse est dite homogène lorsque le catalyseur est dans la même phase que les réactifs,par exemple les ions oxonium réalisent une catalyse homogène de l’estérification et de l’hydrolyse d’ester. La catalyse est dite hétérogène lorsque le catalyseur est dans une phase différente de celle des réactifs,par exemple les catalyseurs des pots catalytiques sont solides et agissent sur les gaz. La catalyse est dite enzymatique lorsque le catalyseur est une enzyme,une grande partie des réactions qui ont lieu en biologie utilise cette catalyse. Un catalyseur est sélectif,il permet d’orienter une synthèse vers un produit particulier lorsque plusieurs produits sont susceptibles de se former. - Changer de réactif et de transformation :remplacer l’acide carboxylique par un anhydride d’acide rend l’estérification rapide et remplacer l’eau par l’ion hydroxyde rend l’hydrolyse de l’ester rapide (hydrolyse basique).
RCOOCOR+R′−OH=RCOR′ +RCO Hest rapide 2 2
Anhydride d’acide + alcool = ester + acide carboxylique.
RCOR′ +HO=RCO+R′−OHest rapide 2 2
Ester + ion hydroxyde = ion carboxylate + alcool.
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Nº : 37008
Fiche Cours
CHIMIE
Série S
• Applicationde l’hydrolyse basique des esters,la saponification :les corps gras sont des triesters du glycérolCH OH 2 CHOH CH OH(c’est un triol) à longue chaîne carbonée. 2 CH CHCH 2 2 OH OH OH L’hydrolyse basique des corps gras donne des ions carboxylates à longue chaîne carbonée dont le sel de sodium précipité,RCO Na, 2 (s) est appelé savon. Par exemple dans le cas de l’huile d’olive, il faut remplacerRparC Het l’équation de la saponification s’écrit : 17 33 CH CHCH 2 2 CH CHCH 2 2 - -CO COCO +3 HO= +3 C H CO 2 22 1733 2 OH OHOH C HC H C H 17 3317 33 17 33 – + et pour obtenir le savon, on ajoute de l’eau saturée en chlorure de sodiumNaCl, c’est lerelargageC H CO+ Na= 17 332 (aq)(aq) C H CONa 17 332 (s) Le savon obtenu avec l’huile d’olive s’appelle savon de Marseille.
• Relation structure-propriété des savons :dans l’ion carboxylate d’un savon, le groupe d’atomeRest hydrophobe et lipophile, et le groupeCO. est hydrophile(voir fig. 4.4). La partie hydrophile reste toujours dans l’eau mais la partie hydrophobe cherche à 2 s’en éloigner,elle va donc s’incruster dans des zones de graisses (pouvoir lavant des savons,voir fig. 4.5) ou s’il n’y en a pas,elles vont se rassembler pour former des membranes comme celles des cellules ou des bulles (pouvoir moussant des savons,voir fig.4.6).
R
-COO  fig.4.4
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pellicule
intérieur de la bulle air
eau savonneuse
graisse
 fig.4.5
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