Nomenclature Cours

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Chimie Organique – Nomenclature PHARMA 1 Prérentrée 2006 01/02/2007. La nomenclature permet de donner un nom à une molécule. Un composé organique est constitué d’une CHAINE CARBONEE (chaîne principale) mais aussi accessoirement d’INSATURATIONS (doubles ou triples liaisons) et de FONCTIONS (groupements fonctionnels). ===> Donner un nom consiste donc à indiquer, suivant des règles précises, toutes ses caractéristiques. I – La Chaîne Principale – Alcanes et Alkyles Les ALCANES sont des hydrocarbures (hydrogène + carbone) acycliques (linéaire ou ramifié) saturé (pas de liaisons multiples) de formule générale C H . Ils servent à donner la BASE du nom du composé. n 2n+2 ===> Il faut trouver l’enchaînement de carbone le plus long et se référer au tableau 1.1. S’il y a des chaînes latérales (ramifications) sur cette chaîne principale, il suffit de : * procédé comme pour la chaîne principale mais en remplaçant la terminaison –ane par -yle Ou se référer au tableau 1.2 des ALKYLES ; * « greffer » ce nom sur la chaîne principale en préfixe, précédé d’un indice de position. Exemples : CH pentCH CH CH CH ane 3 2 2 2 3 CH CH CH CH CH3 2 2 3 3 – méthylpentane CH3 Un peu d’orthographe : - un radical ALKYLE perd son e muet lorsqu’il est employé comme préfixe ; - lorsque le même substituant apparaît plusieurs fois on indique le nombre en le précédant d’un indice multiplicateur (di, tri, tétra, ...

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Chimie Organique – Nomenclature PHARMA 1Prérentrée 200601/02/2007. La nomenclature permet de donner un nom à une molécule.  Uncomposé organique est constitué d’uneCHAINE CARBONEE(chaîne principale) mais aussi accessoirement d’INSATURATIONS(doubles ou triples liaisons) et deFONCTIONS(groupements fonctionnels). ===> Donner un nom consiste donc à indiquer, suivant des règles précises, toutes ses caractéristiques. I – La Chaîne Principale – Alcanes et Alkyles  LesALCANES sont des hydrocarbures (hydrogène + carbone) acycliques (linéaire ou ramifié) saturé (pas de liaisons multiples) de formule générale CnH2n+2. Ils servent à donner la BASE du nom du composé. ===> Ilfaut trouver l’enchaînement de carbone le plus long et se référer autableau 1.1. S’ily a des chaînes latérales (ramifications) sur cette chaîne principale, il suffit de :  *procédé comme pour la chaîne principale mais en remplaçant la terminaison –ane par -yle  Ouse référer autableau 1.2des ALKYLES ;  *« greffer » ce nom sur la chaîne principale en préfixe, précédé d’un indice de position.  Exemples:CH CH CH CH CHpentane 3 2 2 2 3 CH CH CH CH CH 3 22 3  3– méthylpentane CH 3 Un peu d’orthographe :  -un radicalALKYLE perd son e muet lorsqu’il est employé comme préfixe ;  -lorsque le même substituant apparaît plusieurs fois on indique le nombre en le précédant d’un indice multiplicateur (di,  tri,tétra, penta, hexa …) et du nombre correspondant d’indices de position, même si l’un d’eux doit être répété CH  Exemple: 2,2, 4 – triméthylpentane. 3 CH CH CHCH C 3 2 3 CH CH 3 3 II – Les Insaturations  1– Alcènes et Alcynes ALCENE : molécule contenant au moins une double liaison. ALCYNE : molécule contenant au moins une triple liaison. ===> Siune molécule comporte une insaturation, on l’indique en remplaçant la terminaison –ane de l’alcane correspondant  par–ène (alcène) ou –yne (alcyne), précédé d’un indice de position.  Exemples:CH CH CH CH CH pent-2-ène 3 23 CH CC CHCH 3 23  Pent-2-yne CH CH CH CCH 3 Pent-3-ène-1-yne CH CC C CH 3 2  2-propyl-1-ène-3-yne. CH CH CH 2 2 3 !!!! ATTENTION !!!!En présence d’insaturation, la chaîne principale est la plus longue chaînecontenant l’insaturation. _________________________________________________________________________________ Tel. 0356 rue Jacques Kablé – 67000 Strasbourg88 37 56 56www.exactetudes.frPage 1/6
Chimie Organique – Nomenclature PHARMA 1Prérentrée 200601/02/2007. 2 – Les hydrocarbures aromatiques CL’exemple le plus classique est le benzène :6H6 ===>*Dans une molécule simple, le benzène devient la chaîne principale. Il ne reste plus qu’à « greffer » en préfixe les noms  deschaînes latérales (cf. tableau 1.2).  *Cependant, le benzène peut perdre la place de chaîne principale au dépend de ses chaînes latérales si celles-ci sont plus  complexes. CH 3  Exemples: méthylbenzène CH 3 CH CH CH C CH 3  4-phénylpent-2-ène3-benzylpent-2-ène. CH CH 3 CH 2 CH 3 NB : notez la différence entrephényleetbenzyle. III – Les Groupements Fonctionnels  1– Dérivés Halogénés HALOGENES (X): Fluor F  ChloreCl  BromeBr  IodeI ===> * soit on les indiques par les préfixes « fluoro-», « chloro- », « bromo- », « iodo- » : indice + préfixechaîne principale  +  *soit on adopte l’écriture «halogénure d’alkyle». Cl  Exemple: 2-chloropentaneou  Chlorurede pentyle CH CH CH CH CH 3 2 23  2– Organométalliques  Ceuxsont des composés organiques possédant des métaux tels que le lithium (organolithiens), le magnésium (organomagnésiens), mais aussi le cuivre (organocuprates) ou le zinc (organozinciques). ===> Pourles nommer, on donne le nom de la chaîne principale avec une terminaison en –yle (alkyle) suivi du nom du métal.  !!!Attention!!! Lorsque le métal est le magnésium, il est toujours accompagné d’un halogène. On les nomme  «halogénure d’alkyle magnésium ».  Exemples:CH CH CH Lipropyllithium 3 2 2 CH CH MgI Iodured’ethylmagnésium 3 2 _________________________________________________________________________________ 56 rue Jacques Kablé – 67000 StrasbourgTel. 0388 37 56 56www.exactetudes.frPage 2/6
Chimie Organique – Nomenclature PHARMA 1Prérentrée 200601/02/2007.  3– Les ALCOOLS  Ilsportent une fonction HYDROXYLE (-OH) sur un carbone tétraédrique.  Ilexiste trois classes d’alcool : primaire (I), secondaire (II), tertiaire (III) ===> *Le nom de l’alcool dérive de celui de l’alcane correspondant en remplaçant le « -e » final par la terminaison « -ol » ;  *La position du groupe –OH est indiquée par le numéro le plus faible de l’atome de carbone portant le groupe –OH.  Exemples: AlcoolI :Alcool II:Alcool III: CH OHCH CH CHCH 33 33 OH  MéthanolCHCH C 3 3 OH  Propan-2-ol  2-méthylpropan-2-ol  4– Les ALDEHYDES et les CETONES  Ilsportent la fonction CARBONYLES (C=O).  -si le carbone de cette fonction porte également un hydrogène, c’est un aldéhyde ;  -si le carbone porte deux groupes alkyles, c’est une cétone. ===> *ALDHYDES : Hydrocarbure correspondant + terminaison –al.  *CETONES : Hydrocarbure correspondant+ terminaison –one + indice de position.  Exemples:CH CH OCH CHCH C 33 23 O  Ethanal  Butan-2-one.  5– Les ACIDES CARBOXYLIQUES  Ilspossèdent la fonction CARBOXYLE (-COOH). ===> *On forme le nom des acides carboxyliques en remplaçant le –e terminal de l’hydrocarbure correspondant par le suffixe –oïque ; le nom est précédé du terme « acide »  *La numérotation de la chaîne se fait à partir du carbone fonctionnel (portant les deux oxygènes).  Exemple: O CH CH CH C 3 2 2  Acidebutanoïque OH  6– Les DERIVES D’ACIDES CARBOXYLIQUES  a)Les esters  Ilspossèdent la fonction ester (-COOR). ===> Pour les nommer, nommer, il faut chercher l’acide et l’alcool dont il dérive :  *l’acide : on remplace –oïque par –oate,  *l’alcool : on fait suivre le nom par le groupe alkyl provenant de l’alcool.  Exemple:O CH CH CH C 3 2 2  Butanoatede méthyle O CH 3 _________________________________________________________________________________ 56 rue Jacques Kablé – 67000 Strasbourg88 37 56 56Tel. 03www.exactetudes.frPage 3/6
Chimie Organique – Nomenclature PHARMA 1Prérentrée 200601/02/2007.  b)Les chlorures d’acides  Ilspossèdent la fonction –COCl. ===> Pournommer un chlorure d’acide, on remplace la terminaison –oïque de l’acide correspondant par le suffixe –oyle et on  faitprécéder le nom par celui de l’halogénure (sans répété « acide »).  Exemple:O CH CH CH CChlorure de butanoyle 3 2 2 Cl  c)Les Amides  Ilspossèdent la fonction –CONH2(amide primaire),–CONHR (amide secondaire) ou –COR2(amide tertiaire). ===> *On remplace la terminaison –oïque de l’acide par –amide, sans répété « acide »,  *Pour les amides substitués, on utilise les préfixes « alkyle » correspondants précédés de la lettre N. O OO  Exemple: CH CH CH CCH CH CH CCH CH CH C 3 2 23 2 23 2 2 NH NHCHN CH 2 33 CH 3  ButanamideN-méthylbutanamide  N,N-diméthylbutanamide  d)Les ANHYDRIDES D’ACIDES  Ilspossèdent la fonction –CO2CO-. ===> Le nom dérive de(s) acide(s) correspondant(s) en remplaçant le terme par « anhydride », sans répéter « acide ».  Exemples:O OO O CH 3 H CO CHH CO CH 3 33 2  Anhydrideéthanoïque Anhydrideéthanoïque et pronanoïque  e)Les NITRILES  Ilspossèdent la fonction-CN. ===> Le nom dérive de l’alcane en rajoutant le suffixe –nitrile.  Exemple:NCH C Ethanenitrile 3  7– Les AMINES  Ilsdérivent de l’ammoniac NH3. Il en existe trois sortes : RNH2(primaire), R2NH (secondaire) et R3N (tertiaire). ===> *On fait précédé le nom « amine » par les groupes alkyle liés à l’atome N classés par ordre alphabétique ;  *L’amine de référence est l’amine primaire correspondant à la chaîne la plus longue. H CNH)CH N(CHH CCH NH CHH C  Exemple:3 22 323 23 3  MéthylamineN-méthyléthylamine N,N-diméthyléthylamine  (amineprimaire) (aminesecondaire) (aminetertiaire) _________________________________________________________________________________ 56 rue Jacques Kablé – 67000 StrasbourgTel. 0388 37 56 56www.exactetudes.frPage 4/6
Chimie Organique – Nomenclature PHARMA 1Prérentrée 200601/02/2007.  8– Les ETHEROXYDES  Ilspossèdent la fonction R-O-R. ===> On fait suivre le nom « oxyde » par celui des groupes alkyle liés à l’atome O, classés par ordre alphabétique. H CO CHCHCH OH C  Exemple:3 33 23  Oxydede diméthyleoud’éthyle et de méthyle Oxydeou  Méthoxyméthane Méthoxyéthane.  9– Composés à Fonctions Multiples et Mixtes  Unemolécule peut posséder plusieurs groupements fonctionnels. ===> *La fonction prioritaire est désignée par un suffixe (cf. tableau ci-dessous) et les autres sont indiquées par un préfixe  précédéd’indices de positions.  *Le sens du numérotage de la chaîne principale est choisi de façon à attribuer à la fonction prioritaire l’indice le plus  petitpossible. Ordre de Priorité Décroissante Si la Fonction estPrioritaire Sila Fonctionn’est pasFonctions (suffixe)Prioritaire(préfixe) Acide Carboxylique-oïque Carboxy-Ester -oate R-oxycarbonyl-* Halogénure d'acide(Halogénure de) –oyleHalogénocarbonyl-Amide -amide Carbamoyl-Nitrile -nitrileCyano- (-CN) Aldéhyde -alFormyl- (-CHO) Cétone -oneOxo- (=O) Alcool, Phénol-ol Hydroxy-(OH) Amine -amine Amino-(NH2, NHR, NR2) Imine -imineImino-Ether-oxyde Oxydede R (-yle) et de R' (-yle)*R-Oxy-* Dérivé Halogéné- Halogéno-Tableau 1.1 : Les ALCANES linéaires (CnH2n+2) CH4C Méthane9H20C Nonane17H36 Heptadécane C2H6C Ethane10H22 DécaneC18H38 Octadécane C3H8 PropaneC11H24C Undécane19H40 Nonadécane C4H10C Butane12H26C Dodécane20H42 Eicosane C5H12 PentaneC13H28 Tridécane… … C6H14 HexaneC14H30C Tétradécane30H62 Triacontane C7H16 HeptaneC15H32 PentadécaneC40H82 Tétracontane C8H18C Octane16H34 Hexadécane… … _________________________________________________________________________________ Tel. 0356 rue Jacques Kablé – 67000 Strasbourg88 37 56 56www.exactetudes.frPage 5/6
Chimie Organique – Nomenclature PHARMA 1Prérentrée 200601/02/2007. Tableau 1.2 : Les principaux radicaux  Symbole Me CH Méthyle Et Ethyle H CCH  3 2 CH CH CH  Pr 3 2 2 Propyle H C3 CH  isoProuiPr Isopropyle H C3 CH CH CH CH 3 2 2 2 BuounBu Butyleprimaireoun-butyle CH 3 CH  2 secBuouBut secondairesec-but s-butyle CH CHyleouyleou 3 2sBu CH 3 H CCH  3 Butetertiaire ter-buttertiobut ylouyleouyleterBuoutBu CH 3 CH 3isoBuouCH CHIsob utyleiBu 2 CH3 CH 2CH CyclopropyleCH 2 CH 2 2CH CH CH CH 2 2 CH Cyclohexyle2 CH CH C Phényle Ph CH CH CH ouC6H5-CH CH 2 CH C CH CHBenzyleCH CHCH 22Méthylène(au lieu de méthylidène !) ouEthylidèneCH CHCH CH 2 23 ouCH CHCH CHCH CH Propylidène2 22 32 oubutylidèneCH CHCH CHCH CH CH CH 2 22 23 2 2 ouO CH CAcétyl-3 OCH O CH CC Benzoyl-CH CH C HC CHou6 5 Méthoxy-CH O 3 Ethoxy-CH CH O 3 2 CH CH CO CH CHPhénoxy-C HO 6 5 CH ouO2N- Nitro-N CCyano-
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