Chemical signals in arthropods [Elektronische Ressource] : new structural motifs / von Stephan Goller

Informations

• Publié par: technische_universitat_carolo-wilhelmina_zu_braunschweig
• Publié le: 01 janvier 2008
• Nombre de lectures: 55
• Langue: Deutsch
• Poids de l'ouvrage: 5 Mo

Extrait

PDFMAILER.DE autorisierter Distributor SienerSoft AG Tel.: 0 67 21 / 30 5-0 Softwareversand www.sienersoft.de
Chemical Signals in Arthropods – New structural Motifs
Von der Fakultät für Lebenswissenschaften
der Technischen Universität Carolo-Wilhelmina
zu Braunschweig
zur Erlangung des Grades eines
Doktors der Naturwissenschaften
(Dr. rer. nat.)
genehmigte
D i s s e r t a t i o n
von Stephan Goller
aus HildesheimPDFMAILER.DE autorisierter Distributor SienerSoft AG Tel.: 0 67 21 / 30 5-0 Softwareversand www.sienersoft.de
1. Referent: Professor Dr. Stefan Schulz
2. Referentin: Professor Dr. Monika Mazik
eingereicht am: 16.01.2008
mündliche Prüfung (Disputation) am: 04.04.2008
Druckjahr 2008Vorveröffentlichungen der Disse rtation
Teilergebnisse aus dieser Ar beit wurden mit Genehmigung der Fakultät für
Lebenswissenschaften, vertreten durch den Mentor dieser Ar beit, in folgenden Beiträ gen
vorab verö ffentlicht:
Posterbeiträge:
09/2004 ORCHEM in Ba d Nauh eim,
Titel: Chiral siloxanes for the gaschromatographic analysis of
natural diols
09/2005 1.Deutsch-Fr anzösischer Ko ngreß f ür O rganische Che mie in Go slar,
Titel: New chiral silylating reagents for the determination of the
absolute con figuration of natural diols
07/2006 22.Kon greß der „International Society of Chem ical Ecolog y“ in
Ba rcelona,
Titel: Bios ynthesis of (3Z,6Z,9Z)-octadecatriene: A compound of
the ph eromone blend of Erannis bajaria
07/2007 23.Kon greß der „International Society of Chem ical Ecolog y“ in
Jena
Titel: Altered pheromone blend of the winter moth Erannis bajaria
(Lepidoptera: Geometridae)
Vorträge:
07/2005 Organisch-Chemische Kolloquium des Instituts für Organische
Che mie der Technischen U niversität Br aunschweig,
Titel: Chirale Silylierungsreagentien für die gaschromatographische
An alyse natürlicher Diole
12/2006 GD Ch-Kolloquium O rtsverband Br aunschweig,
Titel: Strukturaufklärung neuartiger Spinnenlipide aus
Argyrodes elevatus
Veröffentlichung:
S. Goller, G. Szöcs, W. F rancke, S. Schulz 2007.
Bios ynthesis of (3Z,6Z,9Z)-octadecatriene: A compound of the
pheromone blend of Erannis bajaría (Lepidoptera: Geometridae).
J. Chem. Ecol. 33:1505-1509.Danksagungen
Als erstens möchte ich mich bei meinem Mentor, Herrn Prof. Dr. Stefan Schulz, für die
Aufnahme in den Arbeitskreis, für die Bereitstellung des interessanten Themas und die
Begutachtung dieser Arbeit bedanken. Durch seinen Führungsstil hat er es mir ermöglicht,
diese Arbeit in einem großen wissenschaftlichen Freiraum unter ständiger
Gesprächsbereitschaft zu entwickeln. Dadurch konnte ich meine Persönlichkeit deutlich
erweitern, was mich auch nun in meiner weiteren beruflichen Entwicklung voranbringt. Auch
möchte ich erwähnen, daß er die Korrekturen zu dieser Arbeit sehr schnell erledigt hat, was
ich bei all seinen V erpflichtungen nicht fü r selbstverständlich halte.

Daneben bedanke ich mich bei Frau Prof. Dr. Mazik, Frau Prof. Dr. Mischnick und
Herrn Prof. Dr. Gericke für die Begutachtung meiner Arbeit und die Teilnahme an der
Prüfungskommission.
Des Weiteren gilt mein Dank Herrn PD Dr. Jahn für die gute Zusammenarbeit während der
Praktika Organische Chemie für Biotechnologen. Durch die Überlassung vieler Kompetenzen
konnte ich auch hier me in Profil erweitern.

Außerdem gilt mein Dank den Kooperationspartnern, Prof Dr. Franke, Prof. Dr. Gnatzy,
Prof. Dr. Schütz, Prof. Dr. Riechert, Dr. Francke, Dr. Szöcs, PD Dr. Uhl, Dr. Weissbecker,
S. Funke und A. B. Payne, die durch ihre Mitarbeit die Arbeit in diesem Umfang möglich
gemacht haben.
Für eine wohltuende Arbeitsatmosphäre möchte ich mich auch bei meinen ehemaligen
Kollegen au s der A rbeitsgruppe bed anken, nament lich:
Elena Barcari, Dr. Katalin Böröczky, Dr. Gregor Brasse, Birte Flachsbarth,
Matthias Fritzsche, Christopher Häberlein, Andreas Hennig, Nico Klewer,
Dr. Karsten Krückert, Jasmin Müller, Dr. Edyta Nagrodzka, Nicole Schlüter,
Andreas Schm idt, Thies Schulze, Paul Sobik, Ve rena Thiel, Nicole Tiesing und F rau Weiß.
Besonders he rvorheben möch te ich folgende Person en:
Wiebke Jacobs und Selma Yildizhan danke ich für eine gute Zusammenarbeit bei den
Arbeiten zu der chiralen An alyse natürlicher Diole.
Satya Chinta danke ich für eine gute Zusammenarbeit bei den Arbeiten zur Lipidanalytik bei
Argyrodes elevatus.Björn Hahn und Thorben Nawrath möchte ich danken, da sie mich während meiner
Dissertation in den Zeiten, als ich mit Lehraufgaben beschäftigt war, in der Betreuung meiner
Praktikanten unterstützt haben. Nur so konnte ich in dieser Zeit die praktischen Arbeiten an
meiner Disse rtation kons equent w eiterführen.
Dr. Jeroen Sidney Dicks chat dank e ich für umfang reiche wissens chaftliche Diskussionen.
Entscheidend für die Entwicklung dieser Arbeit waren auch zahlreiche Praktikanten. Bei
diesen möchte ich mich auch b edanken.
Frau Gödecke, als Vorsitzende des Freundeskreises des Instituts für Organische Chemie
(FIOC), danke ich für die finanzielle Unterstützung. Nur dadurch konnte ich an
wissenschaftlichen Tagungen teilnehmen und Teile meiner Ergebnisse in einem
wissenschaftlichen Forum präsentieren.
Ebenso gilt mein Dank dem Glasbläser, sämtlichen Mitarbeitern der MS-A bteilung,
der NMR -Abteilung und des zentralen Chem ikalienlagers.
Meinem Onkel, Ka rl-Heinz H odur, danke ich fü r das Bind en dieser A rbeit.
Abschließend gilt mein größter Dank meinen Eltern, meinem Bruder und meiner Oma, die
mich du rch ihre Persönlichkeit auf diesem We g be gleitet hab en.
Danke !Table o f contents
Table of cont ents
1. Introduction 1-4
2. Chemical analysis of th e parasitic w asps Ampulex compressa and
Liris niger 5
2.1 Aim 5
2.2 Taxonomy of wa sps and their lifestyle 5-7
2.3 Semiochemicals and ma ting strategies o f hymenoptera 8-10
2.4 Analysis o f cuticular waxes of f emale and male Ampulex co mpressa
and those of the female Du four gl and 11-16
2.4.1 Structure elucidat ion of ( 6Z ,9Z)-6,9 -heptacosadiene 16-21
2.4.2 Determination o f double-bond positions in alkenes of
Ampulex compressa 21-23
2.4.3 Presence of 2 -me thyl- 3-pentanone in the Du four gl and of
Ampulex compressa females 23-24
2.4.4 (Z)-3-Nonenal, an unusual aldehyde on the cuticle of male
Ampulex co mpressa 24-25
2.4.4.1 Biosynthesis o f (Z)- 3-nonenal in plants 25-26
2.4.4.2 (6Z,9Z)-6,9-H eptacosadiene a s precu rsor f or the biosynthesis o f
(Z)-3-non enal in Ampulex compressa males ? 26-28
2.4.5 Long- chain alk yl benzoates in Ampulex compressa males 28-30
2.4.6 17-Methylhentriacontan- 10-one on the cuticle of
Ampulex compressa males 31-34
2.5 Volatiles released b y females and males of the dig ger wa sp Liris niger 34
2.5.1 Previous investigations of Liris niger 34-36
2.5.2 Head spac e analysis of Liris niger females and males 37-41
2.5.3 Compounds pr eferentially oc curring in unmated females and
EAG-experim ents 41
2.5.3.1 Structure elucidat ion of 3,6-di methyl- 2-isobutylyrazine and
EAG-experim ents 41-44
2.5.3.2 Structure elucidat ion of tridecyl and tetradecyl ac etate and
EAG-experim ents 45-46
2.5.4 EAG-experim ents with (9 Z,12Z)-9,12-o ctadecadienyl a cetate 46Table o f contents
2.5.5 EAG-experim ents with saturated and unsaturated hy drocarbons of
the D ufour gl and 46-49
2.5.6 EAG-experim ents with extracts of the Du four gl and 49-50
3. Identification of novel spider lipi ds from Argyrodes elevatus
and Diplocephalus permixtus 51
3.1 New cuticular lipids of Argyrodes elevatus 51
3.1.1 Lifestyle of spider s of the ge nus Argyrodes 51-52
3.1.2 Composition o f the male a nd female c uticle o f Argyrodes elevatus 52-57
3.1.3 Structure elucidat ion of the wax e sters by derivatiz ations 57
3.1.3.1 Flow scheme fo r the a nalysis of wax esters 57-62
3.1.3.2 Methyl esters and p yridylmethyl esters o f Argyrodes elevatus 62-67
3.1.3.3 Trimethylsilyl ethe rs and nicotin ic ester s of the alcohol parts of
the w ax ester s of Argyrodes elevatus 67-73
3.1.3.4 Wax esters o f the h ead extracts of Argyrodes elevatus 74-75
3.2 New metho xyalkanes in spider s: 2-metho xyalkanes fr om the spider
Diplocephalus permixtus 75
3.2.1 Evolution o f peculiar h ead structures in eri goninae ma les 75
3.2.2 Occurrence o f 1- and 2 -me thoxyalkanes in Diplocephalus permixtus 76
3.2.2.1 Analysis o f 1-metho xyalkanes 76-79
3.2.2.2 Analysis o f 2-metho 79-86
3.2.2.3 Composition o f the methyl ether s in females of
Diplocephalus permixtus 86-87
3.2.2.4 Biosynthesis of 2-metho xyalkanes 88-89
4. Pheromone biosyn thesis in the w inter m oth Erannis bajaria and
identification of novel co mpounds in its phero mone gland 90
4.1 Introduction into the biosynthesis of butterfly phe romones 90-95
4.2 Biosynthesis of (3 Z,6Z,9Z)-3,6,9-o ctadecatriene in
Erannis bajaria (Lepidoptera:Geometrid