Multifunctional chitosans obtained via polymer analogous reaction with functional five membered cyclic carbonates [Elektronische Ressource] / vorgelegt von Nicole Fricke

Nicole Fricke

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• Publié par: rheinisch-westfalischen_technischen_hochschule_-rwth-_aachen
• Publié le: 01 janvier 2009
• Nombre de lectures: 22
• Langue: Deutsch
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Extrait

Multifunctional Chitosans obtained via Polymer-Analogous
Reaction with Functional Five-Membered Cyclic Carbonates





Von der Fakultät für Mathematik, Informatik und Naturwissenschaften der
RWTH Aachen University zur Erlangung des akademischen Grades
einer Doktorin der Naturwissenschaften genehmigte Dissertation

vorgelegt von

Diplom-Chemikerin
Nicole Fricke

aus Hagen, Westfalen


Berichter: Universitätsprofessor Dr. rer. nat. Martin Möller
Universitätsprofessor Dr. rer. nat. Doris Klee



Tag der mündlichen Prüfung: 22.10.2009



Diese Dissertation ist auf den Internetseiten der Hochschulbibliothek online verfügbar.

































„Stets findet Überraschung statt, da, wo man’s nicht erwartet hat.“ Wilhelm Busch
- Acknowledgement -
Acknowledgement
Die vorliegende Arbeit entstand in der Zeit von November 2004 bis Juli 2008 am
Deutschen Wollforschungsinstitut e.V. der RWTH Aachen.

Herrn Prof. Dr. Martin Möller danke ich für die interessante Themenstellung, seine
Diskussionsbereitschaft und seine wissenschaftliche Unterstützung und die Möglichkeit zur
Teilnahme am Graduiertenkolleg „Biointerfaces“.

Bei Herrn Dr. Helmut Keul möchte ich mich herzlich für seine Unterstützung, sein offenes
Ohr bei fachlichen und nicht-fachlichen Problemen und der kritischen Durchsicht des
Manuskripts bedanken.

Ein großer Dank geht an meine Laborkollegen Haika Hildebrandt, Melanie Siebert, Peter
Gasteier und Heidrun Keul für die angenehme Arbeitsatmosphäre. Das gilt ebenso für die
Kollegen im Nachbarlabor auf der ersten Etage.

Bei Petra Esser und Sylvia Meilhammer möchte ich mich für die Versorgung mit Tee und
Vitaminen bedanken; bei Sylvia Meilhammer und Herrn Dr. J. Föhles für die Messung von
MALDI-TOF und ASA.

Den Damen der 3. Etage danke ich herzlich für ihre Unterstützung. Insbesondere Claudia
Formen für unzählige Säulen, SDS-PAGEs, Lowrytests uvm. und Rita Gartzen für die
mikrobiologischen Untersuchungen, wegen derer ich dann endlich die Sektkorken habe
knallen lassen.

Dr. Runsink, Institut für Organische Chemie und Ines Bachmann-Remy danke ich für die
Durchführung der NMR-Messungen. Janis Lejnieks danke ich für die Durchführung von
TGA- und DSC-Messungen. Ein großer Dank geht an Reiner Haas für seine Unterstützung
bei den großen und kleinen Problemen im Labor.


- 1 - - Acknowledgement -
Bei Dr. Aleksandra Mendrek und Angela Plum bedanke ich mich die Durchsicht des
Manuskripts.

Allen weiteren Mitarbeitern des DWI sei, auch wenn nicht namentlich genannt, herzlich für
jegliche Unterstützung und die nette Arbeitsatmosphäre gedankt.

Many thanks to Artur Ribeiro for providing me with the elastin-like polymer, to Dr. Artur
Henke for the help with DLS measurements. I thank Dr. Christian Grandfils for the
performance of haemolytic tests, DLS investigations and our fruitful discussion via mail.

Den Teilnehmern des Graduiertenkollegs „Biointerfaces“ danke ich herzlich für spannende
Freitagnachmittage, interessante Kolloquien, Weihnachtsmarktbesuche, Grillfeiern uvm.

Für die moralische Unterstützung ein riesengroßes „Danke Schön“ an Ute Urban und Dennis
Möller.

- 2 - - List of Publications -
List of Publications
Parts of this thesis are published, submitted to be published and presented at conferences.

Articles:

Carbonate Couplers and Functional Cyclic Carbonates from Amino Acids and Glucosamine,
N. Fricke, H. Keul, M. Möller, Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 242-255.

Synthesis of chitosan surfactants, N. Fricke, H. Keul, M. Möller, Macromol. Chem. Phys.
2009, 210, 752-768.

Biocompatible chitosan biocides, N. Fricke, H. Keul, E. Heine, B. Cerda, C. Grandfils, M.
Möller, 2009, in preparation.


Posters:

Peptides as building blocks for the preparation of hybrid materials, N. Fricke, H.-G. Gattner,
H. Keul, A. Körner, M. Möller, BioForum 2004, Lüttich (Belgium)

Multiblock copolymers with Elastin-like peptide sequences, N. Fricke, H. Keul, M. Möller,
Bayreuth Polymer Symposium 2007, Bayreuth (Germany)

Chitosan derivatives for antimicrobial finishing, N. Fricke, H. Keul, E. Heine, M. Möller,
Aachen-Dresden International Textile Conference 2007, Aachen (Germany).

- 3 -


- Table of Contents -
Table of Contents
Chapter 1 Introduction ..................................................................................................19
1.1 Copolymer synthesis via coupling reaction..........................................................19
1.2 Polymeric surfactants ...........................................................................................21
1.3 Polymeric biocides ...............................................................................................23
1.4 Content of this thesis ............................................................................................26
1.5 References ............................................................................................................27
Chapter 2 Synthesis of chitosan surfactants..................................................................31
2.1 Introduction ..........................................................................................................31
2.2 Results and Discussion .........................................................................................34
2.2.1 Synthesis of N-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)alkyl carbamate glycol chitosan .35
2.2.2 Reaction of amines with cyclic carbonate glycol chitosan...........................38
2.2.3 Synthesis of carbonate functionalised chitosan oligosaccharide..................40
2.2.4 Preparation of multifunctional chitosan oligosaccharides............................44
2.2.5 Thermal and solution properties of selected chitosan surfactants ................50
2.3 Conclusion............................................................................................................53
2.4 Experimental Part .................................................................................................54
2.4.1 Materials .......................................................................................................54
2.4.2 Instruments ...................................................................................................54
2.4.3 Name of prepared products: .........................................................................55
2.4.4 Syntheses ......................................................................................................55
2.5 References ............................................................................................................64
Chapter 3 Biocompatible chitosan biocides..................................................................67
3.1 Introduction ..........................................................................................................67
3.2 Results and Discussion .........................................................................................70
3.2.1 Preparation of multifunctional chitosan oligosaccharides (COS) ................70
3.2.2 Antimicrobial assessment.............................................................................74
3.2.3 Haemolytic activity of chitosan biocides......................................................79
3.2.4 Dynamic light scattering (DLS) investigations ............................................81
3.3 Conclusion............................................................................................................84
3.4 Experimental Part .................................................................................................85

- 5 - - Table of Contents -
3.4.1 Materials....................................................................................................... 85
3.4.2 Name of prepared products:......................................................................... 85
3.4.3 Instruments................................................................................................... 86
3.4.4 Microorganisms ........................................................................................... 86
3.4.5 Solutions....................................................................................................... 86
3.4.6 Antimicrobial assessment ............................................................................ 87
3.4.7 Haemolytic activity test ............................................................................... 87
3.4.8 Syntheses...................................................................................................... 88
3.5 References................................