En complément de l’analyse de leurs propriétés tensio-actives macroscopiques  (ref1 Winsor ), une
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En complément de l’analyse de leurs propriétés tensio-actives macroscopiques (ref1 Winsor ), une

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Jeudi 13 novembre 2003 Université Claude Bernard Lyon 1 43, bd du 11 novembre 1918, 69 622 Villeurbanne cedex Université Claude Bernard Lyon 1 43, bd du 11 novembre 1918, 69 622 Villeurbanne cedex ème 8 Journée des Glyco-Sciences 8 H30 Yves Queneau - Laboratoire de Chimie Organique, INSA « Synthèse sélective d'esters et de carbamates de saccharose » 9 H15 Elodie Niepceron (Unité INSERM 189 - alliée CNRS) - Département de Biochimie, Faculté de Médecine Lyon-Sud « Expression et localisation de la galectine 4 dans l’estomac de rat au cours du développement postnatal » 9 H30 Laure Notin (UMR CNRS UCBL 5627) - Laboratoire des Matériaux Polymères et Biomatériaux «Elaboration de fibres naturelles de chitosane en vue d’applications biomédicales (plaque de renfort)» 9 H45 Alain Salameh (UMR CNRS UCBL 5181) - Equipe synthèse et études des propriétés biomoléculaires de systèmes vectoriels « Nouvelles cyclodextrines amphiphiles aptes à la reconnaissance cellulaire » 10H00 Xavier Robert (UMR CNRS UCBL 5086) - Institut de Biologie et Chimie des Protéines - « Les structures 3D des isoenzymes de l’α-amylase d’orge révèlent des modes distincts de reconnaissance des polysaccharides et de nouvelles molécules inhibitrices » 10H15 Pause Café 10H30 Mahmoud BEN LTIFA (UMR CNRS UCBL 5181) - Laboratoire de Chimie Organique 2 Glycochimie ...

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Jeudi 13 novembre 2003
Université Claude Bernard Lyon 1 43, bd du 11 novembre 1918, 69 622 Villeurbanne cedex
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8 H30 Yves Queneau  Laboratoire de Chimie Organique, INSA « Synthèse sélective d'esters et de carbamates de saccharose »9 H15 Elodie Niepceron (Unité INSERM 189  alliée CNRS)  Département de Biochimie,Faculté de Médecine LyonSud « Expression et localisation de la galectine 4 dans l’estomac de rat au cours du développement postnatal » 9 H30Laure Notin (UMR CNRS UCBL 5627)  Laboratoire des Matériaux Polymères et Biomatériaux«Elaboration de fibres naturelles de chitosane en vue d’applications biomédicales (plaque de renfort)» 9 H45Alain Salameh (UMR CNRS UCBL 5181) Equipe synthèse et études des propriétés biomoléculaires de systèmes vectoriels«Nouvelles cyclodextrines amphiphiles aptes à la reconnaissance cellulaire» 10H00Xavier Robert (UMR CNRS UCBL 5086)  Institut de Biologie et Chimie des Protéines  «Les structures 3D des isoenzymes de l’αrévèlent des modes distincts deamylase d’orge reconnaissance des polysaccharides et de nouvelles molécules inhibitrices» 10H15Pause Café 10H30Mahmoud BEN LTIFA (UMR CNRS UCBL 5181)  Laboratoire de Chimie Organique 2 Glycochimie « Cycloaddition 1,3dipolaire du triméthylsilyldiazométhane sur des acrylates et cinnamates de glycosyle» 10H45MarieClaire BiolN’garagba (Unité INSERM 189  SDI CNRS)  Département de Biochimie, Faculté de Médecine LyonSud « Maturation par les glucocorticoïdes de la galactosylation et de la fucosylation des glycoprotéines dans l’intestin de rat »11H00Alexandra Penciu (UMR CNRS UCBL 5181)  Laboratoire de Synthèse Asymétrique« Synthèse de ligands dérivés de la glucosamine et leurs applications en catalyse » 11H15Nadège Vizio (UMR CNRS UCBL 5627)  Laboratoire des Matériaux Polymères et Biomatériaux« Elaboration d’hydrogels physiques de chitosane, pour le traitement thérapeutique des brûlures» 11H30Philippe Compain (UMR CNRS 6005)  Institut de Chimie Organique et Analytique, Orléans «Application de la Métathèse des Oléfines à la Synthèse d’Iminosucres de Seconde Génération» 12H30 ASSEMBLEE GENERALE« Bilan, Perspectives, Renouvellement du Bureau » 12H45CONCLUSION Pour tous renseignements : J.P. PRALYFax 33/(0)4 72 44 83 49: 33/(0)4 72 43 11 61 : Tél E-mail : jean-pierre.praly@univ-lyon1.fr
Synthèse sélective d'esters et de carbamates de saccharose Yves Queneau, Juliette Fitremann, Alain Bouchu, Valérie Molinier, Delphine Christian Laboratoire de Chimie Organique, INSA, Bât. J. Verne, 20 avenue A. Einstein, 69621 Villeurbanne Cedex, Tel 04 72 43 61 69 Fax 04 72 43 88 96, Mailyves.queneau@insa-lyon.frL'intérêt de dérivés fonctionnels de sucres est directement lié à la possibilité de les synthétiser de manière propre, directe et sélective. La connaissance de la réactivité du saccharose a permis de concevoir plusieurs méthodes sélectives pour atteindre des composés d'intérêt industriel, tels que des monomères ou des surfactants. Dans cet exposé, on décrira nos récents travaux dans ce domaine, en particulier ceux concernant la synthèse d'ester par réaction de Mitsunobu, et de carbamates par réaction avec des isocyanates en milieu aqueux. On s'intéressera notamment aux questions de régiosélectivité.
Expression et localisation de la galectine 4 dans l’estomac de rat au cours du développement postnatal Elodie Niepceron, Fabienne Simian-Lermé, Pierre Louisot, Marie-Claire Biol-N’garagba Département de Biochimie, Unité INSERM 189 - alliée CNRS, Faculté de Médecine Lyon-Sud, BP 12, 69600, Oullins, France Les galectines sont des lectines impliquées dans l’adhésion, la prolifération et le cycle cellulaires, dans les processus de transcription et l’apoptose. Certaines d’entre elles sont régulées au cours du développement pré- ou postnatal. L’objectif de notre travail a été de terminer si l’expression d’une galectine spécifique du tube digestif, la galectine 4, est régulée au cours du développement postnatal dans l’estomac de rat. Entre la naissance et l’âge adulte, l’expression de la galectine 4 a été étudiée dans la muqueuse gastrique au niveau protéique par « western blot », et au niveau des ARNm par « northern blot ». Sa localisation au niveau cellulaire a été précisée par immunodétection en microscopie électronique. Dans la muqueuse gastrique, la galectine 4 est plus représentée, en terme de protéine, chez le rat sevré que chez le rat allaité. Cependant, le niveau des ARNm ne varie pas de façon significative au cours du développement postnatal. Ces résultats suggèrent qu’il peut exister des différences dans la stabilité des ARNm ou dans la régulation de la traduction entre les jeunes animaux allaités et les animaux sevrés. La recherche de l’expression de la galectine 4 par immunocytochimie confirme que la galectine 4 est plus fortement exprimée chez le rat sevré que chez le rat allaité dans différents types cellulaires. La galectine 4 est plus fortement représentée chez le rat sevré que chez le rat allaité dans le noyau de tous les types cellulaires étudiés (cellules endocrines, pariétales et zymogéniques), mais également dans les granules de sécrétion des cellules endocrines et des cellules zymogéniques. Ces résultats suggèrent que la galectine 4 pourrait être impliquée dans des évènements nucléaires et probablement dans le processus de sécrétion.
Elaboration de fibres naturelles de chitosane en vue d’applications biomédicales (plaque de renfort) Laure Notin, Christophe Viton, Alain Domard Laboratoire des Matériaux Polymères et des Biomatériaux – UMR CNRS 5627 Université Claude Bernard Lyon 1 – Domaine scientifique de la Doua – Bât ISTIL, 15 bd Latarjet 69622 Villeurbanne Cedex, France La chirurgie de l’abdomen et notamment les interventions invasives sur les viscères ou la réduction des hernies nécessitent souvent l’application de plaques de renfort. Ce type d’intervention engendre souvent des problèmes post-opératoires dus à l’adhésion post-chirurgicale de tissus, notamment les tissus altérés de la paroi abdominale avec la membrane péritonéale. Actuellement, il existe des plaques de renfort en polypropylène, qui participent à la cicatrisation par le fait qu’elle génère une réaction immunitaire localisée induisant une fibrose. Cependant, ce type de plaque de renfort en polymère synthétique ne permet pas une cicatrisation ordonnée de la plaie, ni le retour lésé à un état proche de son état natif. Le but de cette étude est de proposer un nouveau concept de plaque de renfort comprenant principalement des fibres de chitosane, qui, outre sa fonction de renfort, empêche les adhésions post-opératoires et participe à la cicatrisation et à la régénération des tissus. Le chitosane est un polymère naturel appartenant à la famille des polysaccharides. Bien que présent dans la biomasse dans quelques micro-organismes, ce dernier est produit essentiellement par modification chimique de la chitine (N-désacétylation). De plus ce polysaccharide est connu pour ses propriétés de bio-compatibilité, bio-résorbabilité, bio-activité et aussi, en particulier, pour ses propriétés anti-adhésives et cicatrisantes. Le travail consiste donc à mettre au point un procédé de filage en définissant les conditions (étapes de coagulation, lavage et séchage) et paramètres (vitesse d’extrusion, diamètre de la filière, taux d’étirage, température de séchage…) conduisant à des fibres présentant des caractéristiques mécaniques et des propriétés physico-chimiques et biologiques les mieux adaptées à l’application envisagée. Des expérimentations animales ont été menées sur des lapins néo-zélandais afin de vérifier l’innocuité des fibres de chitosane. Pour la première étude in-vivo, des brins de cinq fibres ont été implantés afin de pouvoir observer une réponse biologique sur une, quatre et douze semaines.
Nouvelles cyclodextrines amphiphiles aptes à la reconnaissance cellulaire Alain Salameh et Hélène Parrot-Lopez UMR-CNRS 5181 , Equipe synthèse et études des propriétés biomoléculaires de systèmes vectoriels, Bât. J.Raulin, Université Claude Bernard, 43 Bd du 11 Novembre 1918, 69622 Villeurbanne, France  Afin de réduire l’apparition de résistances envers les agents pathologiques et diminuer la toxicité des principes actifs, de nombreuses études ont été menées pour cibler les 1 transporteurs, en particulier les cyclodextrines.  De plus, pour passer d’un système de complexation 1:1 à des nanoobjets capables d’assurer un taux d’encapsulation plus élevé, les cyclodextrines amphiphiles sont des candidats intéressants capables de s’auto-organiser en milieu aqueux pour former des nanoparticules, 2 des micelles ou autres agrégats micellaires.  Nous présentons dans ce travail, la synthèse de nouveaux transporteurs à base de cyclodextrines amphiphiles galactosylées réunissant sur un même support les propriétés de reconnaissance et d’auto-assemblage.  La synthèse consiste en une mono- fonctionnalisation de la face primaire de laβ-cyclodextrine par un glycoconjugué bien connu pour ses propriétés de reconnaissance de lectines membranaires deKluyveromyces bulgaricus (schéma rétrosynthètique ci-dessous).Le glycoconjugué est préparé en trois étapes à partir de l’α-bromotétra-acétylgalactose ; la mono-6-amino, 6-désoxy-cyclodextrine amphiphile est quant à elle préparée en six étapes à partir de laβ-cyclodextrine native. La mono-6-azido-6-désoxy-hexakis(6-O-tertbutyldiméthylsilyl)-cyclodextrine est la molécule clée pour fonctionnaliser la face secondaire du macrocycle par des chaines d’acide gras en C-6. Les conditions opératoires ont été mises au point permettant d’introduire exactement 14 chaines en face secondaire. Après réduction chimique de l’azoture et déprotection des fonctions alcools primaires par le complexe BF3.Et2O, la mono-6-amino-6- désoxy-cyclodextrine amphiphile est greffée au glycoconjugué dans les conditions de la synthèse peptidique. 1 13 Ce nouveau transporteur est caractérisé par H , C RMN et par spectrométrie de masse électrospray en mode positif.  1R.Kassab, C.Felix, H. Parrot-Lopez, R.Bonaly, Tetrahedron Lett.1997,38, 7555-7558. 2 a) P.Zhang, C.C.Ling, A.W.Coleman, H.Parrot-Lopez, Tetrahedron Lett.1991,32, 2769-2770; b) N. Terry, D. Rival, A. W. Coleman, E., Coletica, France Patent FR2808691 (2000). OH HO OH OH O O HO O NH 2 O O NH O O O O O O O O O 6 OH O O + NH O O O O O O OH O OH O O O O O H OH 6HON C C OH O O
Les structures 3D des isoenzymes de l’α-amylase d’orge révèlent des modes distincts de reconnaissance des polysaccharides et de nouvelles molécules inhibitrices 1 1 2 1 Xavier Robert , Nushin Aghajari , Birte Svensson & Richard Haser 1- Institut de Biologie et Chimie des Protéines - UMR 5086 - CNRS & Université Claude Bernard Lyon I -Laboratoire de BioCristallographie, 7 Passage du Vercors, 69367 Lyon cedex 07 – France. 2- Carlsberg Research Laboratory, Department of Chemistry - Gamle Carlsbergvej 10, 2500 Valby – Danemark. Lesα-amylases sont des enzymes très largement utilisés dans de nombreux domaines industriels (fermentation, panification, dégradation de l’amidon, etc.) et comme cibles thérapeutiques (de par leur rôle dans des troubles métaboliques tels que le diabète). Le grain d’orge contient deux isoenzymes majeurs de la famille desα-amylases (AMY1 et AMY2) qui sont impliqués dans la dégradation de l’amidon nécessaire à la croissance de l’embryon de plante. La structure tridimensionnelle de AMY2 (résolue par cristallographie et diffraction des rayons X) est connue dans son état natif [1], mais aussi en complexe, d’une part avec l’acarbose [2] (un pseudo-tétrasaccharide inhibiteur) et d’autre part avec l’inhibiteur protéique bifonctionnel endogène BASI [3]. Malgré leur très grande homologie de séquence (près de 80%), AMY1 et AMY2 se distinguent à plusieurs niveaux : point isoélectrique, stabilité à pH acide ou à haute température, affinité pour les ions calcium et pour les substrats solubles, efficacité différente pour l’hydrolyse des granules d’amidon. Enfin, seul AMY2 est inhibé par BASI. Cette étude présente la structure native de AMY1 (résolue par cristallographie à une résolution de 1,5 Å [4-5-6]), et l’analyse comparée des deux isoenzymes. La détermination des structures des complexes avec un substrat naturel (maltoheptaose) nous a permis d’étudier en détail les différents sous-sites de fixation du substrat à l’enzyme et d’identifier un nouveau site de surface pouvant lier des polysaccharides. Ce site, présent uniquement chez AMY1, donne pour la première fois, un rôle au domaine C d’uneα-amylase. Enfin, la découverte d’une nouvelle classe potentielle d’inhibiteurs de glycosidases de type polyamine est présentée. Un complexe AMY1/spermidine a montré que la polyamine se fixait préférentiellement dans le site actif, même en présence d’acarbose. Cette propriété semble pouvoir s’étendre à d’autresα-amylases (notamment humaine) et servir de base à la conception de nouveaux inhibiteurs à visée thérapeutique, notamment dans le traitement du diabète de type 2 (non insulinodépendant). [1] Kadziola, A., Abe, J., Svensson, B. & Haser, R. (1994).J. Mol. Biol.239, 104-121 [2] Kadziola, A., Søgaard, M., Svensson, B. & Haser, R. (1998).J. Mol. Biol.278, 205-217. [3] Vallée, F., Kadziola, A., Juy, M., Bourne, Y., Rodenburg, K., Svensson, B.& Haser, R. (1998). Structure6, 649-659. [4] Robert, X., Gottschalk, T.E., Haser, R., Svensson, B. & Aghajari, N. (2002).Acta Cryst.D58, 683-686. [5] Robert, X., Haser, R., Svensson, B. & Aghajari, N. (2002).Biologia, Bratislava,57/Suppl. 11, 59-70. [6] Robert, X., Haser, R., Gottschalk, T.E., Ratajczak, F., Driguez, H., Svensson, B., Aghajari, N. (2003)Structure11, 973-984.
Cycloaddition 1,3-dipolaire du triméthylsilyldiazométhane sur des acrylates et cinnamates de glycosyle Mahmoud BEN LTIFA, Jean-Pierre PRALY Laboratoire de Chimie Organique II - Glycochimie UMR 5181, CPE-Lyon Bâtiment 308 43 Boulevard du 11 Novembre 1918, 69622 Villeurbanne  Les cycloadditions 1,3-dipolaires sur des doubles liaisons C=C permettent l’accès à une grande variété d’hétérocycles susceptibles de bioactivités diverses. Après avoir étudié au cours du DEA l’addition du 2-diazopropane sur des chalcones pyridiniques, nous avons voulu examiner le cas des acrylates et cinnamates de glycosyle pour préciser d’une part la chémio-, et la régio-sélectivité des cycloadditions, mais surtout leur stéréosélectivité.  Dans ce but, les divers esters insaturés obtenus (schéma) ont été traités par une solution de triméthylsilyldiazométhane (2M dans l’hexane) commerciale. Il en est résulté des transformations plus complexes qu’imaginé à l’origine.  Les perspectives de ce travail seront évoquées. OH OH OH OH OH O O O HO HO HO HO HO OH OH OH OH OH D-Glucose D-Mannose D-Galactose 2 1 3 O O O O O O O O O O O OH O O OH O HO O 5 4 6 O O O O O O O O O O O R O OO OO O O O O O R R 8A,C 9A,C 7A,C
Schéma : A, série acrylate, R=H ; C, série cinnamate, R=Ph
Maturation par les glucocorticoïdes de la galactosylation et de la fucosylation des glycoprotéines dans l’intestin de rat
a a b a Marie-Claire Biol-N’garagba , Elodie Niepceron , Bruno Mathian , Pierre Louisot
a Unité INSERM 189 - SDI CNRS, Département de Biochimie, Faculté de Médecine Lyon-Sud, BP 12, 69600 -Oullins, France. b  Laboratoire d’ Hormonologie, Centre Hospitalo-universitaire Lyon-Sud, 69310 - Pierre Bénite, France. Dans l’intestin de grêle de rat, la galactosylation et la fucosylation des glycoprotéines sont très fortement activées au cours du développement postnatal à la période du sevrage. Période où l’on observe une forte augmentation du taux de glucocorticoïde circulant. L’objectif de ce travail a été de déterminer si cette augmentation du taux des glucocorticoïdes joue un rôle dans l’évolution de la glycosylation. Le traitement de jeunes rats allaités par de l’hydrocortisone provoque une augmentation des activités d’une O-glycanne : galactosyltransférase et d’uneα-1,2-fucosyltransférase, cette dernière ayant lieu au niveau transcriptionnel puisque le niveau des ARNm correspondant au gèneFTBest supérieur chez les animaux traités par l’hydrocortisone que chez les animaux témoins. Les activités d’une protéine régulatrice de l’α-1,2-fucosyltransférase (fuctinine) et des enzymes responsables de la synthèse ou de la dégradation du substrat de fucosylation, le GDP-fucose, ne sont pas modifiées par le traitement. Au contraire, l’activité d’uneα-L-fucosidase, susceptible de dégrader les glycoprotéines fucosylées, est fortement diminuée par le traitement par l’hydrocortisone. Ces modifications sont accompagnées par l’apparition précoce de résidusα-1,2-fucose dans les chaînes glycanniques complexes des glycoprotéines de la membrane de la bordure en brosse, qui apparaissent normalement au cours du sevrage et par l’augmentation de résidusα-1,2-fucose dans les mucines. Le traitement des rats allaités par l’hydrocortisone reproduit donc les variations de la galactosylation et de la fucosylation des glycoprotéines intestinales observées normalement au moment du sevrage. Afin d’étudier plus particulièrement le rôle direct des glucocorticoïdes au cours du développement postnatal, l’augmentation naturelle du taux de corticoïdes à la fin de la troisième semaine a été retardée soit par un allaitement prolongé, soit par surrénalectomie. L’allaitement prolongé induit un retard dans l’augmentation du taux de corticostérone, mais également un ratard de l’augmentation des activités de la O-glycanne : galactosyltransférase et de l’α-1,2-fucosyltransférase. La surrénalectomie, qui empêche la synthèse de corticostérone, provoque un retard de l’augmentation de ces activités enzymatiques, mais ne les empêche pas totalement. Les glucocorticoïdes pourraient donc jouer une rôle dans la maturation de la glycosylation observée au moment du sevrage, mais ce rôle semble n’être que partiel. D’autres facteurs pourraient également intervenir dans l’évolution de la glycosylation au cours du développement postnatal.
Synthèse de ligands dérivés de la glucosamine et leurs applications en catalyse Alexandra Penciu, Mustapha Tollabi, Eric Framery, Catherine Goux-Henry et Denis SinouLaboratoire de Synthèse Asymétrique, UMR 5181 Université Claude Bernard Lyon 1 43 bd du 11 novembre 1918, F-69622 Villeurbanne Cedex - FranceLa catalyse organométallique a connu un essor considérable durant ces deux dernières décennies. Il existe un nombre important d’exemples de ligands conduisant à la formation énantiosélective de liaison C-H, C-C, C-O, C-N, … . Parmi les différentes méthodes, la catalyse en phase homogène est une des plus attractives. Cependant, un des problèmes rencontrés à l’extrapolation au niveau industriel concerne la séparation du catalyseur organométallique, en général très coûteux, du produit de réaction, en vue de son recyclage éventuel et de la non-contamination par des traces métalliques de ce produit. Après avoir décrit la synthèse de deux types de ligands obtenus par une réaction de condensation entre la glucosamine et une phosphine carboxylique, nous présenteront les principaux résultats les engageant dans deux réactions de couplage C-C : l’alkylation allylique et la réaction de Suzuki-Miyaura. OAc OAc O O EDC, HOBT, CH Cl / THF 2 2 5j à T. Amb.OAc AcO OAc AcO AcO 2-Ph PC H CO H pour1a 2 6 4 2 HN AcO4-Ph2PC6H4CO2H pour1b 2 NH O PPh 2 1a:ortho, Rdt = 68% 1b:para, Rdt = 80% OH OH NaHCO , EDC, HOBT, DMF / H O 3 2 O O 1j à T. Amb. HO HO OH OH 2-Ph PC H CO H pour2a 2 6 4 2 HO HO 4-Ph PC H CO H pour2b NH , HCl HN 2 6 4 2 2
O PPh 2 2a:ortho, Rdt = 74% 2b:para, Rdt = 80%
Elaboration d’hydrogels physiques de chitosane, pour le traitement thérapeutique des brûlures 3 1 1 3 2 Nadège Vizio , Isabelle Morfin , Cyrille Rochas , Laurent David , Diane Agay , Yves 2 3 3 Chancerelle , Christophe Viton , Alain Domard 1 Laboratoire de spectrométrie physique, Université Joseph Fourier Grenoble 1, UMR CNRS 5588 2 Centre de Recherche et Service de Santé des Armées, Grenoble , France 3 Laboratoire des Matériaux Polymère et des Biomatériaux, UMR CNRS 5627 Université Claude Bernard Lyon 1, Domaine scientifique de la Doua Bât ISTIL, 15 Bd A. Latarjet, 69622 Villeurbanne, France  L’objectif de notre projet est d’utiliser des hydrogels de chitosane, polymère naturel, en tant que matériaux bio-mimétique, leurre des milieux biologiques, pour la cicatrisation thérapeutique des brûlures.  Notre matière première est du chitosane, issu de plumes de calamar, dont la masse molaire est très élevée. Cette caractéristique nous permet d’obtenir, par voie physico-chimique, des hydrogels composés de plus de 90% d’eau, ayant de bonnes propriétés mécaniques.  Les hydrogels de chitosane sont obtenus par gélification percolante. A l’état solution, nous créons un équilibre entre interactions de type électrostatique et hydrophiles/hydrophobes, favorable à la formation de réseaux tridimensionnels, entre les chaînes du polymère. L’étude de la compression, in situ, sous faisceau synchrotron des hydrogels, a permis de mettre en évidence une organisation moléculaire à l’échelle nano-métrique.  En parallèle, des expérimentations in vivo, ont été menées au CRSSA de Grenoble. Les matériaux ont été appliqués sur des rats brûlés au troisième degré. Quelques jours suffisent pour observer, macroscopiquement, l’influence positive des hydrogels de chitosane sur la cicatrisation des brûlures. Mots clefs : Chitosane, Gel, Structure des gels, brûlures.