Plan de cours 66840

Thierry Ollevier

Description

Synthèse organique par voie organométallique - Professeur Thierry OLLEVIER PLAN DE COURS DEPARTEMENT DE CHIMIE FACULTE DES SCIENCES ET DE GENIE UNIVERSITE LAVAL NUMERO ET TITRE DU COURS : Synthèse organique par voie organométallique CHM-66840 NOMBRE DE CREDITS : 3 TRIMESTRE : Hiver 2006 HORAIRE : mardi de 10h30 à 12h30 PLT-2569 jeudi de 8h30 à 10h30 VCH-2820 PROFESSEUR RESPONSABLE : Thierry Ollevier Bureau VCH-1257 PLACE DU COURS DANS LE PROGRAMME Cours gradué OBJECTIFS ET CONTENU - Connaître une sélection de réactions importantes en synthèse organométallique. - Connaître les mécanismes impliqués dans une série de transformations organométalliques (addition oxydante, élimination réductrice, insertion, ...). - Comprendre les cycles catalytiques impliqués dans les réactions étudiées MODE DE FONCTIONNEMENT Cours magistraux. La consultation des livres de référence est suggérée (voir liste ci-dessous) ; la lecture des références de la littérature est fortement conseillée. Un certain nombre de sujets abordés proviennent directement de la littérature récente. Les matières étudiées aux cours CHM-19077, CHM-19078 et CHM-19958 sont considérées comme connues. Néanmoins, des rappels seront faits sur les matières particulièrement importantes. 2 CONTENU 1. Concepts fondamentaux : addition oxydante, insertion, transmétallation, élimination réductive, élimination de β-hydrure 2. Réactions ...

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Extrait

Synthèse organique par voie organométallique - Professeur Thierry OLLEVIER  PLAN DE COURS  DEPARTEMENT DE CHIMIE FACULTE DES SCIENCES ET DE GENIE UNIVERSITE LAVAL   NUMERO ET TITRE DU COURS :Synthèse organique par voie organométallique CHM-66840  NOMBRE DE CREDITS : 3  TRIMESTRE : Hiver2006  HORAIRE :PLT-256910h30 à 12h30mardi de  jeudide 8h30 à 10h30VCH-2820  PROFESSEUR RESPONSABLE :Thierry Ollevier  BureauVCH-1257    P L A C ED UC O U R SD A N SL EP R O G R A M M E  Cours gradué  O B J E C T I F SE TC O N T E N U  - Connaîtreune sélection de réactions importantes en synthèse organométallique. - Connaîtreles mécanismes impliqués dans une série de transformations organométalliques (addition oxydante, élimination réductrice, insertion, ...). - Comprendreles cycles catalytiques impliqués dans les réactions étudiées  MO D EDE FO N C T I O N N E ME N T  Cours magistraux. La consultation des livres de référence est suggérée (voir liste ci- dessous) ; la lecture des références de la littérature est fortement conseillée. Un certain nombre de sujets abordés proviennent directement de la littérature récente. Les matières étudiées aux cours CHM-19077, CHM-19078 et CHM-19958 sont considérées comme connues. Néanmoins, des rappels seront faits sur les matières particulièrement importantes.

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C O N T E N U  1. Concepts fondamentaux : addition oxydante, insertion, transmétallation, élimination réductive, élimination deβ-hydrure 2. Réactions de couplage  -Réaction de Mizoroki-Heck (ou Heck)  -Couplage de Kosugi-Migita-Stille (ou Stille) (Sn)  -Réaction de Kumada (Mg)  -Réaction de Negishi (Zn)  -Couplage d'Hiyama (Si)  -Couplage de Suzuki-Miyaura (B)  -Couplage de Sonogashira/Castro-Stephens  -Autres couplages 3. Autres réactions catalysées par le palladium  -Réaction de Tsuji-Trost  -Procédé Wacker 4. Métathèse en synthèse organique  -Métathèse par des complexes de Mo, W et Ru  -Métathèse d'alcènes, d'alcynes ; cyclisations (RCM) 5. Catalyse asymétrique  -Réactions développées par Sharpless :  -époxydation asymétrique  -dihydroxylation asymétrique  -aminohydroxylation  -Réactions développées par Jacobsen :  -époxydation asymétrique  -dédoublement cinétique  -Réactions de cyclopropanation  E V A L U A T I O N  L'évaluation se basera sur deux examens qui porteront sur l'ensemble de la matière et qui constituera 40 % et 60 % respectivement de la note globale. Ces examens auront lieu : le mardi 14 mars 2006 (10h30-12h20) (examen n°1, 40 %) et le jeudi 20 avril 2006 (8h30-10h20) (examen n°2, 60 %).   R E F E R E N C E SBI BL I O G R A P H I Q U E S   TransitionMetal Reagents and Catalysts, Tsuji, J., Wiley-VCH, New York, 2000. Reagents and Catalysts, Tsuji, J., Wiley-VCH, New York, 1995. Palladium  Organometallics in Synthesis. A manual, Schlosser, M., Second Edition, Wiley, New York, 2002.  TheOrganometallic Chemistry of the Transition Metals, Crabtree, R. H., Fourth Edition, Wiley, New York, 2005.

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 Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Edited by F. Diederich and P.J. Stang, Wiley-VCH, New York, 1998.  CatalyticAsymmetric Synthesis, Ojima, I., Second Edition, Wiley-VCH, New York, 2000. Catalysis in Organic Synthesis, Noyori, R. A., Wiley, 1994. Asymmetric  Protective Groups in Organic Synthesis, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M., Third Edition, Wiley, 1999.  Classics in Total Synthesis, Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J., Wiley-VCH, New York, 1995.  Classics in Total Synthesis II, Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A., Wiley-VCH, New York, 2003.  The Logic of Chemical Synthesis, Corey, E. J.; Cheng, X. M., Wiley-VCH, New York, 1989.  Advanced Organic Chemistry, part A and B, Carey, F. A.; Sundberg, R. J., Fourth Edition, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2000, 2001.  Advanced Organic Chemistry, Smith, M. B.; March, J. March's, Fifth Edition, Wiley, 2001.  N O T E SDE CO U R S  Distribuées ou disponibles sur internet à l'adresse :http://www.chm.ulaval.ca/tollevier  H E U R E SD EDI S P O N I BI L I T E  Deux périodes dune heure (Bureau VCH-1257) :  le mercredi (de 17h30 à 18h30)  le vendredi (de 10h30 à 11h30) ou sur rendez-vous ([e-mail]).