Synthesis and Characterization of an Oligo(Phenylene Ethynylene)-Based Perylene Bisimide Foldamer [Elektronische Ressource] / Volker Christoph Dehm. Betreuer: Frank Würthner

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• Publié par: julius-maximilians-universitat_wurzburg
• Publié le: 01 janvier 2011
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• Langue: Deutsch
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Extrait

Synthesis and Characterization of an
Oligo(Phenylene Ethynylene)-Based
Perylene Bisimide Foldamer


Dissertation zur Erlangung des
naturwissenschaftlichen Doktorgrades
der Julius-Maximilians-Universität Würzburg



vorgelegt von
Volker Christoph Dehm
aus Ansbach



Würzburg 2010








Eingereicht am: 28.10.2010
Bei der Fakultät für Chemie und Pharmazie

Gutachter der schriftlichen Arbeit:
1. Gutachter: Prof. Dr. Frank Würthner
2. Gutachter: Prof. Dr. Volker Engel

Prüfer des öffentlichen Promotionskolloquiums:
1. Prüfer: Prof. Dr. Frank Würthner
2. Prüfer: Prof. Dr. Volker Engel
3. Prüfer: Prof. Dr. Christoph Lambert

Datum des öffentlichen Promotionskolloquiums:
08.12.2010

Doktorurkunde ausgehändigt am:
____________________________























meiner Mutter,
meiner Schwester Alexandra mit Alexander,
meinem Neffen Maximilian
und meinem Vater

Danksagung

Ich bedanke mich bei allen, die mich bei dem Gelingen meiner Arbeit in welcher Form
auch immer unterstützt haben. Ganz besonders gilt mein Dank:

Meinem Doktorvater, Herrn Prof. Dr. Frank Würthner, für die Möglichkeit, an diesem
interessanten und anspruchsvollen Projekt zu arbeiten, für wertvolle Anregungen und die
Unterstützung während meiner gesamten Promotionsarbeit sowie für die hervorragenden
Arbeitsbedingungen in seinem Arbeitskreis.
Der Deutschen Forschungsgemeinschaft (DFG) für die finanzielle Unterstützung im
Rahmen der Graduiertenschule GRK1221.
Prof. Dr. Volker Engel und Dr. Joachim Seibt für die fruchtvolle Kooperation,
insbesondere für die Simulation der Aggregatspektren von Perylenbisimiden.
Herrn Prof. Dr. Zhijian Chen, Herrn Dr. Peter Osswald, Herrn Dr. Vladimir Stepanenko
und Herrn Dr. Theo E. Kaiser für die stete Diskussionsbereitschaft.
Herrn Dr. Matthias Stolte für alle wissenschaftlichen und sonstigen erhellenden
Diskussionen gegen Ende meiner Doktorarbeit. Weiterhin für das Korrekturlesen von Kapitel
1 und den spektroskopischen Teil von Kapitel 4, sowie für den morgendlichen Kaffee.
Herrn Dipl. Chemiker Christian Unkelbach für seine hochmotivierte Arbeit in seinem
Forschungspraktikum.
Herrn Dr. Matthias Grüne und Frau Elfriede Ruckdeschel für die fachliche Beratung und
Messung der NMR-Spektren.
Herrn Dr. Michael Büchner und Fritz Dadrich für die Messung der Massenspektren.
Herrn Dipl.-Ing. Bernd Brunner für die kompetente Hilfe bei allen Computerproblemen.
Joachim Bialas, Frau Manuela Kaiser und Frau Ana-Maria Krause für die
Hilfsbereitschaft im Labor sowie Herrn Dr. Chantu Saha-Möller und Frau Christiana
Toussaint für die kompetente Hilfe in organisatorischen Fragen.
Allen aktuellen und ehemaligen Mitarbeitern des AK Würthner für die gute
Zusammenarbeit, das freundschaftliche Arbeitsklima und für die zahlreichen privaten
Unternehmungen.

Meiner Schwester Alexandra mit Alexander: für die treue Unterstützung und das
Vertrauen, welches Ihr in mich setzt indem Ihr mir die Patenschaft für Euren kleinen
Maximilian angetragen habt.
Zuletzt, aber doch allen voran meinen Eltern, die mein Studium und damit diese Arbeit
erst ermöglicht haben: Ihr habt mich immer bedingungslos unterstützt, wofür ich Euch auf
ewig dankbar sein werde. Mutter, ich hoffe ich kann Dir Deine Treue irgendwann aufwiegen.
Papa, ich wünschte es wäre Dir vergönnt gewesen diesen Augenblick noch zu erleben sowie
Deinen Enkel Maximilian (meinen Neffen) einmal im Arm zu halten.


List of Abbreviations:

CD circular dichroism
d day(s)
DABCO 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
dba dibenzylideneacetone
DCM dichloromethane
DCTB 2-[(2E)-3-(4-tbutylphenyl)-2-methylprop-2-enylidene]malononitrile
DMF N,N-dimethylformamide
DOSY diffusion ordered spectroscopy
dppp 1,3-bis(diphenylphosphino)propane
EI electron ionization
ESI electrospray ionization
eq equivalent(s)
FRET Förster resonance energy transfer
GPC gel permeation chromatography
h hour(s)
HOMO highest occupied molecular orbital
HPLC high performance liquid chromatography
HRMS high resolution mass spectrometry
LH light-harvesting
LUMO lowest unoccupied molecular orbital
MALDI-TOF matrix assisted laser desorption injection time-of-flight
MCH methylcyclohexane
MCTDH multiconfiguration time-dependent Hartree
min minute(s)
MS mass spectrometry
NIR near infrared
NMR nuclear magnetic resonance
OE organic electronic
OFET organic field effect transistor
OLED organic light emitting diode
OPE oligo(phenylene ethynylene)
OPV vinylene)
PAI perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-imide
PBA perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride
PBI perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
PD polydispersity
PE phenylene ethynylene
PET photoinduced electron transfer
ppm parts per million
RT room temperature
S singlet ground state 0
S first singlet excited state 1
SA self-assembly
SWT swallowtail
TBAF tetrabutylammoniumfluoride
TD-HF time-dependent Hartree-Fock
TFT thin film transistor
THF tetrahydrofuran
TLC thin layer chromatography
TMS tetramethylsilane
TON turn-over-number
UV/vis ultraviolet/visible