Synthesis of linear copolymers and of polymer brushes substituted with spiropyran groups [Elektronische Ressource] : a step towards light driven molecular walkers / vorgelegt von Ronald Adelmann

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• Publié le: 01 janvier 2007
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• Langue: Deutsch
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Extrait

Synthesis of Linear Copolymers and of Polymer Brushes
Substituted with Spiropyran Groups –
A Step Towards Light-Driven Molecular Walkers




Von der Fakultät für Mathematik, Informatik und Naturwissenschaften der
Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule Aachen zur Erlangung
des akademischen Grades eines Doktors der Naturwissenschaften
genehmigte Dissertation






vorgelegt von

Diplom-Chemiker
Ronald Adelmann
aus Krefeld








Berichter: Universitätsprofessor Dr. rer. nat. Martin Möller
Universitätsprofessor Dr. rer. nat. Walter Leitner



Tag der mündlichen Prüfung: 2. Mai 2007






Diese Dissertation ist auf den Internetseiten der Hochschulbibliothek online verfügbar. ____________________________Danksagung


Die vorliegende Arbeit entstand in der Zeit von September 2002 bis Juli 2006 am Institut
für Technische und Makromolekulare Chemie der RWTH Aachen.


An dieser Stelle möchte ich namentlich all denen danken, die an der Entstehung dieser
Arbeit beteiligt waren.

Herrn Prof. Dr. Martin Möller danke ich für die interessante Themenstellung, seine
Diskussionsbereitschaft und seine wissenschaftliche Unterstützung.

Herrn Dr. Helmut Keul danke ich herzlich für seine stete Diskussions- und Hilfs-
bereitschaft.

Allen Mitarbeitern des Instituts danke ich für die gute Zusammenarbeit, die angenehme
Arbeitsatmosphäre und die interessanten Diskussionen.

Danken möchte ich herzlich Frau Dr. Petra Mela und Herrn Dr. Marat Galliamov für die
Durchführung der AFM-Messungen, für die sie viel Zeit und Geduld aufbringen mussten.

Frau Dr. Elisabeth Heine und Mitarbeitern danke ich für die Durchführung
antimikrobiologischer Messungen und die stete Hilfsbereitschaft bei allen mikro-
biologischen Fragestellungen.

Frau Dr. Martina Mennicken-Meuthen, Herrn Nicolas Pasquier und Herrn Christian
Vaida danke ich für die Durchführung unzähliger NMR-spektroskopischer Messungen.

Mein Dank für die Durchführung von GPC-Messungen gilt Herrn Dr. Sven Balk, Herrn
Dr. Luc Ubaghs, Herrn Marian Szkudlarek sowie Herrn Christof Schmitz.

Herrn Janis Lejnieks danke ich für die Durchführung von DSC-Messungen.
Danksagung
Herrn Rainer Haas danke ich für seine stete und unermüdliche Hilfsbereitschaft bei allen
organisatorischen Fragestellungen. Seine Mitarbeit ist von unschätzbarem Wert für das
Institut.

Den Chemiestudierenden Herrn Stefan Heister, Frau Triyanti, Frau Joyce Thill, Frau
Christine Beemelmanns, Herrn Toni Neumann, Frau Anne Nijs, Herrn Sascha Pargen und
Herrn Wiktor Steinhauer danke ich für die engagierte Mitarbeit im Rahmen ihrer
Forschungspraktika unter meiner Anleitung.

Für die kritische Durchsicht des Manuskriptes danke ich Frau Dr. Katja Adelmann und
Herrn Dr. Helmut Keul.

Besonders herzlich möchte ich mich bei meinem langjährigen Laborkollegen Herrn
Christof Schmitz bedanken, dessen Diskussionsfreudigkeit, Hilfsbereitschaft und
Kollegialität erheblich dazu beigetragen haben, viele Dinge gelassener zu betrachten.
Seine Italophilie endete im Kauf einer Espressomaschine.

Herrn Prof. Dr. Walter Leitner danke ich für die freundliche Übernahme des Korreferats.


Besonderer Dank gilt meiner Familie und meiner Frau Katja.
Parts of this thesis are submitted to be published or presented at
conferences:

"Synthesis of high molecular weight linear methacrylate copolymers with spiropyran side
groups: conformational changes of single molecules in solution and on surfaces"
R. Adelmann, P. Mela, M.O. Gallyamov, H. Keul, M. Möller, submitted.

"Synthesis of antimicrobial polymers"
R. Adelmann, M. Mennicken-Meuthen, E. Heine, H. Keul, M. Möller, submitted.

"GDCh-Fachgruppentagung: Makromolekulare Chemie" in Düsseldorf, Germany,
15/16.03.2004: "Synthese eines lichtinduzierten molekularen Motors auf Basis von
Bürstenpolymeren", R. Adelmann, M.O. Gallyamov, H. Keul, M. Möller.

"Makromolekuares Kolloquium" in Freiburg, Germany, 23-25.02.2006: "Konzepte und
Ergebnisse zur Herstellung antimikrobiell wirksamer Beschichtungen" N. Pasquier, R.
Adelmann, H. Keul, M. Möller. ________________________________Contents

Synthesis of Linear Copolymers and of Polymer Brushes
Substituted with Spiropyran Groups –
A Step Towards Light-Driven Molecular Walkers




List of Abbreviations 1
Sumary 5
Zsmenfasung 9


1 Introduction 13
1.1 Contents of this thesis 13
1.2 Motility concept of photoisomerisable macromolecules (literature overview) 14
1.3 Synthesis of polymer brushes using ATRP and RAFT (literature overview) 24
1.4 Refrnces 27

2 Synthesis of linear copolymers with spiropyran side groups:
Conformational changes of single molecules in solution and on surfaces 31
2.1 Introduction 31
2.2 Experimental 33
2.3 Results and discussion 51
2.4 Conclusion 78 5Refrces9

3 Synthesis of polymer brushes via the "grafting from" approach:
Conformational changes of single molecules on surfaces 83
3.1 Introduction 83
3.2 Experimental 89
3.3 Results and discussion 102
3.4 Conclusion 121
3.5 References 122

4 Synthesis of antimicrobial polymers and hydrophilic polymers
via the grafting onto approach 125
4.1 Introduction 125
4.2 Experimental 127
4.3 Results and discussion 134
4.4 Conclusion 148
4.5 References 149







Contents
Appendix:


A Synthesis of protected hydroxyfunctional polyacrylates using
mono- and bifunctional initiators 151
A.1 Introduction 151
A.2 Experimental 152
A.3 Results and discussion 160
A.4 Conclusion 168
A.5 References

B Synthesis of macromonomers and comb polymers 171
B.1 Introduction 171
B.2 Experimental 172
B.3 Results and discussion 174
B.4 Conclusion 178
B.5 References

C Synthesis of hydroxyfunctional polymers in presence of α-MSD 179
C.1 Introduction 179
C.2Experimental 180
C.3 Results and discussion 185
C.4 Conclusion 188
C.5 References 189


Curriculum Vitae 191