Les lipides dans le monde vivant

Description

Cet ouvrage de synthèse original consacré aux lipides naturels - à implication biologique, médicale ou industrielle, est le plus complet actuellement disponible. Les lipides y sont ordonnés selon une classification simple et largement illustrés, ceci aidant à la compréhension du texte et montrant la diversité des structures rencontrées dans le monde vivant. Chaque lipide fait l'objet d'un schéma structural, d'un bref exposé sur à sa découverte, sa fonction connue ou aux hypothèses émises sur de possibles fonctions biologiques ou d'éventuelles propriétés pharmacologiques en cours d'évaluation.
Un index permet de retrouver rapidement dans l'ouvrage les lipides décrits et une annexe est consacrée à la chronologie historique des découvertes des lipides et des techniques qui leur sont associées.
L'ouvrage Les lipides dans le monde vivant - Introduction à la lipidomique, est complété par une bibliographie concernant les grands groupes de lipides décrits ainsi que les principaux sites internet consacrés aux lipides. Ce livre est destiné aux étudiants, chercheurs, enseignants, lecteurs intéressés par les lipides.
Préface. Remerciements. Introduction. Classification. Les lipides simples Lipides simples avec un seul constituant. Lipides avec deux constituants. Lipides complexes. Phospholipides. Aminolipides complexes. Glycolipides complexes. Index des principales propriétés biologiques et pharmacologiques des lipides. Principaux lipides impliqués en pathologie humaine. Historique des recherches majeures sur les lipides. Bibliographie. Index.

Sujets

• Ebooks
• Savoirs
• Science de la nature
• Biologie
• Biochimie
• Sciences de la vie

Informations

• Publié par: TECHNIQUE & DOCUMENTATION
• Date de parution: 10 mai 2010
• Nombre de lectures: 78
• EAN13: 9782743018191
• Langue: Français
• Poids de l'ouvrage: 11 Mo

Exrait

Les lipides dans le monde vivant

Introduction à la lipidomique

Claude Leray Docteur ès sciences Directeur de recherche au CNRS

Préface deMichel Record

11, rue Lavoisier 75008 Paris

Chez le même éditeur Pharmacognosie – Phytochimie, plantes médicinales e Bruneton J., 4 éd., 2009 Plantes à risques Frohne D., Pfänder H.-J., Anton R., 2009 Microencapsulation - Des sciences aux technologies Vandamme T., Poncelet D., Subra-Paternault P., 2007 Actifs et additifs en cosmétologie e Martini M.-C., Seiller M., coord., 3 éd. 2006 Plantes aromatiques – Épices, aromates, condiments et huiles essentielles Teuscher E., Anton R., Lobstein A., 2005 Substances naturelles d’origine marine – Chimiodiversité, pharmacodiversité, biotechnologies Kornprobst J.-M., 2005 Toxicologie e Viala A., Botta A., 2 éd. 2005 Plantes toxiques - Végétaux dangereux pour l’Homme et les animaux e Bruneton J., 3 éd. 2005 Plantes thérapeutiques – Tradition, pratique officinale, science et thérapeutique e Wichtl M., Anton R., 2 éd. 2003

DAN GER LE PHOTOCOPILLAGE

TUE LE LIVRE

© LAVOISIER, 2010 ISBN : 978-2-7430-1231-1

Toute reproduction ou représentation intégrale ou partielle, par quelque procédé que ce soit, des pages publiées dans le présent ouvrage, faite sans l’autorisation de l'éditeur ou du Centre français d’exploitation du droit de copie (20, rue des Grands-Augustins - 75006 Paris), est illicite et constitue une contrefaçon. Seules sont autorisées, d’une part, les reproductions strictement réservées à l’usage privé du copiste et non destinées à une utilisation collective, et, d’autre part, les analyses et courtes citations justifiées par le caractère scientifique ou d’information de l’œuvre er dans laquelle elles sont incorporées (Loi du 1 juillet 1992 - art. L 122-4 et L 122-5 et Code pénal art. 425).

Préface

Ce premier ouvrage sur la lipidomique était très attendu par la communauté des scientifiques, pharmaciens et médecins travaillant dans le domaine des lipides. Dans la mesure où les données de génomique et de protéomique n’ont pas permis d’apporter toutes les réponses souhaitées dans le suivi et le traitement de nombreuses pathologies, il y a un regain d’intérêt envers d’autres domaines scienti- fiques, et notamment la lipidomique. La lipidomique est une approche globale dans l’accession à une connaissance exhaustive des molécules lipidiques présentes dans le domaine du vivant. Alors que la lipidologie est littéralement la « science des lipides », la lipidomique contient une vision d’objectifs qui consiste à vouloir accéder à la détermination de l’ensemble des structures lipidiques existantes et à leurs fonctions. Cette discipline englobe également l’étude de leurs comportements physico-chimiques, de leurs interactions avec les autres molécules du vivant, de leurs métabolismes, et de leurs implications dans l’ensemble des pathologies. Il existe une importante diversité de structures, et on est encore bien loin de connaître tous les lipides des orga- nismes vivants. Ainsi, de nombreuses molécules d’origine marine ont montré de précieuses activités thérapeutiques, mais il reste beaucoup à faire dans la connais- sance de ces lipides naturels. Une telle quête de connaissance implique de grands efforts technologiques. On assiste depuis ces dernières années à la mise en place de réseaux internationaux, impliquant européens, américains, japonais, qui tendent à fédérer des expertises et des moyens. L’étude des lipides exige un savoir-faire bien spécifique, découlant de leurs propriétés physico-chimiques particulières. Des appareillages lourds permettant d’explorer les structures moléculaires (spec- tromètres de masse, appareils de résonance magnétique…) ont, au cours des deux dernières décennies, évolué remarquablement vers une plus grande sensibilité, précision, maniabilité et même miniaturisation. La lipidomique est dans une période de dynamique internationale, et faire un inventaire aussi large que possible des molécules connues apparaît donc nécessaire © Lavoisier – La photocopie non autorisée est un délit

IV

Les lipides dans le monde vivant

avant toute progression. C’est le but visé dans le présent ouvrage. Par ailleurs, les molécules lipidiques ont souvent des noms complexes, et cet ouvrage sert aussi à associer un composé à un nom parfois utilisé sans connaissance précise. Il faut souligner que la structure des molécules lipidiques reste à la base de tout cet édifice. On parle ainsi de la diversité des « espèces moléculaires » de lipides. Leur structure est en relation avec les activités enzymatiques capables de les modifier (phospholipases, lipases, transacylases…), et conditionne leur biodistribution. L’imagerie par spectrométrie de masse a permis par exemple de montrer un enri- chissement en un phospholide particulier (18:0/22:6 PC) dans le cervelet, ce qui ouvre des perspectives sur l’étude de son rôle dans certaines fonctions cognitives du cerveau.

La conception de cet ouvrage a incontestablement été guidée par la curiosité scientifique de son auteur, Claude Leray, Directeur de recherche au CNRS. Ce livre répond bien à l’esprit d’exhaustivité implicite dans l’approche « lipidomique » de l’étude des lipides, dans la mesure où des molécules peu connues ont été incluses à partir de la littérature scientifique.

C’est ainsi, par exemple, que l’on trouvera un lipide résorcinolique, la xéno- gnosine, qui intervient dans les relations entre plantes hôtes et plantes parasites, des acides gras sulfatés, les caeliférines, qui interviennent dans les relations entre plantes et insectes, et des glycolipides d’éponges marines, les plakosides, qui sont de puissants agents immunosuppresseurs. La lipidomique apparaît ainsi comme une ouverture vers une nouvelle biochimie pouvant déboucher sur des applications médicales de type nanomédecine. Ainsi, certaines molécules lipidiques, vectori- sées par des nanoparticules de type liposomes, peuvent mimer des nanovésicules bioactives présentes dans l’organisme.

Les informations de cet ouvrage sont souvent replacées dans un contexte culturel, à savoir que tel lipide est extrait de tel arbre japonais, ou que dans l’An- tiquité il était connu pour telle application. Le style rédactionnel, parfois anec- dotique de l’auteur, permet de dépasser le cadre du simple catalogue et facilite la consultation de l’ouvrage.

Alors qu’actuellement toute recherche doit être « finalisée », il est bon de revenir à des connaissances fondamentales, afin que la recherche ait les moyens de ses ambitions. En ce sens, l’ouvrage de Claude Leray, très informatif et éducatif, comble un vide dans le domaine de la littérature scientifique dédiée aux lipides.

r D Michel Record Directeur de recherche à l’Inserm Président du GERLI (2001-2008), Groupe d’étude et de recherche en lipidomique (société académique) www.gerli.com Membre du Conseil d’EuroFed Lipids (sociétés savantes européennes), Francfort Membre du Conseil de la Société française de biochimie et biologie moléculaire (SFBBM)

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Remerciements

Je tiens à remercier Louis Sarliève, Directeur de Recherche à l’Inserm, pour sa relecture attentive et amicale du manuscrit.

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Table des matières

Préface . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .III. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Remerciements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . V

Introduction XIII. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  .

Classification . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .XVII

Première partie Les lipides simples

Chapitre 1 Lipides simples avec un seul constituant . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 1. Hydrocarbures . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 2. Acides gras . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 2.1. Acides gras à chaîne linéaire . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 2.1.1. Acides gras saturés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 2.1.2. Acides gras insaturés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11 2.2. Acides gras à chaîne substituée par un ou plusieurs méthyles . . . . . . 21 2.2.1. Acides gras substitués par un seul méthyle (type propionique) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21 2.2.2. Acides gras substitués par plusieurs méthyles (type isoprénoïde) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22 2.2.3. Acides mycoliques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24 2.3. Acides gras à chaîne substituée . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25 © Lavoisier – La photocopie non autorisée est un délit

VIII

Les lipides dans le monde vivant

2.3.1. Acides dicarboxyliques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.3.2. Acides hydroxylés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.3.3. Amides d’acides gras . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.3.4. Acides gras méthoxylés ou acétoxylés . . . . . . . . 2.3.5. Acides gras cétoniques. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.3.6. Acides gras aldéhydiques. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.3.7. Acides divinyl éthers. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.3.8. Acides gras carbonatés (ou dialkylcarbonates) . 2.3.9. Acides gras nitrés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.3.10. Acides gras halogénés. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.3.11. Acides gras sulfatés et thiaacides . . . . . . . . . . . 2.4. Acides gras comportant un cycle . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.4.1. Acides cyclopropaniques ou cyclopropéniques . 2.4.2. Acides cyclobutyliques (laddéranes) . . . . . . . . . . 2.4.3. Acides cyclopentyliques ou cyclopentényliques . 2.4.4. Acides cyclohexyliques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.4.5. Acides furannoïdes. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.4.6. Acides gras époxydés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.4.7. Acides gras peroxydés cycliques . . . . . . . . . . . . . 2.4.8. Acides gras soufrés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.5. Acides gras à chaîne phénylée . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3. Dérivés d’acides gras (hydroxylés ou cycliques) . . . . . . . . . . . 3.1. Produits de lipoxygénases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.1.1. Acides gras hydroxylés octadécanoïdes . . . . . . . 3.1.2. Acides gras hydroxylés eicosanoïdes . . . . . . . . . . 3.1.3. Acides gras hydroxylés docosanoïdes . . . . . . . . . 3.1.4. Leucotriènes et analogues . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.1.5. Jasmonates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2. Prostanoïdes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2.1. Prostaglandines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2.2. Prostacyclines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2.3. Thromboxanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2.4. Isoprostanes et analogues . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3.2.5. Dérivés des prostanoïdes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4. Alcools gras . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4.1. Alcools à chaîne linéaire. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4.2. Alcools à chaîne branchée . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4.2.1. Alcools monométhylés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4.2.2. Alcools polyméthylés (isoprénoïdes) . . . . . . . . . . 4.2.3. Alcools primairesβ. . . . . . . . . . . . . . .branchés . 4.3. Alcools phénoliques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5. Aldéhydes gras. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6. Cétones grasses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7. Aminoalcools à longue chaîne. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8. Lipides phénoliques ou quinoniques . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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