HEI 3 GC Le 17 mai 2000 Devoir n°2 Durée : 2 heures Sans document Sans calculatrice Chimie Organique (P. Gautret) 1- Synthèse Industrielle de la deltaméthrine La deltaméthrine (A) est un insecticide de la famille des pyréthrénoïdes dont leur squelette de base est l’acide chrysanthémique (diverses voies d’accès à cette famille chimique ont déjà été étudiées lors du devoir du 9 février 2000). 1.1- Structure de la deltaméthrine (A) OH OOBrH CNHBr Deltaméthrine (A) • Combien de stéréoisomères de configuration possède la deltaméthrine (A) ? • Déterminer la configuration absolue des carbones asymétriques de A. 1.2- Synthèse de l’acide trans chrysanthémique (G) CO H2SO K21) KOH / H OCO EtHBr Base 2 2D E F +Br 2) H / H O G2B C1.2.1- Etape B → C • Donner le nom usuel de B. • Indiquer le mécanisme de la réaction B → C. Quel isomère de C, nommé C’, est également obtenu lors de ce traitement de B par le bromure d’hydrogène ? Quel facteur favorise la formation de C par rapport à C’ ? 1.2.2- Etape C → D • Donner la structure de D. • Décrire le mécanisme de formation de D. 1.2.3- Etapes D → G • Soit un composé de formule (CH ) C=CH-CH -Z avec Z = CHO, COR, NO , SO R ; 3 2 2 2 2quel rôle électronique joue Z ? Déterminer la structure du sel E obtenu lors du traitement de D par une base forte. 1/3 • Quels sont les deux types d’addition possible que (CH ) C=CH-CO-R’ peut subir en 3 2présence d’un nucléophile ? Décrire le ...