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Actividad Antimicrobiana de Cuminum cyminum L. (Antimicrobial Activity of Cuminum cyminum L.)

De
13 pages
Resumen
El comino (Cuminum cyminum) es un ingrediente habitual en la comida india. Ha sido usado desde hace mucho tiempo en la medicina tradicional para curar la diarrea, dispepsia y trastornos gástricos, así como agente antiséptico. Estudios realizados en nuestro laboratorio han mostrado que el comino tiene una potente actividad antimicrobiana sobre diversas especies de bacterias y hongos, tanto patógenas como no patógenas. Los estudios químicos realizados indican que la mayor parte de esta actividad antimicrobiana es debida al cuminaldehido [p-isopropil benzaldehido] presente en el fruto desecado de esta planta. Los estudios de concentración mínima inhibitoria (CMI) con el cuminaldehido aislado (comparado con el cuminaldehido patrón) indican que es efectivo sobre diferentes microorganismos, incluyendo cepas de bacterias, levaduras y hongos.
Abstract
Cumin (Cuminum cyminum) is a widely used ingredient in Indian food. It has been used for a very long time in traditional medicine in the treatment of diarrhoea, dyspepsia and gastric disorders, and as an antiseptic agent. Studies carried out at our laboratory have shown that cumin has powerful antimicrobial properties against diverse species of bacteria and fungi, as much in the case of pathogens as in non-pathogens. The chemical studies carried out indicate that the greater part of this antimicrobial activity may be attributed to the cuminaldehyde [p-isopropil benzaldehyde] that is present in the dried fruit of this plant. Minimum inhibitory concentration studies (MIC) with isolated cuminaldehyde (compared with standard cuminaldehyde) indicate that it is effective upon different microorganisms, including bacterial strains, yeasts and fungi.
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ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA DE CUMINUM CYMINUM L. 257
Actividad Antimicrobiana
de Cuminum cyminum L.
Antimicrobial Activity of Cuminum cyminum L.
1 2 3 1 4DE M , DE AK , MUKHOPADHYAY R , BANERJEE AB * Y MIRÓ M
1Department of Biochemistry, University College of Science, 35 Ballygunge Circular Road, Calcutta 700 019, India.
2Indian Science Congress Association, 14 Dr Biresh Guha Street, Calcutta 700 014, India.
3Medicinal Chemistry Division, Indian Institute of Chemical Biology, 4 Raja S C Mullick Road,
Calcutta 700 032, India (*Corresponding author).
4Department of Pharmacology, Faculty of Pharmacy, University of Granada, 18071- Granada, Spain.
RESUMEN
El comino (Cuminum cyminum) es un ingrediente habitual en la comida india. Ha sido usado desde hace mucho
tiempo en la medicina tradicional para curar la diarrea, dispepsia y trastornos gástricos, así como agente antiséptico.
Estudios realizados en nuestro laboratorio han mostrado que el comino tiene una potente actividad antimicrobiana
sobre diversas especies de bacterias y hongos, tanto patógenas como no patógenas. Los estudios químicos realizados
indican que la mayor parte de esta actividad antimicrobiana es debida al cuminaldehido [p-isopropil benzaldehido]
presente en el fruto desecado de esta planta. Los estudios de concentración mínima inhibitoria (CMI) con el cuminaldehido
aislado (comparado con el cuminaldehido patrón) indican que es efectivo sobre diferentes microorganismos, inclu-
yendo cepas de bacterias, levaduras y hongos.
ABSTRACT
Cumin (Cuminum cyminum) is a widely used ingredient in Indian food. It has been used for a very long time in
traditional medicine in the treatment of diarrhoea, dyspepsia and gastric disorders, and as an antiseptic agent. Studies
carried out at our laboratory have shown that cumin has powerful antimicrobial properties against diverse species of
bacteria and fungi, as much in the case of pathogens as in non-pathogens.
The chemical studies carried out indicate that the greater part of this antimicrobial activity may be attributed to the
cuminaldehyde [p-isopropil benzaldehyde] that is present in the dried fruit of this plant.
Minimum inhibitory concentration studies (MIC) with isolated cuminaldehyde (compared with standard cuminaldehyde)
indicate that it is effective upon different microorganisms, including bacterial strains, yeasts and fungi.
INTRODUCCIÓN INTRODUCTION
El comino es una especia indispensable en Cumin is an indispensable spice in almost all
casi todos los preparados de curry, sopas, paste- recipes for curries, soups, cakes, bread, cheese,
les, pan, queso, picantes, salsas y todas las mez- spicy dishes, sauces and all types of spice mix-
clas de especias. Ha sido muy cotizado por las tures. It was highly sought after by ancient cul-
culturas antiguas, a lo largo y ancho del mundo tures all over the world and has been frequently
y ha sido mencionado frecuentemente en la Bi- referred to in the bible, particularly by Isaiah
blia, particularmente por Isaías (capítulo 28:25,27) (chapter 28:25,27) and Mathew (chapter 23:23).
y Mateo (capítulo 23:23). Mateo 23:23 se refiere Matthew 23:23 refers to its use as tithe “...for
a su uso como diezmo «…pagad un diezmo de you tithe mint and dill and cumin...” Cumin
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menta y anís y comino...». El comino fue la was especially sought after in the ancient world
especia favorita del mundo antiguo y fue usada and was used as a condiment and a medicine by
como condimento y medicina por los babilonios the Babylonians and Egyptians. The Egyptians
y egipcios. Los egipcios no solo lo usaron para not only used the spice to aromatize meats, fish
aromatizar carnes, pescados y guisos, sino tam- and stews, but also to mummify their dead.
bién para momificar sus muertos. The plant possibly originates from the Medi-
La planta es posiblemente originaria del área terranean area, perhaps Egypt and Syria. Nowadays
mediterránea, tal vez de Egipto y Siria. Ahora it grows extensively in Turkey and Iran. It see-
crece extensivamente en Turquía e Irán. Parece ms to have been cultivated in Palestine for a
que ha sido cultivada en Palestina desde hace very long time. Before restrictions imposed in
mucho tiempo. El primer exportador de comino 1979, the largest cumin exporter to the United
a los Estados Unidos fue Irán, antes de las res- States was Iran. However, currently Turkey, India
1 have provided alternative supplies.tricciones llevadas a cabo en 1979, suplidas ac- and China
According to the American Spice Trade As-tualmente sobre todo por Turquía, India y Chi-
1na . sociation -and according to Webster-, the correct
Según la Asociación Americana para el Co- pronunciation of cumin is “kuh-min” (rather than
mercio de las Especias –y de acuerdo con Webs- “kew’min” or “koomin”). In some European coun-
ter–, la pronunciación correcta de comino es “kuh- tries and in Mexico, it is known as comino. The
varying terms given to cumin appear in Table 1.min” (mejor que “kew’min” o “koomin”). En
algunos países europeos y en Méjico, se le cono-
ce como comino. En la Tabla I aparecen las
diferentes denominaciones del comino.
TABLA I. Nombres del comino en diferentes lenguajes
Árabe Kannun
Chino Ma-Chin
Holandés Komijn
Francés Cumin
Alemán Romischer kummel
Italiano Comino
Portugués Cominho
Ruso Kmin
Español Comino
Sueco Spiskummin
TABLE I. Names of cumin in different languages
Arabic Kannun
Chinese Ma-Chin
Dutch Komijn
French Cumin
German Romischer kummel
Italiano Comino
Portuguese Cominho
Russian Kmin
Spanish Comino
Swedish Spiskummin
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Su nombre botánico, Cuminum cyminum, pro- Its botanical name, Cuminum cyminum, origi-
cede del griego kyminon, para la familia Umbe- nates from the Greek kyminon, for the umbelli-
líferas. Una umbelífera es una planta con raci- fer family. An umbellifer is a plant having clus-
mos de flores planos o redondeados, que sobresalen ters of flat-topped or rounded flowers, that protrude
de la parte alta de los tallos partiendo desde un from the centres of the top of the stalks (like a
único punto central (como una sombrilla). Como parasol). Like the caraway, carrot and parsley,
la alcaravea, zanahoria y perejil, el comino per- cumin belongs to the umbellifer family. The cumin
tenece a la familia Umbelíferas. La planta del plant is small, tender and annual, growing to a
comino es pequeña, tierna y anual, creciendo hasta height of approximately 30cm and producing small
una altura de aproximadamente 30 cm y produ- white, rose or lilac coloured flowers that are
ciendo pequeñas flores blancas, rosas o lilas, clustered into umbels of 10 to 20 flowers. Its
incluidas en umbelas con 10 a 20 flores. El fruto fruit, known as cumin seed, is yellow to brow-
–se le conoce como semilla de comino– es ama- nish-grey in colour and is elongated in shape
rillo-pardusco, alargado y con nueve prominen- with nine protuberances. Its appearance and tas-
cias. Su aspecto y sabor recuerdan al de la alca- te are reminiscent of the caraway, although a
ravea, aunque una observación detallada muestra closer observation reveals that cumin is more
que el comino es más erguido, alargado y verde upright, elongated and greener than the caraway.
que la alcaravea. El comino fructifica unos dos Cumin bears fruit two months after seeding and
meses después de la siembra y es recolectado is harvested when the plants begin to whiten and
cuando las plantas comienzan a blanquear y la the seeds lose their yellow colouring. The seeds
semilla pierde su color amarillo. Las semillas are threshed and “shaven” (the long hairs are
son trilladas y “desbigotadas” (los largos pelos eliminated).
son eliminados). The crop can be grown on plains and at heig-
El cultivo puede llevarse a cabo en llanuras y hts of over 3,335m. It prefers a template clima-
por encima de 3.335 m. Prefiere un clima tem- te to a hot one and can withstand heavy rainfall.
plado a uno cálido y puede soportar fuertes llu- In step with the rain cycle, it is generally planted
vias. A partir de las lluvias, se cultiva general- after the first signs of the monsoons, and can
mente tras los primeros avisos de los monzones, produce two crops per year, one halfway through
pudiendo crecer dos veces al año, una a media- the month of April and the other at the end of
dos de abril y otra a finales de octubre. October.
El comino presenta diversas propiedades Cumin possesses numerous medicinal proper-
medicinales. Es una hierba aromática y astrin- ties. It is an aromatic herb and an astringent that
gente que beneficia el aparato digestivo y actúa benefits the digestive apparatus and acts as sti-
como estimulante de los órganos sexuales. Ha mulant of the sexual organs. It has been used in
sido usado en el tratamiento de trastornos diges- the treatment of mild digestive disorders, as a
tivos leves, como carminativo, eupéptico y as- carminative, eupeptic and astringent, in bronco-
tringente, en afecciones broncopulmonares y tos, pulmonary disorders and as a cough remedy, as
1,2 1,2. .y como analgésico well as an analgesic
Hipócrates y Dioscórides describieron las Hippocrates and Dioscorides described the
propiedades medicinales del comino. En la Edad medicinal properties of cumin. During the middle
Media fue habitualmente usado como medicinal ages it was used as a medicine in Europe and
en Europa y Asia, siendo bien conocidos sus Asia, and its beneficial effects on digestion were
efectos positivos sobre la digestión. Aunque el well known. Although essential oil of cumin was
aceite esencial de comino fue usado como medi- used as a medicine in the ancient world, it does
cinal en el mundo antiguo, carece de gran im- not have a place of great importance in modern
portancia en la medicina occidental actual. western medicine.
El comino ha sido usado como conservante Cumin has been used as a preservative in spicy
en picantes y otros productos alimentarios. Es foods and other food products. It is known to
sabido que inhibe el crecimiento de algunos hongos inhibit the growth of some fungi in the putrefac-
3de la putrefacción de los alimentos y que contro- tion of foods and to control mildew disease .
3la la enfermedad del mildiu . Estudios prelimi- Preliminary studies carried out in our laboratory
nares realizados en nuestro laboratorio muestran show that cumin presents antimicrobial proper-
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4que el comino presenta propiedades antimicro- ties . In the search for antimicrobial components
4bianas . Buscando componentes antimicrobianos including other species, the alcoholic extract of
en otras especias, el extracto alcohólico de co- cumin presented a significant inhibition of mi-
croorganisms, such as Bacillus subtilis, Escheri-mino presentó una inhibición significativa de
microorganismos como Bacillus subtilis, Esche- chia coli and Saccharomyces cerevisiae. Howe-
richia coli y Saccharomyces cerevisiae. Sin ver, the component of the extract that was
embargo, el componente del extracto responsa- responsible for the antimicrobial activity was not
ble de la actividad antimicrobiana no fue identi- identified. In this work, our research has been
directed towards identifying the antimicrobialficado. En este trabajo, se han desarrollado in-
vestigaciones para identificar los componentes components present in Cuminum cyminum.
antimicrobianos presentes en Cuminum cyminum.
MATERIALS AND METHODS
MATERIALES Y MÉTODOS
Extraction: 2,5kg of dried cumin fruit (Cumi-
Extracción. Se trocearon y molturaron 2,5 kg num cyminum), obtained from the Department of
de frutos desecados de comino (Cuminum cymi- Spices, Cochin, India, were chopped and ground
and subsequently extracted in Soxhlet with 5Lnum), obtenidos del Departamento de Especias,
oCochin, India, que luego fueron extraídos en of petroleum ether (60-80 C ) for 7 days. The
oSoxhlet con 5 l de éter de petróleo (60-80 C ) extract was filtered, concentrated and tested for
durante 7 días. El extracto fue filtrado, concen- its antimicrobial activity. The residue was per-
colated in conditions of cold with 10-12L oftrado y ensayada su actividad antimicrobiana. El
residuo fue percolado en frío con 10-12 L de alcohol (90%) for 21 days. The extract obtained
alcohol (90%) durante 21 días. El extracto obte- was concentrated at reduced pressure and its
nido se concentró a presión reducida y se ensayó antimicrobial activity was tested. The concentra-
su actividad antimicrobiana. El extracto concen- ted extract weighed approximately 500g.
trado pesaba alrededor de 500 g.
Column chromatography. The petroleum ether
Cromatografía en columna. El extracto en éter extract of cumin did not show any antimicrobial
de petróleo del comino no mostró ninguna acti- activity. However, the ethyl alcohol extract pre-
vidad antimicrobiana. Sin embargo, el extracto sented a high degree of antimicrobial activity
and was therefore subjected to subsequent re-en alcohol etílico presentó una elevada actividad
antimicrobiana, por lo que fue sometido a ulte- search. 50g of dried extract on silica gel (60-120
riores investigaciones. Se adsorbieron 50 g del mesh, Merck) were adsorbed, and a chromoto-
extracto desecado en silicagel (60-120 mesh, graphic column (90 x 8 cm) was prepared and
Merck) y se preparó una columna cromatográfi- successively eluted with 2L of petroleum ether
oca (90 x 8 cm) que fue eluída sucesivamente con (60-80 C), 4L of benzene, 5L of benzene-ethyl
ounos 2 l de éter de petróleo (60-80 C), 4 l de acetate (3:1), 5L of benzene-ethyl acetate (1:1)
benceno, 5 l de benceno-acetato de etilo (3:1), 5 and 5L of ethyl acetate. The eluates were collec-
l de benceno-acetato de etilo (1:1) y 5 l de ace- ted, concentrated and classified into different
tato de etilo. Los eluatos fueron recogidos, con- fractions. The fractions were analysed through
TLC and tested against B. subtilis, E.coli and S.centrados y clasificados en diferentes fracciones.
cereveseae. Finally, the fractions that presentedLas fracciones fueron analizadas por CCF y en-
sayadas frente a B. subtilis, E.coli y S. cereve- inhibitory effects on growth were grouped toge-
seae. Finalmente, las fracciones que presentaban ther, if they produced identical images in TLC.
efectos inhibidores del crecimiento se reunieron
conjuntamente si mostraban idénticas imágenes Thin layer chromatography (TLC). TLC of
the previously mentioned fractions was carrieden la CCF.
out on silica gel G 60 (Merck) with mobile pha-
Cromatografía en capa fina (CCF). La CCF se petroleum-ether-ethyl ether glacial acetic acid
de las fracciones anteriores fue realizada en si- (90:10:1). Stains were observed when the plate
licagel G 60 (Merck), con fase móvil éter de was introduced into an iodine chamber. The
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petróleo-éter etílico-ácido acético glacial (90:10:1). fractions that presented one single stain were
Se observaron varias manchas cuando se intro- grouped together in order to be subsequently
dujo la placa en una cámara de yodo. Se reunie- subjected to preparative TLC and HRLC.
ron las fracciones que presentaban una sola
mancha, con objeto de someterlas a CCF prepa- Spectroscopic studies. The isolated compo-
rativa y CLAR. nents were subjected to ultraviolet-visible spec-
troscopy (UV-Vis) at a concentration of 200ppm
Estudios espectroscópicos. Los componentes in ethanol, using a Karl-Zeiss VSU 1 spectro-
aislados fueron sometidos a espectroscopía ul- photometer Varian 634S. Infrared spectroscopy
travioleta-visible (UV-Vis) a una concentración (IR) of the components was carried out in liquid
de 200 ppm en etanol, usando un espectrofotó- thin film form, in a JASCO spectrophotometer-
1 13metro Karl-Zeiss VSU 1 Varian 634S. La espec- FT/IR 410 model. The spectra H and C- NMR
, in a Bruker DPX-300troscopía infrarroja (IR) de los componentes fue were carried out in CDCl
3
spectrophotometer, using TMS as internal stan-realizada en forma de fina película líquida, en
un espectrofotómetro JASCO modelo FT/IR 410. dard. The CG-EM was carried out in a Fisons
1 13Los espectros H y C- RMN fueron realizados GC 8000 Series Instrument, with MD 800 detec-
en CDCl , en un espectrofotómetro Bruker DPX- tor. The column used was DB-5MS (30 m x
3
300, empleando TMS como patrón interno. La 0.25 mm).
CG-EM se realizó en un aparato Fisons Instu-
ments GC 8000 Series, con detector MD 800. La Antimicrobial activity. The determination of
columna utilizada fue DB-5MS (30 m x 0.25 antimicrobial activity was carried out using the
mm). conventional serial dilution method with incli-
4,5. A series of tubes werened agar as nutrient
taken containing 5ml of sterile nutritive medium,Actividad antimicrobiana. La determinación
de la actividad antimicrobiana se ha realizado melted at 45-50°C (nutritive agar medium for
utilizando el método convencional de series de bacterial growth, culture medium containing potato
4,5diluciones con agar inclinado como nutriente . glucose – Sabouraeids medium- for fungi growth
and yeast extract of peptone glucose medium –Se tomó una serie de tubos que contenían 5 ml
YEPD- for the growth of yeasts. To each one ofde medio nutritivo estéril, fundido a 45-50°C
(medio agar nutritivo para el crecimiento bacte- the tubes, a measured volume (0.05 ml) of ex-
riano, caldo de cultivo de patata glucosa –medio tract from the species was added, so that its final
Sabouraeids– para el crecimiento fúngico y me- concentration in the problem tubes with agar
medium would fall within the margin of bet-dio de extracto de levaduras peptona glucosa -
ween 1-100 µg/ml. The medium solidified in theYEPD- para el crecimiento de levaduras). Se
añadió a cada uno de los tubos un volumen medido form of inclined agar. Subsequently the test or-
(0,05 ml) de extracto de la especia de modo que ganisms were inoculated. Test control tubes,
su concentración final en los tubos problema con containing 0.05ml of ethyl alcohol were prepa-
red simultaneously, instead of the species ex-el medio de agar estuviera comprendida en un
tract, so as to check the possible growth inhibi-margen entre 1-100 µg/ml. El medio solidificó
en forma de agar inclinado. Entonces, fueron tion effect that could be afforded by the solvent.
inoculados los organismos de prueba. Los tubos The minimum concentration of problem extract
control, que fueron desarrollados simultáneamente, needed to inhibit growth for 72 hours was con-
sidered as the minimum inhibitory concentrationcontenían 0,05 ml de alcohol etílico en lugar del
for the test organism. The tests were repeatedextracto de la especia, con objeto de comprobar
el posible efecto inhibidor del crecimiento por six times. The concentration of the component
parte del disolvente. La mínima concentración to which no organism growth was apparent, was
del extracto problema necesaria para inhibir el considered as the minimum inhibitory concen-
tration (MIC) of the component for that determi-crecimiento durante 72 h se consideró como la
ned organism.concentración mínima inhibitoria para los orga-
nismos de prueba. Los ensayos fueron repetidos
seis veces. La concentración del componente a Standard compound. The reference compound
la que no aparecía crecimiento de un organismo for the TLC, HPLC, UV and IR tests and for
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se consideró como la concentración mínima in- antimicrobial activity was cuminaldehyde (p-iso-
hibitoria (CMI) del componente para ese deter- propil benzaldehyde) Merck.
minado organismo.
Compuesto patrón. El compuesto de referen- RESULTS
cia para los ensayos de CCF, CLAR, UV, IR y
de actividad antimicrobiana fue el cuminaldehi- The inhibitory effects of cumin on microorga-
do (p-isopropil benzaldehido) Merck. nisms. The alcohol extract of cumin was tested
on different test organisms as a preliminary ex-
ploration of its antimicrobial activity. The con-
RESULTADOS centration of the purified problem compound was
expressed in terms of weight of the species used
Efectos inhibitorios del extracto de comino for the extraction and was defined as “equiva-
sobre los microorganismos. El extracto alcohó- lent species weight” (EPW). In the case of cu-
lico de comino fue ensayado sobre diferentes min extract, significant growth inhibition was
organismos de prueba como prospección preli- observed for Agrobacterium tumefaciens y B.
minar de su actividad antimicrobiana. La con- subtilis. In both cases, growth was inhibited at
minimum concentrations of 10 mg EPW/ml.centración del compuesto problema purificado
fue expresada en términos de peso de especia Micrococcus luteus, Enterobacter aerogenes and
usada para la extracción y fue definida como E. coli did not show sensitivity to concentrations
“peso de especia equivalente” (PEE). Con el that were lower than 100 mg EPW/ml of the
extracto de comino, se observó una significativa extract. Aspergillus niger and Fusarium oxyspo-
rum did not show growth inhibition at concen-inhibición del crecimiento para Agrobacterium
tumefaciens y B. subtilis. En ambos casos, el trations of 100 mg EPW/ml of cumin extract.
crecimiento fue inhibido a concentraciones mí- Trichophyton rubrum did not present growth from
nimas de 10 mg PEE/ml. Micrococcus luteus, 25 mg EPW/ml, while Helminthosporium oryzae
Enterobacter aerogenes y E. coli fueron insensi- did not show growth from 20mg EPW/ml. Howe-
bles a concentraciones inferiores a 100 mg PEE/ ver, the cumin extract could not inhibit the growth
ml del extracto. Aspergillus niger y Fusarium of S. cerevisiae at any of the concentrations tes-
oxysporum no mostraron inhibición del crecimiento ted.
a concentraciones de 100 mg PEE/ml de extrac-
to de comino. Trichophyton rubrum no presentó Identification of the anitimicrobial component
crecimiento a partir de 25 mg PEE/ml, mientras of cumin. The most active antimicrobial compo-
que Helminthosporium oryzae no mostró creci- nent of cumin was subjected to a biotest of di-
miento desde 20 mg PEE/ml en adelante. Sin rect purification through extraction with solvent
embargo, el extracto de comino no pudo inhibir and TLC. The IR and NMR spectra of the isola-
el crecimiento de S. cerevisiae a ninguna de las ted component were compared with standard
concentraciones ensayadas. cuminaldehyde and the results were identified.
The IR spectra and the NMR and CG-EM data
Identificación del componente antimicrobiano clearly confirmed its identity as cuminaldehyde
del comino. El componente más antimicrobiano (p-isopropil benzaldehyde). The IR spectra showed
del comino fue sometido a un bioensayo de puri- strong bands at 1701, 1606, 1574, 1513 & 1461
-1ficación directa por extracción con disolvente y cm , indicating the presence of an aromatic ring
CCF. Los espectros IR y RMN del componente to which a carbonil group was linked.
aislado fueron comparados con el cuminaldehido The mass spectrum presented the ion molecu-
+patrón y resultaron ser idénticos. El espectro IR y lar peak (M ) a m/z 148, with different fragmen-
+ +-CH ] y m/z 105 [M -los datos de RMN y CG-EM confirmaron clara- ted peaks at m/z 133 [M
3
mente su identidad como cuminaldehido (p-iso- HC(CH ) ]. The peak [M+-CH3] is the base peak
3 2
propil benzaldehido). El espectro IR mostró fuer- and confirms further still the aromatic nature of
-1tes bandas a 1701, 1606, 1574, 1513 y 1461 cm , indicando la presencia the component.
de un anillo aromático con un grupo carbonilo The data from the IR and mass spectra were
1H NMR (Table II) andligado al mismo. finally confirmed by the
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13 1El espectro de masas presentó el pico ión C NMR (Table III) spectra. The H NMR spec-
+molecular (M ) a m/z 148, con distintos picos tra showed a benzene disubstituted ring with two
+-CH ] y m/z 105fragmentados a m/z 133 [M similar groups of protons (two proton pairs at δ
3
+ +[M -HC(CH ) ]. El pico [M -CH ] es el pico base 7.80 and 7.37) ortho-coupled (J=8.1Hz) one to
3 2 3
y además confirma la naturaleza aromática del the other. A single proton in a low field spec-
componente. trum (δ 9.96) confirmed the presence of an alde-
Los datos de los espectros IR y masas fueron hyde group. A septet proton (δ 2.98) and two
1H RMNfinalmente confirmados por los espectros pairs of three protons (δ 1.27 y 1.23, J=6.9 Hz)
13 1(Tabla II) y C RMN (Tabla III). El espectro H indicated that the other substitute was an isopro-
RMN presentó un anillo bencénico disustituido pil group.
con dos grupos de protones similares (dos do-
bletes protónicos a δ 7,80 y 7,37) orto-acoplados
(J=8.1Hz) el uno con el otro. Un singlete protó-
nico a bajo campo (δ 9.96) confirmó la presen-
cia de un grupo aldehido. Un septete protónico
(δ 2.98) y dos dobletes de tres protons (δ 1.27 y
1.23, J=6.9 Hz) indicaron que el otro sustituyen-
te era un grupo isopropilo.

H O
C
1
6 H H
2
5
3 H H 4
CH
CH 3 CH3
Cu m i n a ld e hi d o
1TABLA II. Señales H-RMN del cuminaldehido purificado en CDCl a 300 MHz con TMS como patrón interno
3
Carbono N° δ (ppm) Protones J (Hz) Multiplicidad Posible asignación
C - - - - -1
C 7.80 1H 8.1 doblete protón aromático2
orto-acoplado
C 7.37 1H 8.1 doblete protón aromático3
orto-acoplado
C - - - - -4
C 7.37 1H 8.1 doblete protón aromático5
orto-acoplado
C 7.80 1H 8.1 doblete protón aromático6
orto-acoplado
2.98 1H 6.9 septete
3.15 1H 6.9 singlete CH –CH–CH3 3
1.27 3H 6.9 doblete CH –CH–CH3 3
1.23 3H 6.9 doblete CH –CH–CH3 3
9.96 1H - singlete H–C=0
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1TABLA II. H-RMN signals of purified cuminaldehyde in CDCl at 300 MHz with TMS as internal standard.
3
δCarbon N° (ppm) Protons J (Hz) Multiplicity Possible denomination
C - - - - -1
C 7.80 1H 8.1 pair aromatic proton2
ortho-coupled
C 7.37 1H 8.1 pair aromatic proton3
ortho-coupled
C - - - - -4
C 7.37 1H 8.1 pair aromatic proton5
ortho-coupled
C 7.80 1H 8.1 pair aromatic proton6
ortho-coupled
2.98 1H 6.9 septet
3.15 1H 6.9 singlet CH –CH–CH3 3
1.27 3H 6.9 pair CH –CH–CH3 3
1.23 3H 6.9 pair CH –CH–CH3 3
9.96 1H - singlet H–C=0
13TABLA III. Datos espectrales C-RMN (75MHz) del cuminaldehido purificado en CDCl
3
δCarbono N° (ppm) Asignación
C 155.98 aromático cuaternario1
C 130.00 metino aromático2
C 127.10127.10 metino aromático3
C 134.40134.40 aromático cuaternario4
C 127.10 metino aromático5
C 130.00 metino aromático6
34.4234.42 metino alifático
23.56 metilo alifático
192.14 carbono aldehídico
13TABLE III. C-RMN (75MHz) spectral data of purified cuminaldehyde in CDCl
3
Carbon N° δ (ppm) Denomination
C 155.98 quaternary aromatic1
C 130.00 methin aromatic2
C 127.10 methin aromatic3
C 134.40 quaternary aromatic4
C 127.10 methin aromatic5
C 130.00 methin aromatic6
34.42 aliphatic methin
23.56 aliphatic methyl
192.14 carbon aldehyde
Ars Pharmaceutica, 44:3; 257-269, 2003ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA DE CUMINUM CYMINUM L. 265
1 1Los resultados de H RMN fueron además The H NMR results were further confirmed
13 13confirmados por los espectros C RMN (des- by C NMR spectra (uncoupling C-H, DEPT 135
acoplamiento C-H, DEPT 135 y DEPT 90) del and DEPT 90). The aromatic ring gave signals
componente. El anillo aromático dio señales para for the two quaternary carbons C1 and C4 at δ
los dos carbonos cuaternarios C1 y C4 a δ 155.98 155.98 & 134.40 respectively. Two similar sig-
y 134.40 respectivamente. Dos grupos de seña- nal groups of carbons were observed at δ 130.00
les similares de carbonos fueron observadas a δ (C2 & C6) and 127.10 (C3 & C5). The aldehyde
130.00 (C2 y C6) y 127.10 (C3 y C5). El carbo- carbon presented a signal at ? 192.14, while the
no aldehídico presentó una señal a δ 192.14, isopropil carbons showed signals at δ 23.56 (groups
mientras que los carbonos isopropílicos mostra- CH ) and δ 34.42 (-CH).
3
ron señales a δ 23.56 (grupos CH ) y δ 34.42 (- The purified component showed inhibitory
3
CH). effects upon microorganisms over a wide range
El componente purificado mostró efectos in- of spectra (Table IV). In order to confirm the
hibitorios sobre microorganismos de un amplio identity of this component, the quantitative anti-
espectro (Tabla IV). Para confirmar la identidad microbial activity of pure cuminaldehyde (obtai-
del citado componente, se determinó cuantitati- ned from Sigma Chemicals, USA) was determi-
vamente la actividad antimicrobiana del cumi- ned against numerous test organisms as used in
naldehido puro (obtenido de Sigma Chemicals, the previous test. The results (as shown in Table
USA) frente a diversos organismos de prueba IV) indicate that the MIC values for purified
como los usados en el ensayo anterior. Los re- antimicrobial cumin compound tested against
sultados (como los recogidos en la Tabla IV) different microorgansims are similar to those
indican que los valores de CMI del compuesto obtained for cuminalhyde standard.
antimicrobiano purificado del comino sobre di-
ferentes microorganismos son similares a los del
cuminaldehido patrón.
Ars Pharmaceutica, 44:3; 257-269, 2003DE M, DE AK, MUKHOPADHYAY R, BANERJEE AB, MIRÓ M266
TABLA IV. CMI del componente antimicrobiano aislado de C. cyminum frente a diversos microorganismos
Organismos de prueba CMI (µg /ml)
Componente aislado Cuminaldehido
C. cyminum de patrón
(A) Bacterias
Agrobacterium tumefaciens 16 15
Bacillus subtilis 16 17
Bacillus licheniformis 18 19
Pseudomonas oleovorans 20 18
Bradyrhizobium japonicum 25 27
Rhizobium leguminosarum 34 30
Bacillus megaterium 35 35
Bacillus cereus 38 38
Escherichia coli 45 42
Klebsiella pneumoniae 45 44
Enterobacter aerogenes 50 49
Micrococcus luteus 52 52
Micrococcus glutamicus 56 54
Pseudomonas aeruginosa 56 54
Staphylococcus aureus 60 62
(B) Hongos
Trichophyton rubrum 16 18
Aspergillus flavus 28 27
Helminthosporium oryzae 28 27
Sclerotium rolfsii 30 27
Myrothecium roridum 30 30
Penicillium cryogenum 32 31
Fusarium sp. 36 37
Macrophominaphaseolina sp. 40 39
Exserohilum furcicum 40 40
Pestalotiopsis versicolor 52 50
Aspergillus versicolor 54 57
Aspergillus niger 60 57
Curvularia sp. 60 61
(C) Levaduras
Saccharomyces cerevisiae 10 8
Saccharomyces pombe 20 19
Ars Pharmaceutica, 44:3; 257-269, 2003