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Corrige HEI Chimie organique 1998 CHIMIE

9 pages
Correction de l’épreuve de Chimie Organique du 13 juin 1998 - HEI 3 GC 1- La juvabione 1.1- La juvabione (A) possède 2 carbones asymétriques et présente 3 autres stéréoisomères. Me H H MeH HEnantiomèresO CO Me O CO Me2 2ADiastéréoisomères Diastéréoisomères DiastéréoisomèresMe H H MeH HEnantiomèresO CO Me O CO Me2 2 1.2- Configuration absolue des carbones asymétriques de la juvabione (A) : Me HHS RO CO Me2A 1.3- Nom IUPAC de la juvabione (A) : 4-(1,5-diméthyl-3-oxohexyl)cyclohex-1-ènecarboxylate de méthyle 2- Méthode de K. Mori et M. Matsui (K. Mori et M. Matsui, Tetrahedron 24, 3127 (1968)) 2.1- Etape B → C • BrCH CO Et : bromoéthanoate d’éthyle ou bromoacétate d’éthyle. 2 2 B : 1-(4-méthoxyphényl)éthanone ou 4-méthoxyacétophénone. • Il s’agit de la réaction de Reformatsky. Formation de BrZnCH CO Et puis : 2 21 / 8 HH OO HO- δ+ δ+ δ H+ +BrZnCH CO EtO 2 2 H H- δCO Et CO Et CO Et2 2 2OMe OMe OMeOMeBCCO Et2OMe • Contrairement aux organozinciques, les organomagnésiens réagissent avec les esters. Puisque BrMgCH CO Et possède une fonction ester, son organomagnésien ne serait pas 2 2stable. 2.2- Etapes C → G • Structure des composés D, E, et F : H (1eq) 1) KOH 1) SOCl2 2+ / Ni 2) Me NH2) H / H O2 2CO Et CO Et CO H2 2 2OMe OMe OMe ONMe OMe2C D EF • Réduction de l’amide F en aldéhyde G : + δO H- δONMe OMe OMe OH OMe2NMe(EtO) Al 2F 3 GH(EtO) Al3 • LiAlH n’aurait pas fourni l’aldéhyde G car il ...
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Correction de l’épreuve de Chimie Organiquedu 13 juin 1998  HEI 3 GC 1La juvabione 1.1La juvabione (A2 carbones asymétriques et présente 3 autres) possède stéréoisomères. Me H H Me H H Enantiomères
O
Diastéréoisomères
A
Me H H
CO Me 2
Diastéréoisomères
Enantiomères
O
CO Me 2
Diastéréoisomères
H Me H
O CO Me O CO Me 2 2 1.2Configuration absolue des carbones asymétriques de la juvabione (A) : Me H H S R O CO Me 2 A 1.3Nom IUPAC de la juvabione (A) : 4(1,5diméthyl3oxohexyl)cyclohex1ènecarboxylate de méthyle 2Méthode de K. Mori et M. Matsui(K. Mori et M. Matsui,Tetrahedron24, 3127 (1968)) 2.1 Etape BCBrCH2CO2Et : bromoéthanoate d’éthyle ou bromoacétate d’éthyle. B: 1(4méthoxyphényl)éthanone ou 4méthoxyacétophénone. Il s’agit de la réaction de Reformatsky. Formation de BrZnCH2CO2Et puis :
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