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HEI chimie organique 1999 chimie final

4 pages
HEI 3 GC Le 17 juin 1999 Devoir n°2 Durée : 4 heures Sans document Sans calculatrice Chimie Organique 1- Préparation d’un indicateur coloré : le rouge de méthyle (F) SéparationHNO / H SO KMnO Fe / HCl3 2 4 4CH CO H3 2B B C(à froid) 1de B et B1 2A DNH2NaNO / HCl2NMe2 0°CF E/ EtONa 1.1- Etapes A → D • Quels produits B et B (mélange B) obtient-on majoritairement lors de l’étape A → B ? 1 2 Justifier l’orientation observée grâce au mécanisme de la réaction. Pourquoi doit-on travailler à basse température ? • Donner la structure de C. 1.2- Etape D → E • Quelle est la structure du composé ionique E ? • Décrire son mécanisme de formation à partir de D. Comment peut-on justifier la relative stabilité de E ? 1.3- Etape E → F • Donner la structure du rouge de méthyle F en précisant son mécanisme de formation à partir de E. • Lors de cette réaction E → F, de l’éthanoate de sodium est ajouté en même temps que la N,N-diméthylaniline. Justifier le rôle de l’éthanoate de sodium. 2- Préparation d’un composé cyclique (N) 1 / 4 O O+H / H O1) NaH / benzène Oxydation Saponi-2H I (C H O ) J KOEt Br 9 16 4 ménagée fication 2)G∆(-CO )2Acide 1) BaseN (C H O) M L6 8 (-H O)2 2) Neutra- lisation 2.1- Etapes G → L • Justifier le caractère acide marqué du composé G (on pourra écrire des formes mésomères du carbanion correspondant). • Donner la structure de H, I, J, K et L en précisant leur mécanisme de formation. • ...
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HEI 3 GC
Le 17 juin 1999
Devoir n°2
Durée : 4 heures
Sans document
Sans calculatrice
Chimie Organique
1-
Préparation d’un indicateur coloré : le rouge de méthyle
(
F
)
KMnO
4
B
1
Séparation
de
B
1
et
B
2
A
B
HNO
3
/ H
2
SO
4
(à froid)
E
F
CH
3
Fe / HCl
C
CO
2
H
NH
2
D
NaNO
2
/ HCl
0°C
NMe
2
/ EtONa
1.1- Etapes A
D
Quels produits
B
1
et
B
2
(mélange
B
) obtient-on majoritairement lors de l’étape
A
B
?
Justifier l’orientation observée grâce au mécanisme de la réaction.
Pourquoi doit-on travailler à basse température ?
Donner la structure de
C
.
1.2- Etape D
E
Quelle est la structure du composé ionique
E
?
Décrire son mécanisme de formation à partir de
D
.
Comment peut-on justifier la relative stabilité de
E
?
1.3- Etape E
F
Donner la structure du rouge de méthyle
F
en précisant son mécanisme de formation à
partir de
E
.
Lors de cette réaction
E
F
, de l’éthanoate de sodium est ajouté en même temps que
la N,N-diméthylaniline. Justifier le rôle de l’éthanoate de sodium.
2-
Préparation d’un composé cyclique
(
N
)
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