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HEI 3 GC
Le 17 mai 2000
Devoir n°2
Durée : 2 heures
Sans document
Sans calculatrice
Chimie Organique
(P. Gautret)
1- Synthèse Industrielle de la deltaméthrine
La deltaméthrine (
A
) est un insecticide de la famille des pyréthrénoïdes dont leur squelette de
base est l’acide chrysanthémique
(diverses voies d’accès à cette famille chimique ont déjà été étudiées
lors du devoir du 9 février 2000).
1.1- Structure de la deltaméthrine
(
A
)
H
Br
H
Br
O
CN
H
O
O
Deltaméthrine
(
A
)
Combien de stéréoisomères de configuration possède la deltaméthrine (
A
) ?
Déterminer la configuration absolue des carbones asymétriques de
A
.
1.2- Synthèse de l’acide trans chrysanthémique (G)
F
G
HBr
B
Br
C
SO
2
K
D
Base
E
CO
2
Et
1) KOH / H
2
O
2) H
+
/ H
2
O
CO
2
H
1.2.1- Etape B
C
Donner le nom usuel de
B
.
Indiquer le mécanisme de la réaction
B
C
.
Quel isomère de
C
, nommé
C’
, est également obtenu lors de ce traitement de
B
par le
bromure d’hydrogène ? Quel facteur favorise la formation de
C
par rapport à
C’
?
1.2.2- Etape C
D
Donner la structure de
D
.
Décrire le mécanisme de formation de
D
.
1.2.3- Etapes D
G
Soit un composé de formule (CH
3
)
2
C=CH-CH
2
-Z avec
Z = CHO, COR, NO
2
, SO
2
R ;
quel rôle électronique joue Z ?
Déterminer la structure du sel
E
obtenu lors du traitement de
D
par une base forte.
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