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HEI 3 GC
Le 19 décembre 2000
Devoir n°1
Durée : 4 heures
Sans document
Sans calculatrice
Chimie Organique
Donnez la structure des différents composés et déterminez le mécanismes des différentes
réactions mises en jeu. Répondez aux questions.
Partie I
1- Synthon pour la préparation de l’acide 12-HETE : (1.8)
La synthèse qui est proposée ici est une partie de la synthèse de l'acide 12-HETE.
Cet acide est l'un des produits d'oxydation de l'acide arachidonique dans les plaquettes
sanguines.
L'acide arachidonique est lui-même le précurseur de plusieurs composés chimiques
fondamentaux pour les êtres humains. L’ibuprofen, comme l’aspirine, bloquent la
conversion de l’acide arachidonique en protaglandines qui induisent les processus
inflammatoires et la douleur.
(1.1)
(1.2)
(1.2)
(1.3)
(1.4)
(1.5)
(1.6)
(1.7)
(1.8)
(1.8)
1/3
Donner le nom IUPAC de l’acide 12-HETE (1.8) et déterminer la configuration Z ou E de
ses doubles liaisons.