HEI chimie organique 2003 chimie partiel

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HEI 3 GC Le 22 avril 2003 Devoir n°1 Durée : 3 heures Sans document Sans calculatrice Avec modèles moléculaires Chimie Organique Exercice 1 O OOEtONa (0,5 eq)O OOOONO2 AAlCl3 1.1- Justifier le ...

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Extrait

HEI 3 GC

Le 22 avril 2003

Devoir n°1

Durée : 3 heures

Sans document

Sans calculatrice

Avec modèles moléculaires

Chimie Organique

Exercice 1

A

AlCl

3

EtONa (0,5 eq)

O

O

O

O

O

NO

2

O

O

O

1.1- Justifier le caractère acide de CH

3

-CO

2

CH

2

CH

3

(pK

a

= 24) et expliquer l’écart avec

l’hydrogène le plus acide de CH

3

-CO-CH

2

-CO

2

CH

2

CH

3

(pK

a

= 11)

1.2- Lors d’une substitution électrophile menée sur Ph-NO

2

, expliquer l’orientation observée.

1.3- Proposer un mécanisme détaillé pour les deux réactions ci-dessus et déterminer

A

.

Exercice 2

Le composé

F

obtenu dans la synthèse suivante est l’Ethoheptazine : il s’agit d’un

analgésique.

1) H

2

O, H

+

,

∆

2) EtOH, H

+

B

NaCN

1) NaNH

2

2) Et

2

N-CH

2

CH

2

-Br

100°C (16 h)

C

Cl

D

1) NaNH

2

2) Cl-CH

2

CH

2

CH

2

-Br

N

NC

CH

3

CH

3

E

(C

14

H

18

N

2

)

100°C (16 h)

F

A

2.1- Expliquer pourquoi les hydrogènes en position benzylique du toluène présentent une

ucture des composés

B

,

C

,

D

,

E

et

F

.

certaine acidité.

2.2- Donner la str

2.3- Détailler le mécanisme de chaque étape.

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