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HEI 3 GC
Le 18 décembre 2003
Devoir n°1
Durée : 3 heures
Sans document
Sans calculatrice
Avec modèles moléculaires
Chimie Organique
Exercice 1
On se propose d’étudier la synthèse d’un acide
α
,
β
-éthylénique (
M
).
NaNH
2
(2 équivalents)
F
Br
1) Mg
2) HCHO
3) H
+
/ H
2
O
A
B
Oxydation
ménagée
1) MeMgI
C
2) H
+
/ H
2
O
D
Br
2
/ CCl
4
E
CrO
3
/ Pyridine
Ethylèneglycol
/ H
+
G
H
I
J
ROH / H
+
K
H
2
/ Pd Lindlar
MeMgI
Br
Br
O
O
2) H
+
/ H
2
O
1) CO
2
L
M
O
HO
O
1) OH
-
2) H
+
/ H
2
O,
1.1- Nommer le composé
A
et donner la structure de l’éthylèneglycol.
1.2- Quel(s) solvant(s) utilise-t-on généralement pour réaliser des réactions avec des
organomagnésiens ? Quel est le rôle de ce solvant ? Quelles précautions expérimentales doit-
on prendre ?
1.3- Indiquer la structure des composés
B
à
F
et
H
à
L
.
Remarque : Le composé
F
possède un groupe carbonylé qu’il faut protéger pour les étapes
suivantes. A cet effet, on traite
F
par l’éthylèneglycol en présence d’un catalyseur acide en
éliminant l’eau au fur et à mesure de sa formation (la déprotection de la fonction carbonyle
est réalisée en chauffant en milieu aqueux acide).
1.4- Détailler le mécanisme de chaque étape (sauf pour les étapes
B
C
,
E
F
et
F
G
).
Expliquer également pourquoi le composé
M
est exclusivement le composé cis.
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