HEI chimie organique 2006 chimie partiel

Description

HEI 3C Le 12 janvier 2006 Durée : 4 heures Sans document Sans calculatrice Avec modèles moléculaires Chimie Organique Exercice 1 L’acébutolol (I) est un β-bloquant. Ce type de médicament agit au niveau des récepteurs β-adrénergiques, notamment du cœur, des vaisseaux et des bronches. OMeOHNO CH COCl Réduction HI3 3 ClB C D E ...

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Extrait

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HEI 3C

Le 12 janvier 2006

Durée : 4 heures

Sans document

Sans calculatrice

Avec modèles moléculaires

Chimie Organique

Exercice 1

L’acébutolol (

I

) est un

β

-bloquant. Ce type de médicament agit au niveau des récepteurs

β

-

adrénergiques, notamment du coeur, des vaisseaux et des bronches.

(para)

O

N

OH

N

H

H

O

O

NH

2

I

1) NaOH

2)

/ Pyridine

Cl

O

OMe

F

HNO

3

A

B

CH

3

COCl

AlCl

3

Réduction

du NO

2

C

D

E

HI

(- MeI)

G

H

HOCl

Cl

1.1- Donner le nom usuel du composé

A

.

1.2- Combien de stéréoisomères de l’acébutolol (

I

) existe-t-il ? Les représenter en indiquant

ceux qui sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères. Déterminer la configuration

absolue (R ou S) de leur(s) carbone(s) asymétrique(s).

1.3- Indiquer la structure des composés

B

à

H

.

1.4- Détailler le mécanisme de chaque étape (sauf pour l’étape

C

→

D

). Justifier la position de

substitution dans le composé

C

en écrivant la forme mésomère de l’intermédiaire réactionnel.

Exercice 2

2.1- Traités par une base forte (EtONa dans l’éthanol), selon un mécanisme E

2

, le chlorure de

menthyle (

J

) donne 100% de menth-2-ène (

L

) alors que le chlorure de néomenthyle (

K

) donne

75% de menth-1-ène (

M

) et 25% de menth-2-ène (

L

).

M

L

K

J

Cl

Cl

Interpréter ces résultats (le mécanisme de l’élimination E

2

sera notamment détaillé).