TD introduction la chimie organique

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Description

Niveau: Elementaire
TD introduction à la chimie organique Détermination de formules : Ex 1 : 1. Combien d'insaturations y-a-t-il dans un composé de formule brute C5H8 ? Déterminer les différentes formules semi-développées (ou topologiques) possibles pour cette formule brute ? 2. La formule brute générale d'un alcane est CxH2x+2. Quelle doit être la formule brute générale d'un alcool ? D'une cétone ? 3. Déterminer les formules semi-développés possibles en accord avec la formule brute C5H13N. Ex 2 : Un composé organique A de formule inconnue à une densité à l'état gazeux de 2,5. Lorsque l'on fait son analyse élémentaire, on se rend compte que A n'est constitué que de carbone, hydrogène et oxygène et ceux dans les proportions massiques suivantes : C : 66,7 % : H : 11,1 % O : 22,2 % Déterminer les différentes formules possibles pour A. Indiquer les groupes caractéristiques dans chaque cas. Nommer les différentes espèces A possibles. Différentes représentations : Ex 3 : 1. Dessiner les formules topologiques correspondantes aux formules développées suivantes et nommer la(les) fonction(s) présente(s) : a) C C C C C C C H H H H H H H H b) C C H OH H H H H c) C C O H H HH d) C C O H

• ch3


• représentation de newman


• acide


• h3c


• ex sur la stabilité des carbocations et des carbanions


• formules topologiques

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Extrait

TD introduction à la chimie organique

Détermination de formules :

Ex 1 :

1. Combien d’insaturations y-a-t-il dans un composé de formule brute C

5

H

8

? Déterminer les

différentes formules semi-développées (ou topologiques) possibles pour cette formule

brute ?

2. La formule brute générale d’un alcane est C

x

H

2x+2

. Quelle doit être la formule brute

générale d’un alcool ? D’une cétone ?

3. Déterminer les formules semi-développés possibles en accord avec la formule brute

C

5

H

13

N.

Ex 2 :

Un composé organique A de formule inconnue à une densité à l’état gazeux de 2,5.

Lorsque l’on fait son analyse élémentaire, on se rend compte que A n’est constitué que de

carbone, hydrogène et oxygène et ceux dans les proportions massiques suivantes :

C : 66,7 % :

H : 11,1 %

O : 22,2 %

Déterminer les différentes formules possibles pour A. Indiquer les groupes caractéristiques

dans chaque cas.

Nommer les différentes espèces A possibles.

Différentes représentations :

Ex 3 :

1. Dessiner les formules topologiques correspondantes aux formules développées suivantes et

nommer la(les) fonction(s) présente(s) :

a)

C

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

b)

C

C

H

OH

H

H

H

H

c)

C

C

O

H

H

H

H

d)

C

C

O

H

H

H

O

H

2. Dessiner les formules topologiques correspondantes aux formules semi-développées

suivantes et nommer la(les) fonction(s) présente(s) :

a)

CH

CH

H

2

C

H

2

C

C

H

2

CH

2

CH

2

H

3

C

CH

3

b)

CH

C

O

H

2

C

CH

3

O

H

2

C

c)

CH

3

N

H

H

2

C

C

H

2

H

3

C

d)

CH

3

C

H

2

C

C

HC

O

3. Dessiner les formules semi-développées correspondantes aux formules topologiques

suivantes et nommer la(les) fonction(s) présente(s) :

a)

b)

O

c)

O

O

d)

N

H

O

e)

Cl

Ex 4 :

1. Donner la représentation de Newman des 2 molécules suivantes en précisant au préalable

l’axe de visée (noter la position de l’oeil) :

2. Donner la représentation en perspective du propan-2-ol

3. Compléter les différentes représentations de la même molécule suivante sachant que la

disposition des atomes dans l'espace les uns par rapport aux autres est inchangée d'une

représentation à une autre.

Ph

Ph

Me

OH

H

H

Ph

Me

HO

H

Me

Nomenclature :

Ex 5 : molécules

⇒

nom

Donner le nom systématique des molécules suivantes :

O

O

O

OH

HO

OH

Ex 6 : nom

⇒

molécules

Donner la formule topologique des espèces suivantes :

a)

Propanoate de méthyle

b)

Acide (E)-but-2-ènedioïque

c)

1-phénylpropanone

d)

Acide 2,3-dihydroxybutanoïque

CH

3

H

CH

3

Br

Br

H

H

CH

3

H

OH

Introduction à la réactivité :

Ex sur la stabilité des carbocations et des carbanions.

Ex 8 :

Classer les carbocations suivants par ordre de stabilité puis de réactivité

(on fera remarquer que plus c’est stable moins c’est réactif, mais moins c’est facile à former)

CH

C

H

2

C

C

H

CH

Cl

CH

Cl

Cl

Cl

C

Cl

Ex 9 :

Expliquer les différences de valeurs des pKas des acides suivants, notamment par

comparaison à celui de l’acide éthanoïque :

(on rappellera qu’un acide est d’autant plus fort que son pKa est petit)

Acide

H

3

C

O

O H

H

2

C

O

OH

F

H

2

C

O

OH

Cl

C

H

2

O

OH

C

H

2

H

3

C

C

H

2

O

OH

C

H

H

3

C

Cl

C

H

2

O

OH

C

H

2

H

2

C

Cl

pKa

4,75

2,57

2,87

4,82

4,05

4,52