Présentée en vue de l'obtention du grade de

Nicolas Cadran

Description

Niveau: Supérieur, Doctorat, Bac+8
THESE Présentée en vue de l'obtention du grade de DOCTEUR ES SCIENCES DE L'UNIVERSITE LOUIS PASTEUR DE STRASBOURG Spécialité Chimie Organique par Nicolas CADRAN Ingénieur ENSCP Soutenue le 7 Juillet 2006 devant la commission d'examen: Dr. André Mann Rapporteur interne Pr. Bernard Langlois Rapporteur externe Pr. Charles Portella Rapporteur externe Dr. Laurent Saint-Jalmes Examinateur Pr. Daniel Uguen Directeur de thèse Fluoration nucléophile d'alcools et de composés carbonylés

• membre du laboratoire


• service commun de rmn de l'ecpm


• acétate d'éthyle acoh


• laboratoire de synthèse organique de l'ecole européenne


• chromatographie sur couche mince


• chimie organique

Sujets

• Ostwald
• Cadran
• Laurent
• Portella
• Schmitt
• Langlois
• Rhodia

Informations

• Publié par: profil-zyak-2012
• Publié le: 01 juillet 2006
• Nombre de lectures: 84
• Langue: Français
• Poids de l'ouvrage: 3 Mo

Extrait



       

                

1( *,. #  # %,* (23*

     !!" #$  %% #&%' () #(* + ,,(( ( () ((# - ,,(( &( () .( ( ,,(( &( () ( /% &%( ()  - (( # .0



$/(,

        !      " !  #$  "     % & '( )  *  %    %          "    %    %      !(

)    % +    "   

& , #   -)    .  ( )  /   /   %  ."    &  -)   (  )  *  #      /#  #"  0  #( %"    *       .  1                 .   2

3" " 4" +" " " 5" 6" ," &" " /" 7"   89(

, 2   ,; 2   2 $ , 2   --+ 2 --+2   2  # 2     ;    2  2 !  9<-+, 2 7 2    9  2 $

&+' 2 =">-?:"@"AB!-C-!

&, 2 

&#D 2 " %

&# 2 %$

 2  

 2    E% @A-FAGH  2   2  

:

2(*$

   2 ; 2   2  7 2    2  ;#& 2 ;$9

;9 2 ;9

/ 2 %-

. 2 . ) 2    E ;9H # 2   #; 2   2 

## 2    2 - ## 2 - 4% 2 % 4 2   2   2       - 2 -  2 % / 2  /% 2  %  # 4 2  (( 2   4+,+D 2 %   4+,D 2 %    4+,4 2 %   4# 2  4;D 2 %

 2   

F

(# -**(

 ! "  I ! %    *  %        (   J J!  J$!    

   %         %   %     "   * J  * $(     J J    J     %  ! $      $ J%%     9 ! *    %  %(   %      %  %       &,4 E&,% 4%H(  % " "       =     "     -% (   2      %K 1 *  $    *    L ( &   %  $   &,4"    -%"         % E  H      ( .%     !"        J     /   / E+& /-H"           $  " $"      % (       %   %     *   N % 2  %  % "     M D O"  * (        I %%       ( .  ! %%(

= #" P()(  456"" :C@-:C>  " 7( (Q 9" 7( (Q " /( )(Q 9" D( #(Q " ;(  4555"" CA@>-CA:@ L +R" /((  4557"" =-=C  %   /" ( Q ," 6(  !!8" >-L=  C

 %K         % R     *    $     *  *    *   %( &  $( &    S-$"  "  $"  $ @       %%    DR E A(=H(

R R COR R COR 1 CO 2 R 2 22 1 1 2 2 KF TBAF BrF OH .*% !)42 %       DR "  !          %"   " *         ( &     6D-4+,D   $      T    6D( " I       "      U   %( '          %(    % :  % %"  $  @ D V    D" "   % R" F C > &+'"   "  I  %              ( "       .%     %  %% %  *  % (  %     % %       6D   ( W $  %  *    % $( ,  %   E4+,DH"  %  %   

  % R Q " "    E!H" V   EH(     .        (      "   $  %     "   9" *   %  (       @ D V   D-&+'  "     %    9  9   % "      %      ! %%    %%   $ E A(H(

@ 6" ( Q /" /(P( "" =A-=: E  > (:>H : ," 4(&(Q " ()( !  "!!6"#$" LLF=-LLFL  9" #(Q R" 8(Q 8R" ;(%! "4576"&" @AC-@=A F +-R0R" +( Q 5X" ;(%! "4556"'" F==-F=@ C 8" )( Q YRR" &( Q 4" &(P( Q Y" #(#( Q ;%%" #(,( "!!8"" =@F:-=@F> > 6" &(P( Q " (( Q " &()( (  !!"#&" =AC>-=ACV  ;R" #(Q '" )(  4575"$" =@L-=@L: V R" 8( Q 9" #( Q 8R" ;(%! "4577"&" L:-LF  >

R 1

O F

N N ArO S 2 F

ArSO F 2

N N

ROH

O O F F ArO SO F F F 2 F R R R R 1 2 1 2 R R R R 1 2 1 2 .*% !)2 %    %   '  !      !    I   %%  % *   &,4 E A(LH(

O R N SF 2

N SF 2 F

F O R 1 N SF 2 R 2

ROSO Ar 2

F

RF

RF

N SF 3

N SF 2 F

.*% !)9 '%        &,4    %       %     % *       %" "    "                   %   % E A(LH(

        9 " ( & %K "           9  $     ( 4          ( '  %K   %   * %   E  5HQ       "  I   $" *     &#D(  E &#D( L H ! E A(@H(

V

R 2

R 2

R 1

R 2

N SF 2 F

ROH

F

O

F F

R 1

N

O

H

R Cl O SOCl 2 ROH RCl -SO N H N H 2 -HCl Cl Cl .*% !)82     ! &#DU 

N

O

H

  "    !    %     R S"S-%"          %  =A 8R E A(:H( F F O ROH Et Et RF N CF N 2 H H CF 2 Et Et

F OR ROH Et Et N C H N CF H F 2 2 Et Et F F .*% !)62 %    R S"S-%     "         "  "    -% E%  #RH"  "  S"S-%  ==  "    "    % ( &  $ "    %      %   -EH  L " EH  H-   %%       %   "  *  a-%"   %  % (        %        %  8R"      %   2     %      N  *  %!        D "   % 

     %  *   % E A(FH(

=A 8R" ((Q /R" #(,( )  *+4565:&" =:  " (#(Q " P(,( +458"&#" =: == ;R" 4(" D" ("8" 4(" 60" 4(+2.  .% ) ;2=@=F  =A