TP N 2 Synthèse d’un Halogénure d’alkyle à partir d’un alcool

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Description

TP N : 2 de Chimie Organique Synthèse d’un Halogénure d’alkyle à partir d’un alcool Introduction : Un halogénure d’alkyl est le résultat du remplacement d’un ou plusieurs atomes d’hydrogène d’un hydrocarbure par un halogène X (chlore, brome, iode ou, plus rarement fluor. Ils contiennent donc tous, par définition au moins une liaison carbone halogène (C-X). Le but de la manipulation est la préparation d’un halogénure d’alkyle (ou halogénoalcane) le 2-CHLORO-2-METHYLPROPANE ou CHLORURE DE TERTIOBUTYLE par substitution nucléophile, à partir d’un alcool tertiaire : le 2-méthylpropan-2-ol. Les halogénoalcane (R-X) sont des réactifs très utilisés en chimie organique car X peut être remplacé par de nombreux groupements fonctionnels, au cours des réactions de substitution nucléophile, ce qui donne accès à de nombreuses nouvelles molécules : Réaction Produits Alcool Ester Ether Amine Nitrile Azoture Thiol  Certains halogénoalcanes sont d’excellents solvants (bien que cancérigènes) : chloroforme (CHCl3), dichlorométhane (CH2Cl2)...  Certains sont utilisés sous forme de polymères : matières plastiques telles que le PVC (polyvinylchloride).

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• Publié par: tayeb1190
• Publié le: 19 décembre 2013
• Nombre de lectures: 8 022
• Langue: Français

Extrait

TP N : 2de Chimie Organique Synthèse d’un Halogénure d’alkyle à partir d’un alcool Introduction :

remplacement d’un ou plusieurs atomesest le résultat du Un halogénure d’alkyl d’hydrogène d’un hydrocarbure par un halogène X (chlore, brome, iodeou, plus rarement fluor. Ils contiennent donc tous, par définition au moins une liaison carbone halogène (C X). Le but de la manipulation est la préparation d’un halogénure d’alkyle (ou halogénoalcane) le 2CHLORO2METHYLPROPANE ou CHLORURE DE TERTIOBUTYLE par substitution nucléophile, à partir d’un alcool tertiaire : le 2méthylpropan2ol.  Les halogénoalcane (RX) sont des réactifs très utilisés en chimie organique carXpeut être remplacé par de nombreux groupements fonctionnels, au cours des réactions de substitution nucléophile, ce qui donne accès à de nombreuses nouvelles molécules : Réaction Produits  Alcool          Ester            Ether          Amine          Nitrile               Azoture       Thiol        queCertains halogénoalcanes sont d’excellents solvants (bien cancérigènesl3),chloroforme (CHC ) : dichlorométhane (CH2C l2)... Certains sont utilisés sous forme de polymères : matières plastiques telles que le PVC (polyvinylchloride). En médicine, ils sont utilisés comme anesthésiques, le précurseur de cette famille étant le chloroforme (C HC l3), très utilisé autrefois. Les dérivés halogénés sont également utilisés comme insecticides (DDT : ou 2,2(4chlorophényl) 1,1,1trichloroéthane) ou pesticides (bromométhane), car ils possèdent une toxicité certaine : propriété recherchée dans ce domaine. But de TP : Réaliser la synthèse d’unhalogénoalcaneà partir d’un alcool tertiaire, Déterminer le rendement d’une réaction, Mettre en jeu les techniques suivanteslavage et séchage d’une: distillation, décantation, phase organique.

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TP N : 2Synthèse d’un Halogénure d’alkyle à partir d’un alcoode Chimie Organique l Le Principe :  Les alcools tertiaires se caractérisent par la mobilité du groupement–OH. Cette mobilité est due à l’addition des effets inducteurs des groupementsalkyles, qui facilitent la formation des carbocations. le 2C’est ainsi que,  méthylpropan2ol (ou tétrabutanol) ou (alcool tétrabutylique) réagit avec l’acide chlorhydrique concentré pour donner le 2chloro2 méthylpropan ou chlorure de tertio butyle, selon le schéma réactionnel suivant :

Remarque : Ces réactions de substitution nucléophile peuvent être concurrences par des réactions d’élimination (déshydratation), lors de la température est élevée, d’où l’importance d’utiliser HC L froid.

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TP N : 2de Chimie Organique Synthèse d’un Halogénure d’alkyle à partir d’un alcool Matériels utilisé : Becher Ampoule à décanter Montage de distillation Tube à essai Produits utilisé : 2méthyl propan2ol Acide chloridrique Sulfate de magnésium anhydre nitrate d’argentSolution alcoolique de Mode opératoire : Réaction d’halogénation: Sous la hotte, mélanger, dans l’erlemeyer de 250ml : 20ml de2méthyl propan2ol

40 mld’acide chlorhydrique concentré10°refroidi à

Agiter le mélange réactionnel pendant 10 minutes. (alcool + eau + acide)deux phases aqueuse n remarque la formation Laisser décanter. O Eliminer la phase aqueuse, Ajouter 2 ml de distillat et 2ml de solution alcoolique denitrate d’argent. Observation :Après l’ajoute desolution alcoolique de2ml de de distillat et 2 ml nitrate d’argent. On remarque laformation d’un précipité blanc et un surnageant. Schéma de distillation :

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TP N : 2Synthèse d’un Halogénure d’alkyle à partir d’un alcoode Chimie Organique l Réponse aux questions :

1.2chloro2méthyle propane :Calcule de la masse théorique du                                                 

     

Mais la pureté de notre alcool (2 méthyl propan2ol), est de 99,7%. Donc la masse réelle en considérant cette pureté est de

        

2.Calcule de la masse obtenue après la manipulation :    3.Calcule de rendement : Le rendement de cette réaction est le rapport entre la masse expérimentale et la masse théorique .                  4.Comment connaitre dans l’ampoule à décante r la phase organique de la phase aqueuse:

En comparant les densités de l’acide chlorhydrique et du produit attendu, celuimoins denseci est et constitue donc dans la phase supérieure.



Faire un bilan des espèces chimiques présentes dans la phase organique.

La phase organique contient le 2chloro2méthylpropane peu soluble dans l’eau, des traces de 2 méthyl propan2ol n’ayant pas réagi et des traces d’acide chlorhydrique concentré.

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TP N : 2de Chimie Organique Synthèse d’un Halogénure d’alkyle à partir d’un alcool 5. Explication des différents lavages :  Le rôle du lavage à la solution d’hydrogénocarbonate de sodium est d’éliminer le reste d’acide chlorhydrique concentré encore présent dans la phaseorganique par une réaction acidobasique d’équation:

               

       

Leest d’éliminer l’hydrogénocarbonate de sodium qui a été ajouté enlavage final à l’eau rôle du excès.

Le rôle de sulfate de magnésium

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