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Eléments de correction du TP synthèse magnésienne

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Eléments de correction du TP 10 synthèse magnésienne I) Etude préalable : a. Il s'agit d'un mécanisme par addition-élimination. Pour obtenir le triphénylméthanol, on peut soit utiliser un autre dérivé d'acide, autre que l'ester (soit le chlorure d'acyle, soit l'anhydride d'acide correspondants) et avoir une double addition, soit utiliser une cétone avec l'addition d'un seul équivalent d'organomagnésien : 1/ Et2O 2/ H3O + , H2O 1/ Et2O 2/ H3O + , H2O 1/ Et2O 2/ H3O+, H2O MgBrPh O Ph Cl MgBrPh O Ph O O R' MgBrPh O Ph Ph OH Ph Ph Ph OH Ph Ph Ph OH Ph Ph Ph +2 +2 chlorure d'acyle anhydride d'acide + cétone b. Cf cours pour le montage On doit utiliser un solvant qui soit une base de Lewis, pour stabiliser les lacunes électroniques du magnésium dans le RMgX : Autrement que l'éther, on peut utiliser le THF ou le dioxane Le RMgX est une base au sens de Brönsted : il ne faut pas le mettre en contact avec un composé à H mobile, c'est-à-dire avec un acide. Or l'eau est un acide : elle détruirait le RMgX selon la réaction : )(2)()( 2)(3)( laqaqaqaq OHXMgHROHMgXR +++???+? ?++ (en milieu acide)

  • rmgx

  • magnésium mgo

  • extraction liquide-liquide

  • acide

  • lacunes électroniques du magnésium dans le rmgx

  • gros volume de solvant extracteur

  • éther


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Eléments de correction du TP 10 synthèse magnésienne I)Etude préalable : a. Il s’agit d’un mécanisme par addition-élimination. Pour obtenir le triphénylméthanol, on peut soit utiliser un autre dérivé d’acide, autre que l’ester (soit le chlorure d’acyle, soit l’anhydride d’acide correspondants) et avoir une double addition, soit utiliser une cétone avec l’addition d’un seul équivalent d’organomagnésien : OH O 1/ Et O 2 + 2Ph PhPh MgBr + 2/ HO ,H O 3 2 Ph Cl Ph chlorure d'acyle OH O O 1/ Et O 2 2Ph PhPh MgBr + + 2/ HO ,H O 3 2 Ph OR' Ph anhydride d'acide OH O 1/ Et O 2 Ph MgBr+Ph Ph + 2/ HO ,H O 3 2 Ph Ph Ph cétone b. Cf cours pour le montage On doit utiliser un solvant qui soit une base de O Lewis, pour stabiliser les lacunes électroniques du magnésium dans le RMgX : Autrement que l’éther, on peut utiliser le THF ou le O R MgX O dioxane R Mg 2-X THF pour 1,4-dioxaneO tétrahydrofuranneO O O : il ne faut pas le mettre en contact avec unLe RMgX est une base au sens de Brönsted composé à H mobile, c’est-à-dire avec un acide. Or l’eau est un acide: elle détruirait le RMgX selon la réaction : #2# % R%MgX#H O(aq)¾|R%H#Mg(aq)#X(aq)#H O(en milieu acide) (aq2 () 3l) L’éther anhydre est obtenu par distillation (pour le séparer de l’eau avec laquelle il se serait mélangé) La réaction est fortement exothermique: la chaleur libérée par la réaction provoque l’ébullition du solvant. rV Quantités de matière: n(Mg) = m/M = 61,7mmol; n(RX) =156,9 mmol . La réaction nécessitant1Mg pour1RX, le réactif limitant est le RX. Il vaut mieux que le RX soit en défaut, car :
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