HEI chimie organique 2005 chimie partiel

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Extrait

HEI 3 GC

Le 11 janvier 2005

Devoir n°1

Durée : 2 heures

Sans document

Sans calculatrice

Avec modèles moléculaires

Chimie Organique

Exercice 1 : Synthèse de l’acide 12-HETE

La synthèse qui est proposée ici est une partie de la préparation de l'acide 12-HETE (

J

).

Cet acide est l'un des produits d'oxydation de l'acide arachidonique dans les plaquettes

sanguines.

L'acide arachidonique est lui-même le précurseur de plusieurs composés chimiques

fondamentaux pour les êtres humains. Par exemple, l’acide arachidonique peut être

transformé en protaglandines, molécules mises en jeu dans les processus inflammatoires et la

douleur (l’aspirine bloque la conversion de l’acide arachidonique en protaglandines).

2)

H

2

/ Pd Lindlar

A

HO

O

B

, H

+

C

1) BuLi

O

3) H

+

1)

D

2) NaI

Me

S

O

O

Cl

P(C

6

H

5

)

3

E

F

G

1) BuLi

2)

OMe

H

O

O

H

+

/ H

2

O

H

I

CrO

3

, pyridine

HO

CO

2

H

O

CO

2

Me

H

Acide 12-HETE

(

J)

1.1- Donner le nom IUPAC des composés

A

et

I

.

Me

S

O

1.2- Donner le nom usuel de

et de

1.3- Déterminer la configuration Z ou E des doubles liaisons de l’acide 12-HETE (

J

).

1.4- Justifier le caractère acide des alcynes monosubstitués. Expliquer pourquoi les deux

carbonyles de

n’ont pas la même réactivité vis-à-vis d’un

nucléophile.

1.5- Indiquer la structure des composés

B

à

H

.

O

O

Cl

OMe

H

O

O

1/2