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HEI3C
Le 10 janvier 2008
Durée : 2 heures
Sans document
Sans calculatrice
Avec modèles moléculaires
Chimie Organique
1- Synthèse de la sertraline
(Welch, W. M.; Kraska, A. R.; Sarges R.; Koe B. K.
J. Med.
Chem.
1984,
27
, 1508)
La sertraline est un antidépresseur, non sédatif, commercialisé sous la marque Zoloft
®
.
2) H
+
AlCl
3
A
B
O
Cl
Cl
Cl
CO
2
Et
EtO
2
C
t-BuOK
CO
2
Et
CO
2
H
Cl
Cl
1
CO
2
H
Cl
Cl
1)
CO
2
H
Cl
Cl
3
2
4
6
5
Cl
Cl
O
Cl
Cl
NHMe
Sertraline
1.1- Combien de stéréoisomères possède la sertraline ? Les représenter en indiquant ceux qui
sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères.
1.2- Déterminer la structure de
A
et indiquer, pour les étapes
1
à
6
, les réactifs et conditions
opératoires (une étape peut nécessiter plusieurs réactions).
1.3- Détailler le mécanisme de formation de
A
et
B
, ainsi que le mécanisme des étapes
1
à
6
.
Remarque : la réaction menée lors de l’étape
A
B
est une réaction de Stobbe (une lactone
se forme comme intermédiaire ;
B
possède une seule fonction ester).
Expliquer pourquoi seul l’un des deux noyaux aromatiques réagit lors de l’étape
4
.