Synthèse et études de tétrahydrocurcuminoïdes : propriétés photochimiques et antioxydantes : applications à la préservation de matériaux d'origine naturelle

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Sous la direction de Alain Castellan, Christian Gardrat
Thèse soutenue le 12 décembre 2008: Bordeaux 1
Une grande variété de curcuminoïdes Cs et de tétrahydrocurcuminoïdes THCs a été synthétisée et leurs propriétés antioxydantes ont été étudiées en détail par la méthode du radical DPPH°. Pour la première fois, il a été montré que les propriétés antioxydantes supérieures des THCs par rapport à leurs homologues curcuminoïdes sont dues à la présence d’atomes d’hydrogène benzyliques dans les THCs. L’association de THCs avec un biopolymère, le chitosane, a permis l’élaboration de films à propriétés antioxydantes et antibactériennes. Des interactions entre les THCs et le chitosane ont été mises en évidence par spectroscopie d’absorption UV-visible. Les THCs et plus particulièrement la tétrahydrocurcumine, se sont révélés capables à la fois d’inhiber le développement de Fusarium proliferatum, champignon qui s’attaque aux céréales, et de limiter la production de mycotoxines issues de cette souche.
-Tétrahydrocurcuminoïdes
-Propriétés photochimiques
-Antioxydant
-Préservation des céréales
A large variety of curcuminoids Cs and tetrahydrocurcuminoids THCs was synthesized and their antioxidant properties were studied in detail by the radical DPPH° method. For the first time, it was shown that the higher antioxidant properties of THCs compared to their counterparts’ curcuminoids are due to the presence of benzylic hydrogen atoms in THCs. The association of THCs with a biopolymer chitosan, allowed the preparation of films presenting antioxidant and antibacterial properties. Interactions between THCs and chitosan were evidenced by UV-visible absorption spectroscopy. THCs and more particularly tetrahydrocurcumin inhibited development of Fusarium proliferatum fungi in cereals, and limited the production of associated mycotoxins.
-Tetrahydrocurcuminoids ; Antioxidant ; Photochemistry properties ; Antifungal activity
Source: http://www.theses.fr/2008BOR13695/document
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150

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Français

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2 Mo

N° d’ordre : 3695

THESE

PRESENTÉE A


L’UNIVERSITE BORDEAUX I

ECOLE DOCTORALE DES SCIENCES CHIMIQUES


Par

Elise PORTES


POUR OBTENIR LE GRADE DE

DOCTEUR

Spécialité : CHIMIE ORGANIQUE


Synthèse et Etudes de Tétrahydrocurcuminoïdes :
Propriétés Photochimiques et Antioxydantes, Applications à la
Préservation de Matériaux d'Origine Naturelle.


Soutenue le 12 décembre 2008
Après avis de :
M M P. KRAUSZ Professeur, Université de Limoges Rapporteur
P. ROLLIN Professeur, Université d’Orléans Rapporteur

Devant la commission d’examen formée de :
M M A. DESCHAMPS Professeur, ISTAB, Université Bordeaux 1 Président
A. CASTELLAN Professeur émérite, Université Bordeaux 1 Examinateur
P. KRAUSZ Professeur, Université de Limoges Rapporteur
P. ROLLIN Professeur, Université d’Orléans Rapporteur
Invités :
V. COMA Maître de conférence, Université Bordeaux 1 Examinateur
C. GARDRAT Maître de conférence, Université Bordeaux 1 Examinateur





Je dédie mon mémoire à mon regretté filleul et neveu, Clément PORTES, petit bonhomme de 4
ans qui m’a appris la définition du mot courage…





« L’amour ne disparaît jamais,
La mort n’est rien,
Je suis seulement passé dans la pièce à coté.
Je suis moi, vous êtes vous.
Ce que nous étions les uns pour les autres
Nous le sommes toujours.
Donnez –moi le petit nom
Que vous m’avez toujours donné,
Parlez –moi comme vous l’avez toujours fait,
N’employez pas un ton différent,
Continuez à rire de ce qui nous faisait rire ensemble.
Priez, souriez, pensez à moi, priez pour moi.
Que mon nom soit prononcé
A la maison comme il l’a toujours été.
La vie signifie ce qu’elle a toujours signifié.
Elle est ce qu’elle a toujours été. Le fil n’est pas coupé.
Pourquoi serai je hors de votre pensée,
Simplement parce que je suis hors de votre vue ?
Je suis juste de l’autre cote du chemin.
Vous voyez, tout est bien. »

Auteur inconnu
3 Remerciements

Ce mémoire est l’aboutissement d’un travail réalisé au sein du laboratoire Unité des Sciences
du Bois et des Biopolymères (USBB) de l’Université Bordeaux 1- France, dirigé par
Monsieur Patrick CASTERA. J’exprime ma profonde reconnaissance à ce laboratoire pour
m’avoir apporté les moyens humains et matériels me permettant de réaliser mon travail dans
les meilleures conditions, ainsi qu’au Ministère de l’Education Nationale et de la Recherche
qui a financé mes recherches.

Je tiens à remercier vivement le Professeur Alain CASTELLAN, pour l’honneur qu’il m’a fait
en acceptant la direction de ma thèse. Son dynamisme, sa disponibilité, son aide, ses précieux
conseils, ses connaissances scientifiques m’ont permis d’avancer plus loin dans mes
recherches. Je le remercie, tout particulièrement, pour ses grandes qualités humaines et son
soutien permanent, au long de ces trois années. Au même titre, je remercie Monsieur Christian
GARDRAT, Maître de conférence, Unité des Sciences du Bois et des Biopolymères,
Université Bordeaux 1, qui a codirigé ce travail. Ses connaissances en chimie analytique, sa
gentillesse, sa disponibilité, son soutien et son enthousiasme ont fortement contribué à ma
formation. De même, je remercie Madame Véronique COMA, Maître de conférence (HDR),
Unité des Sciences du Bois et des Biopolymères, Université Bordeaux 1, qui m’a dirigée lors
de mes recherches en microbiologie. Sa grande connaissance scientifique à la frontière de la
chimie et de la biologie, sa bonne humeur, ses enseignements et ses conseils m’ont été d’une
grande aide. Ce mémoire est le témoignage de ma reconnaissance et de mon estime envers ces
trois personnalités.

Mes remerciements vont aussi à Madame Florence FORGET et à Madame Gisèle
MARCHEGAY de l’unité MYCSA, Mycologie et Sécurité Alimentaire, INRA de Villenave
d’Ornon, qui m’ont accueillie et permis de réaliser mes études antimycotoxinogènes. Je les
remercie de m’avoir donné accès à leurs locaux et de m’avoir enseigné les techniques de
dosage des fumonisines. Merci pour leur disponibilité, leur gentillesse et leur aide.

Que Monsieur le Professeur Pierre KRAUSZ, Laboratoire de Chimie des Substances
Végétales, Université de Limoges ainsi que Monsieur le Professeur Patrick ROLLIN, Institut
de Chimie Organique, Université d’Orléans, reçoivent mes sincères remerciements pour avoir
5 accepté de rapporter et de juger mon travail. Je vous transmets ma profonde gratitude pour le
temps que vous avez consacré à la lecture de ce document ainsi que pour vos remarques lors
de ma soutenance.

A Monsieur le professeur Alain DESCHAMPS, Institut des Sciences et Techniques des
aliments (ISTAB), Université Bordeaux 1, pour m’avoir fait l’honneur d’accepter la
présidence du jury.

Je remercie, également, tous les membres de l’Unité des Sciences du Bois et des
Biopolymères, avec qui j’ai passé ces trois années de thèse. Je pense notamment à Monsieur
le Professeur Stephane GRELIER, au Professeur Bernard de JESO, à Monsieur Gille SEBE,
Maître de conférence, à Madame Frédéric PICHAVANT, Patricia GRANDINOT, Aziz
NOURMAMODE, Monique CAMPAGNOLE, Mélanie BOUSQUET, Eric VIROL,
supporteur des « girondins », Jean-Michel LASNIER et Gérard DIMIER, triste supporteur des
« canaris », Jean-Marc SIBAUD et autres pour l’ambiance conviviale du laboratoire au
quotidien. Je tiens à remercier plus particulièrement, Madame Dominique GOUZERH pour sa
bonne humeur, son aide pour toutes les démarches administratives et surtout pour nos
nombreux échanges sur les sujets d’actualité et sur les « girondins », source d’une vraie
amitié. Merci d’avoir été en quelque sorte « la maman » de tous les doctorants du laboratoire.
A vous mes collègues doctorants, Arnaud CHEUMANI, Mohamed JEBRANE, Thibaut
SURINI auquels je souhaite bon courage pour la fin de leurs recherches et aux docteurs,
Rachid BELALIA, Nicolas BORDENAVE, Marcel MEDZEGUE, Philippe TINGAUT,
Rodrigue SAFOU, sans oublier bien évidemment mon camarade de bureau et de paillasse,
Emmanuel CAZEILS, pour m’avoir montré le chemin à suivre.

Enfin à ma compagne Sabrina pour sa patience, son amour, son soutien et surtout sa confiance
inébranlable en moi. A mes parents, pour leurs encouragements et leur soutien tout au long de
mes études, à ma Grand-mère, pour son calme et sa sagesse. A mon frère et à Lucie, qui
m’ont confié la plus grande des responsabilité en faisant de moi la marraine de Clément et
bien sûr à mon filleul et neveu Clément, qui m’a donné force et courage tous les jours…
malgré son absence insurmontable… Merci à toute ma famille pour leur soutien et leur amour
qui m’ont permis d’aboutir au grade de Docteur en chimie organique et de devenir la personne
que je suis.

6 SOMMAIRE

INTRODUCTION ......................................................................................... 19

CHAPITRE I : MISE AU POINT BIBLIOGRAPHIQUE
A. Les tétrahydrocurcuminoïdes ....................................................................................25
1. Les curcuminoïdes.........................................................................................................26
1.1. Stabilité ..................................................................................................................26
1.1.1. En solution aqueuse .....................................................................................26
1.1.2. Stabilité photochimique...............................................................................27
1.2. Propriétés ...............................................................................................................28
1.2.1. Colorant.......................................................................................................28
1.2.2. Anti-inflammatoire......................................................................................28
1.2.3. Anti-canc&

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