Chimie organique - QCM corrigés
302 pages
Français

Chimie organique - QCM corrigés

-

Description

La collection PASS - Licence Santé propose des outils indispensables pour évaluer ses connaissances et son degré de compréhension des cours pour toutes les nouvelles matières de la PASS et de la LAS :

  • Préparer les épreuves du nouveau concours ;
  • Réviser régulièrement les notions fondamentales du cours et évaluer ses connaissances ;
  • Compléter et améliorer ses révisions grâce à des entraînements complets.

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Publié par
Date de parution 07 juillet 2020
Nombre de lectures 1
EAN13 9782340045286
Langue Français
Poids de l'ouvrage 12 Mo

Informations légales : prix de location à la page €. Cette information est donnée uniquement à titre indicatif conformément à la législation en vigueur.

Exrait


P SA S
LICENCE SANTÉ
PASS
LAS
Chimie organique
QCM corrigés
▶ T out le programme de chimie organique
▶ N o mb r e u x e x emp l e s
▶ Corrections illustrées
Pr. Jean Guillon
Pr. Pascal Sonnet
Dr. Stéphane Moreau
Pr. J. Guillon
Pr. P. Sonnet
Chimie organique QCM corrigés
Dr. S. Moreau
LICENCE SANTÉLICENCE SANTÉ
PASS
LAS
Chimie organique
QCM corrigés
Pr. Jean GUILLON
Professeur de chimie organique,
UFR des Sciences Pharmaceutiques, Université de Bordeaux
Pr. Pascal SONNET
Professeur de chimie thérapeutique,
UFR de Pharmacie, Université de Picardie Jules Verne (Amiens)
Dr. Stéphane MOREAU
Maître de Conférences en chimie thérapeutique,
UFR des Sciences Pharmaceutiques, Université de BordeauxPréambule
Cet ouvrage est destiné plus particulièrement aux étudiants qui suivent
la première année du Parcours d’Accès Spécifique Santé (PASS) et les
Retrouvez tous les titres de la collection « PASS – Licence santé »
Licences Accès Santé (LAS) mais également aux étudiants des
sur http://www.editions-ellipses.fr premières années de Licence en Sciences de la Vie, Chimie, Sciences
& Techniques, aux classes préparatoires, BTS et DUT.
èmeCette 2 édition contient 135 questionnaires à choix multiples (QCM)
conçus de manière transversale au niveau des propositions de façon à
être les plus complets possible. Une présentation schématique et
synthétique des réponses aux questions a volontairement été privilégiée
pour une meilleure compréhension. Les bases de la chimie organique et
le programme intégral de chimie organique des études de Santé sont
présentés à partir de nombreux exemples de médicaments, de molécules
bioactives et de composés fondamentaux en chimie industrielle,
agroalimentaire ou cosmétique.
Ce livre représente ainsi un ensemble de connaissances indispensables
à tout étudiant des études de santé mais également du premier cycle
universitaire.
Nous espérons que chaque étudiant qui fera l’acquisition de cet ouvrage
trouvera une aide précieuse pour pouvoir s’entraîner, progresser et tester
ses connaissances en chimie organique.
J. GUILLON

ISBN 9782340-040922 « La chimie est à la biologie ce que le solfège est à la musique »
© Ellipses Édition Marketing S.A., 2020
32, rue Bargue 75740 Paris cedex 15
Pierre Potier (1934-2006) / Pharmacien-Chimiste



« La chimie n’est pas la servante de la médecine : elle en est la

meilleure et la plus réputée des maîtresses ! »


Louis-Camille Maillard (1878-1936) / Médecin-ChimistePréambule
Cet ouvrage est destiné plus particulièrement aux étudiants qui suivent
la première année du Parcours d’Accès Spécifique Santé (PASS) et les
Licences Accès Santé (LAS) mais également aux étudiants des
premières années de Licence en Sciences de la Vie, Chimie, Sciences
& Techniques, aux classes préparatoires, BTS et DUT.
èmeCette 2 édition contient 135 questionnaires à choix multiples (QCM)
conçus de manière transversale au niveau des propositions de façon à
être les plus complets possible. Une présentation schématique et
synthétique des réponses aux questions a volontairement été privilégiée
pour une meilleure compréhension. Les bases de la chimie organique et
le programme intégral de chimie organique des études de Santé sont
présentés à partir de nombreux exemples de médicaments, de molécules
bioactives et de composés fondamentaux en chimie industrielle,
agroalimentaire ou cosmétique.
Ce livre représente ainsi un ensemble de connaissances indispensables
à tout étudiant des études de santé mais également du premier cycle
universitaire.
Nous espérons que chaque étudiant qui fera l’acquisition de cet ouvrage
trouvera une aide précieuse pour pouvoir s’entraîner, progresser et tester
ses connaissances en chimie organique.
J. GUILLON

« La chimie est à la biologie ce que le solfège est à la musique »
Pierre Potier (1934-2006) / Pharmacien-Chimiste
« La chimie n’est pas la servante de la médecine : elle en est la
meilleure et la plus réputée des maîtresses ! »
Louis-Camille Maillard (1878-1936) / Médecin-Chimiste
3Sommaire
Problèmes p. 6
Corrections p. 69
Grilles de réponses p. 289
Sommaire
Problèmes p. 6
Corrections p. 69
Grilles de réponses p. 289

5D
E
Question 3.Problème 1 (QCM 1 à 2).
A) La nucléophilie des amines est supérieure à celle des alcools.On considère la molécule X, un composé de l’huile essentielle de Massoïa, un
B) L’idrocilamide correspond au composé X.arbre originaire de Nouvelle-Guinée et utilisé en parfumerie.
C) L’idrocilamide correspond au composé Y.
D) Cette réaction est une Substitution Nucléophile par Addition Nucléophile –H C H3 H
Départ Nucléofuge.
H C3
E) Un des réactifs de départ est un ester.O
X
Question 4.Question 1.
A) Le réactif P peut être préparé par action de SOCl sur un acide carboxylique.2A) En nomenclature officielle IUPAC, la molécule X se nomme :
B) La triéthylamine (C H ) N joue le rôle de base dans cette réaction.2 5 35-méthylhept-2-én-1-al, sans tenir compte de la stéréoisomérie.
C) La molécule d’idrocilamide possède une fonction amide conjuguée.B) En nomenclature officielle IUPAC, la molécule X se nomme :
D) Dans la molécule d’idrocilamide, la double liaison C=C est de configuration 5-éthylhex-2-én-1-al, sans tenir compte de la stéréoisomérie.
E.C) Dans la molécule X, la double liaison C=C est de configuration Z.
E) Dans la molécule d’idrocilamide, la double liaison C=C est de configuration D) Dans la molécule X, laC=C est de configuration trans.
cis.E) La configuration absolue du carbone asymétrique du composé X est S.

Question 2. Problème 3 (QCM 5).
A) La molécule X possède un groupement mésomère attracteur. L’éphédrine, extraite des plantes du genre Ephedra, est un puissant
B) La molécule X présente des formes mésomères. sympathomimétique utilisée pour ses propriétés bronchodilatatrices. Elle est
indiquée dans le traitement de l’hypotension au cours d’anesthésies. La (–)-C) Le composé X peut être préparé par réaction d’aldolisation puis de
éphédrine illustrée ci-dessous est l’isomère majoritaire retrouvé dans la plante.crotonisation entre CH3CHO et CH3CH2(CH3)CHCH2CHO en présence d’une
base (ici on ne tiendra pas compte de la stéréoisomérie du C* du composé X). OH H OH
H HD) Le composé X est une cétone , -insaturée. N N
CH CH33E) L’atome de C de la fonction C=O de la molécule X présente un caractère
CHCH H3 3électrophile.
(-)-EphédrineEphédrine
Problème 2 (QCM 3 à 4).
Question 5.On considère la synthèse de l’idrocilamide, un principe actif qui possède des
A) La molécule d’éphédrine possède un seul carbone asymétrique.propriétés myorelaxantes et anti-inflammatoires :
B) L’éphédrine présente uniquement deux stéréosisomères.O
C) En nomenclature officielle IUPAC, l’éphédrine se nomme :NH2
O
X : 2-méthylamino-1-phénylpropan-1-ol, sans tenir compte de la stéréoisomérie.O
NH D) La (–)-éphédrine est l’isomère (1R,2S). 2 Idrocilamide?Cl + OHO
(C H ) N2 5 3 E) La (–)-éphédrine est lévogyre.OH
N1 mole
Y : H1 mole Q
P

6D
E
Question 3.Problème 1 (QCM 1 à 2).
A) La nucléophilie des amines est supérieure à celle des alcools.On considère la molécule X, un composé de l’huile essentielle de Massoïa, un
B) L’idrocilamide correspond au composé X.arbre originaire de Nouvelle-Guinée et utilisé en parfumerie.
C) L’idrorresY.
D) Cette réaction est une Substitution Nucléophile par Addition Nucléophile –H C H3 H
Départ Nucléofuge.
H C3
E) Un des réactifs de départ est un ester.O
X
Question 4.Question 1.
A) Le réactif P peut être préparé par action de SOCl sur un acide carboxylique.2A) En nomenclature officielle IUPAC, la molécule X se nomme :
B) La triéthylamine (C H ) N joue le rôle de base dans cette réaction.2 5 35-méthylhept-2-én-1-al, sans tenir compte de la stéréoisomérie.
C) La molécule d’idrocilamide possède une fonction amide conjuguée.B) En nomenclature officielle IUPAC, la molécule X se nomme :
D) Dans la molécule d’idrocilamide, la double liaison C=C est de configuration 5-éthylhex-2-én-1-al, sans tenir compte de la stéréoisomérie.
E.C) Dans la molécule X, la double liaison C=C est de configuration Z.
E) Dans la molécule d’idson C=C est de configuration D) Dans la molécule X, la double liaison C=C est de configuration trans.
cis.E) La configuration absolue du carbone asymétrique du composé X est S.

Question 2. Problème 3 (QCM 5).
A) La molécule X possède un groupement mésomère attracteur. L’éphédrine, extraite des plantes du genre Ephedra, est un puissant
B) La molécule X présente des formes mésomères. sympathomimétique utilisée pour ses propriétés bronchodilatatrices. Elle est
indiquée dans le traitement de l’hypotension au cours d’anesthésies. La (–)-C) Le composé X peut être préparé par réaction d’aldolisation puis de
éphédrine illustrée ci-dessous est l’isomère majoritaire retrouvé dans la plante.crotonisation entre CH3CHO et CH3CH2(CH3)CHCH2CHO en présence d’une
base (ici on ne tiendra pas compte de la stéréoisomérie du C* du composé X). OH H OH
H HD) Le composé X est une cétone , -insaturée. N N
CH CH33E) L’atome de C de la fonction C=O de la molécule X présente un caractère
CHCH H3 3électrophile.
(-)-EphédrineEphédrine
Problème 2 (QCM 3 à 4).
Question 5.On considère la synthèse de l’idrocilamide, un principe actif qui possède des
A) La molécule d’éphédrine possède un seul carbone asymétrique.propriétés myorelaxantes et anti-inflammatoires :
B) L’éphédrine présente uniquement deux stéréosisomères.O
C) En nomenclature officielle IUPAC, l’éphédrine se nomme :NH2
O
X : 2-méthylamino-1-phénylpropan-1-ol, sans tenir compte de la stéréoisomérie.O
NH D) La (–)-éphédrine est l’isomère (1R,2S). 2 Idrocilamide?Cl + OHO
(C H ) N2 5 3 E) La (–)-éphédrine est lévogyre.OH
N1 mole
Y : H1 mole Q
P

7H CProblème 4 (QCM 6 à 7). H C 33
OOn considère la synthèse de la fluoxétine, une molécule commercialisée comme HBr
YOHantidépresseur sous sa forme racémique. Pour cette réaction, le réactif W est réaction(1) OH
utilisé en excès.
H CH C 33 WCH3 acide valproïque
F C O NH3F C O Cl3
+ W
? réaction(2)
O
Fluoxétine
O NaH C3Question 6.
A) La molécule de fluoxétine présente un carbone asymétrique. H
B) Deux énantiomères peuvent posséder des activités biologiques différentes. CH3
C) Un mélange racémique possède une activité optique.
valproate de sodium
D)Le réactif W utilisé pour cette réaction est une amine primaire.
E) La fluoxétine possède une amine primaire. Question 8.
A) Le composé W est un alcool tertiaire.
Question 7. B) Pour la réaction (1), le composé Y formé est un dérivé mono-halogéné.
A) Cette réaction est une Addition Nucléophile. C) La réaction (1) est une Substitution Nucléophile d’ordre 2.
B) Cette ré Substitution Nucléophile. D) La réaction (1) passe par la formation d’un carbocation.
C) L’action de HCl sur la molécule de fluoxétine conduit à un chlorure E) En nomenclature officielle IUPAC, l’acide valproïque se nomme :
d’ammonium. acide 2-propylpentanoïque.
D) L’action de CH Br sur la molécule de fluoxétine peut conduire à une amine 3
tertiaire. Question 9.
E) L’action d’acide nitreux sur la molécule de fluoxétine conduit à une A) Pour la réaction (2), l’action de NaOH sur l’acide valproïque conduit au
nitrosamine. valproate de sodium.
B) Le valproate de sodium est un carboxylate de sodium.
C) Le valproate de sodium présente un carbone asymétrique de configuration
Problème 5 (QCM 8 à 9).
absolue R.
On considère le schéma réactionnel suivant qui conduit au valproate de sodium, 3D) Dans l’acide valproïque, tous les atomes de carbone sont hybridés sp .
médicament antiépileptique commercialisé sous le nom de Dépakine®.
E) L’action de H2SO4 à chaud sur le composé W conduit à l’hept-3-ène.
Problème 6 (QCM 10 à 11).
La molécule d’aspartame est un édulcorant artificiel qui présente un pouvoir
sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose. Il est utilisé pour
édulcorer les boissons et aliments à faible apport calorique ainsi que les
médicaments. Cet additif alimentaire est utilisé dans de nombreux produits et
autorisé dans de nombreux pays (référencé dans l'Union Européenne sous le
8H CProblème 4 (QCM 6 à 7). H C 33
OOn considère la synthèse de la fluoxétine, une molécule commercialisée comme HBr
YOHantidépresseur sous sa forme racémique. Pour cette réaction, le réactif W est réaction(1) OH
utilisé en excès.
H CH C 33 WCH3 acide valproïque
F C O NH3F C O Cl3
+ W
? réaction(2)
O
Fluoxétine
O NaH C3Question 6.
A) La molécule de fluoxétine présente un carbone asymétrique. H
B) Deux énantiomères peuvent posséder des activités biologiques différentes. CH3
C) Un mélange racémique possède une activité optique.
valproate de sodium
D)Le réactif W utilisé pour cette réaction est une amine primaire.
E) La fluoxétine possède une amine primaire. Question 8.
A) Le composé W est un alcool tertiaire.
Question 7. B) Pour la réaction (1), le composé Y formé est un dérivé mono-halogéné.
A) Cette réaction est une Addition Nucléophile. C) La réaction (1) est une Substitution Nucléophile d’ordre 2.
B) Cette réaction est une Substitution Nucléophile. D) La réaction (1) passe par la formation d’un carbocation.
C) L’action de HCl sur la molécule de fluoxétine conduit à un chlorure E) En nomenclature officielle IUPAC, l’acide valproïque se nomme :
d’ammonium. acide 2-propylpentanoïque.
D) L’action de CH Br sur la molécule de fluoxétine peut conduire à une amine 3
tertiaire. Question 9.
E) L’action d’acide nitreux sur la molécule de fluoxétine conduit à une A) Pour la réaction (2), l’action de NaOH sur l’acide valproïque conduit au
nitrosamine. valproate de sodium.
B) Le valproate de sodium est un carboxylate de sodium.
C) Le valproate de sodium présente un carbone asymétrique de configuration
Problème 5 (QCM 8 à 9).
absolue R.
On considère le schéma réactionnel suivant qui conduit au valproate de sodium, 3D) Dans l’acide valproïque, tous les atomes de carbone sont hybridés sp .
médicament antiépileptique commercialisé sous le nom de Dépakine®.
E) L’action de H2SO4 à chaud sur le composé W conduit à l’hept-3-ène.
Problème 6 (QCM 10 à 11).
La molécule d’aspartame est un édulcorant artificiel qui présente un pouvoir
sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose. Il est utilisé pour
édulcorer les boissons et aliments à faible apport calorique ainsi que les
médicaments. Cet additif alimentaire est utilisé dans de nombreux produits et
autorisé dans de nombreux pays (référencé dans l'Union Européenne sous le
9Ocode E951). Seul l’isomère (S,S) produit l’effet sucré recherché, les autres
1) LiAlH4
OHstéréoisomères ne possèdent pas cette propriété : (R,S) = amer; (S,R) et (R,R) = 2) H OOH 2? ?
insipides. réaction(4)réaction(1)
Alcool benzylique réaction(5)Acide benzoïque NaHOn considère les 4 représentations spatiales (I, II, III et IV) de l’aspartame :
? réaction(2) W + H2?
O O réaction(3)O O CH3O OCH O OCH H3 3 O OCHN 3N O OCH3NH réaction(6)H N C HH 2 5OH NH O2 OH NH O H Br2 OH NH O2 OOH NH O2 H
II III IVI

(C H O)Y 11 16Question 10.
A) La molécule d’aspartame contient un seul carbone asymétrique.
Question 12.B) L’isomère (R,R) correspond à la molécule I.
A) La réaction (1) utilise NaBH comme réactif.4C) L’isomère (S,S) corresII.
B) La réaction (1) est une réduction.D) Les molécules I et III sont diastéréoisomères.
C) La réaction (2) utilise MnO comme réactif.2E) Les molécules II et III sont énantiomères.
D) La réaction (2) est une oxydation.
E) La réaction (3) utilise CrO / H SO comme réactifs.3 2 4Question 11.
A) Un mélange équimolaire des isomères (R,R) et (S,S) est un mélange
Question 13.racémique.
A) L’action de NaOH sur l’acide benzoïque conduit à un carboxylate B) Le mélange équimolaire des isomères (R,R) et (S,S) possède une activité
d’ammonium.optique.
B) La réaction (4) conduit à l’alcool benzylique.C) Le couple formé par les 2 isomères R,R et S,S est nommé « like ».
C) La réaction (4) est une réduction.D) L’aspartame possède une fonction ester.
D) Pour la réaction (5), le produit W formé est un alcoolate de sodium.E) L’aspartame possède une fonction amine secondaire.
E) La réaction (6) est une Substitution Nucléophile d’ordre 1.
Problème 7 (QCM 12 à 13).
Problème 8 (QCM 14 à 15).On s’intéresse à l’acide benzoïque, molécule naturellement présente dans
On considère l’acide docosahexaénoïque (DHA), un constituant important du certaines plantes et couramment utilisée dans l’industrie agro-alimentaire en tant
cerveau (notamment du cortex cérébral) et de la rétine. On le retrouve également que conservateur (additif alimentaire E210). Son rôle est de protéger les denrées
au niveau du coeur et des vaisseaux sanguins. Le DHA est apporté par alimentaires des micro-organismes. Soit le schéma réactionnel suivant :
l'alimentation, notamment les huiles de poisson, les œufs et les produits laitiers,
ou par des compléments alimentaires. Une concentration équilibrée en DHA
permet de réduire le risque de maladies cardio-vasculaires.

10Ocode E951). Seul l’isomère (S,S) produit l’effet sucré recherché, les autres
1) LiAlH4
OHstéréoisomères ne possèdent pas cette propriété : (R,S) = amer; (S,R) et (R,R) = 2) H OOH 2? ?
insipides. réaction(4)réaction(1)
Alcool benzylique réaction(5)Acide benzoïque NaHOn considère les 4 représentations spatiales (I, II, III et IV) de l’aspartame :
? réaction(2) W + H2?
O O réaction(3)O O CH3O OCH O OCH H3 3 O OCHN 3N O OCH3NH réaction(6)H N C HH 2 5OH NH O2 OH NH O H Br2 OH NH O2 OOH NH O2 H
II III IVI

(C H O)Y 11 16Question 10.
A) La molécule d’aspartame contient un seul carbone asymétrique.
Question 12.B) L’isomère (R,R) correspond à la molécule I.
A) La réaction (1) utilise NaBH comme réactif.4C) L’isomère (S,S) correspond à la molécule II.
B) La réaction (1) est une réduction.D) Les molécules I et III sont diastéréoisomères.
C) La réaction (2) utilise MnO comme réactif.2E) Les molécules II et III sont énantiomères.
D) La réaction (2) est une oxydation.
E) La réaction (3) utilise CrO / H SO comme réactifs.3 2 4Question 11.
A) Un mélange équimolaire des isomères (R,R) et (S,S) est un mélange
Question 13.racémique.
A) L’action de NaOH sur l’acide benzoïque conduit à un carboxylate B) Le mélange équimolaire des isomères (R,R) et (S,S) possède une activité
d’ammonium.optique.
B) La réaction (4) conduit à l’alcool benzylique.C) Le couple formé par les 2 isomères R,R et S,S est nommé « like ».
C) La réest une réduction.D) L’aspartame possède une fonction ester.
D) Pour la réaction (5), le produit W formé est un alcoolate de sodium.E) L’aspartame possède une fonction amine secondaire.
E) La réaction (6) est une Substitution Nucléophile d’ordre 1.
Problème 7 (QCM 12 à 13).
Problème 8 (QCM 14 à 15).On s’intéresse à l’acide benzoïque, molécule naturellement présente dans
On considère l’acide docosahexaénoïque (DHA), un constituant important du certaines plantes et couramment utilisée dans l’industrie agro-alimentaire en tant
cerveau (notamment du cortex cérébral) et de la rétine. On le retrouve également que conservateur (additif alimentaire E210). Son rôle est de protéger les denrées
au niveau du coeur et des vaisseaux sanguins. Le DHA est apporté par alimentaires des micro-organismes. Soit le schéma réactionnel suivant :
l'alimentation, notamment les huiles de poisson, les œufs et les produits laitiers,
ou par des compléments alimentaires. Une concentration équilibrée en DHA
permet de réduire le risque de maladies cardio-vasculaires.

11'
E
D
Z

Remarque : Dans cet exercice, on ne tiendra pas compte du pKa de la chaine
latérale (pKa3).
O
CH HO Question 16.3
A) Le point isoélectrique (pI) de la tyrosine est 6,65.
B) A pH = 7, la tyrosine existe majoritairement sous forme de zwitterion.
Question 14. C) A pH = 1, la tyrosine existe majoritairement sous la forme d’un cation.
A) La nomenclature biochimique de l’acide docosahexaénoïque est D) La tyrosine est un ion dipolaire neutre prépondérant à pH = 7.
3,6,9,12,15,18C22:6 . E) La molécule de tyrosine appartient à la série L.
B) L’acide docosahexaénoïque appartient à la série 3.
C)Les doubles liaisons C=C de l’acide docosahexaénoïque sont toutes Question 17.
conjuguées. A) L’énantiomère S de la tyrosine est lévogyre.
D)L’hydrogénation catalytique de toutes les insaturations C=C de l’acide B) La tyrosine est un acide -aminé.
docosahexaénoïque conduit à un acide insaturé. C) La tyrosine possède deux carbones asymétriques.
E) L’acide docosahexaénoïque est une molécule amphiphile. D) Le pKa est associé à la fonction acide carboxylique.1
E) La molécule de tyrosine possède une chaîne latérale hydrophile.
Question 15.
A) Les insaturations C=C de l’acide docosahexaénoïque sont d’isomérie « cis ». Problème 10 (QCM 18 à 19).
B) Les insaturations C=C de l’acide docosahexaénoïque sont de configuration E. On considère les structures osidiques suivantes :
C) L’acide docosahexaénoïque est un acide gras saturé. CHO CHO
CH OHCH OH2 2D) L’acide doaénoïque est un acide gras poly-insaturé. HO H HO H OO H OHH H
HO H HH OH HE) L’action de NaOH sur l’acide docosahexaénoïque conduit à un carboxylate
OHH OH H
H OH H OHde potassium. OH HOHOH
H OH H OH
OH H OH H
CH OH CH OH2 2
Problème 9 (QCM 16 à 17). IVIIII II
On considère la tyrosine, un acide aminé qui participe à la biosynthèse
d’hormones ou de neurotransmetteurs, tels que l'adrénaline, la noradrénaline ou
CHO COOH COOH CH OH2
la dopamine. C’est également un précurseur de la mélanine et des hormones H OH H OH H OH H OH
thyroïdiennes. Cette molécule de Tyrosine est également retrouvée au niveau de HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OHpoints blancs qui apparaissent parfois sur le jambon cru. Ce sont des
H OH H OH H OH H OHcristallisations qui apparaissent pendant le processus de dégradation des
CH OH CH OH COOH CH OH2 2 2protéines (protéolyse). Ces points n’altèrent en aucun cas le goût ou l’arôme du
V VII VIIIVI jambon cru. Au contraire, ils sont habituellement le signe d’un affinage et d’une
maturation optimaux …
Question 18.
COOH
pKa = 2,2 A) Les molécules I et II sont diastéréoisomères.1
pKa = 9,1 B) La molécule III est une représentation cyclique du composé II.2NH2
HO C) La molécule IV représente la forme cyclique -D-pyranose du composé I.
(S)-(-)-Tyrosine (Tyr, Y)
12E
D
Z
'

Remarque : Dans cet exercice, on ne tiendra pas compte du pKa de la chaine
latérale (pKa3).
O
CH HO Question 16.3
A) Le point isoélectrique (pI) de la tyrosine est 6,65.
B) A pH = 7, la tyrosine existe majoritairement sous forme de zwitterion.
Question 14. C) A pH = 1, la tyrosine existe majoritairement sous la forme d’un cation.
A) La nomenclature biochimique de l’acide docosahexaénoïque est D) La tyrosine est un ion dipolaire neutre prépondérant à pH = 7.
3,6,9,12,15,18C22:6 . E) La molécule de tyrosine appartient à la série L.
B) L’acide docosahexaénoïque appartient à la série 3.
C)Les doubles liaisons C=C de l’acide docosahexaénoïque sont toutes Question 17.
conjuguées. A) L’énantiomère S de la tyrosine est lévogyre.
D)L’hydrogénation catalytique de toutes les insaturations C=C de l’acide B) La tyrosine est un acide -aminé.
docosahexaénoïque conduit à un acide insaturé. C) La tyrosine possède deux carbones asymétriques.
E) L’acide docosahexaénoïque est une molécule amphiphile. D) Le pKa est associé à la fonction acide carboxylique.1
E) La molécule de tyrosine possède une chaîne latérale hydrophile.
Question 15.
A) Les insaturations C=C de l’acide docosahexaénoïque sont d’isomérie « cis ». Problème 10 (QCM 18 à 19).
B) Les insaturations C=C de l’acide docosahexaénoïque sont de configuration E. On considère les structures osidiques suivantes :
C) L’acide docosahexaénoïque est un acide gras saturé. CHO CHO
CH OHCH OH2 2D) L’acide docosahexaénoïque est un acide gras poly-insaturé. HO H HO H OO H OHH H
HO H HH OH HE) L’action de NaOH sur l’acide docosahexaénoïque conduit à un carboxylate
OHH OH H
H OH H OHde potassium. OH HOHOH
H OH H OH
OH H OH H
CH OH CH OH2 2
Problème 9 (QCM 16 à 17). IVIIII II
On considère la tyrosine, un acide aminé qui participe à la biosynthèse
d’hormones ou de neurotransmetteurs, tels que l'adrénaline, la noradrénaline ou
CHO COOH COOH CH OH2
la dopamine. C’est également un précurseur de la mélanine et des hormones H OH H OH H OH H OH
thyroïdiennes. Cette molécule de Tyrosine est également retrouvée au niveau de HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OHpoints blancs qui apparaissent parfois sur le jambon cru. Ce sont des
H OH H OH H OH H OHcristallisations qui apparaissent pendant le processus de dégradation des
CH OH CH OH COOH CH OH2 2 2protéines (protéolyse). Ces points n’altèrent en aucun cas le goût ou l’arôme du
V VII VIIIVI jambon cru. Au contraire, ils sont habituellement le signe d’un affinage et d’une
maturation optimaux …
Question 18.
COOH
pKa = 2,2 A) Les molécules I et II sont diastéréoisomères.1
pKa = 9,1 B) La molécule III est une représentation cyclique du composé II.2NH2
HO C) La molécule IV représente la forme cyclique -D-pyranose du composé I.
(S)-(-)-Tyrosine (Tyr, Y)
13E
D
D) L’oxydation de V par l’eau de brome (Br / H O) conduit au composé VI. E) La molécule de prégabaline possède une chaîne latérale hydrophile.2 2
E) L’oxydV par rome (Br / H OVII.2 2
Problème 12 (QCM 22 à 23).
Question 19. On considère les dérivés X, Y et W, composés « aromatiques » retrouvés dans
A) La réduction du composé V par NaBH conduit au composé VIII.4 l’huile d’olive :
B) Les composés III et IV sont des structures cycliques selon la représentation O H C3H
de HAWORTH.
H C O CH3 3 OH COC) Les composés I, II et V appartiennent à la série D. 3
CH3D) En solution aqueuse, la molécule VI conduit à une lactone. X HY W
E) La molécule VII est un acide aldonique. (odeur de pomme verte) (odeur fruitée) (odeur d'herbe)
Problème 11 (QCM 20 à 21).
Question 22.
La prégabaline est un médicament utilisé dans le traitement des douleurs
A) En nomenclature officielle IUPAC, la molécule X se nomme :
neuropathiques et de l’épilepsie. Seul l’isomère présenté ci-dessous est
(E)-hex-2-én-1-al.
commercialisé en France sous le nom de Lyrica®.
B) En nomenclature officielle IUPAC, la molécule Y se nomme :
2-éthylpropanoate d’éthyle, sans tenir compte de la stéréoisomérie.O OH
C) Dans la molécule W, la double liaison C=C est de configuration E.
H C D) L’insaturation C=C de la molécule W est d’isomérie « trans ».3 pKa = 4,21
pKa = 10,6 E) La configuration absolue du carbone asymétrique du composé Y est 2HCH3 uniquement S.
NH2
(+)-Prégabaline Question 23.

A) La molécule X possède un groupement mésomère attracteur.
Question 20. B) La molécule X présente des formes mésomères.
A) En nomenclature officielle IUPAC, la prégabaline se nomme :
C) Le composé W est un aldéhyde , -insaturé.
acide 4-(aminométhyl)-2-méthylhexanoïque, sans tenir compte de la
D) Le composé Y peut être synthétisé par réaction entre C H OH et 2 5
stéréoisomérie.
CH3CH2CH(CH3)COCl.
B) La molécule de prégabaline contient un seul carbone asymétrique.
E) Le composé X peut être préparé par réaction d’aldolisation puis de
C) La prégabaline peut présenter deux énantiomères.
crotonisation entre CH CHO et CH CH CH CHO en présence d’une base.3 3 2 2
D) L’isomère présenté ci-dessous et commercialisé en France présente une
configuration absolue S.
Problème 13 (QCM 24 à 25).
E) Ce composé est lévogyre.
On s’intéresse à la réactivité du menthol :
Question 21.
A) Le point isoélectrique (pI) de la prégabaline est égal à 14,8.
B) A pH = 7, la prégabaline existe majoritairement sous la forme d’un zwitterion.
C) A pH = 12, la prégabaline existe majoritairement sous la forme d’un cation.
D) Le pKa est associé à la fonction amine.2
14E
D
D) L’oxydation de V par l’eau de brome (Br / H O) conduit au composé VI. E) La molécule de prégabaline possède une chaîne latérale hydrophile.2 2
E) L’oxydation de V par l’eau de brome (Br / H O) conduit au composé VII.2 2
Problème 12 (QCM 22 à 23).
Question 19. On considère les dérivés X, Y et W, composés « aromatiques » retrouvés dans
A) La réduction du composé V par NaBH conduit au composé VIII.4 l’huile d’olive :
B) Les composés III et IV sont des structures cycliques selon la représentation O H C3H
de HAWORTH.
H C O CH3 3 OH COC) Les composés I, II et V appartiennent à la série D. 3
CH3D) En solution aqueuse, la molécule VI conduit à une lactone. X HY W
E) La molécule VII est un acide aldonique. (odeur de pomme verte) (odeur fruitée) (odeur d'herbe)
Problème 11 (QCM 20 à 21).
Question 22.
La prégabaline est un médicament utilisé dans le traitement des douleurs
A) En nomenclature officielle IUPAC, la molécule X se nomme :
neuropathiques et de l’épilepsie. Seul l’isomère présenté ci-dessous est
(E)-hex-2-én-1-al.
commercialisé en France sous le nom de Lyrica®.
B) En nomenclature officielle IUPAC, la molécule Y se nomme :
2-éthylpropanoate d’éthyle, sans tenir compte de la stéréoisomérie.O OH
C) Dans la molécule W, la double liaison C=C est de configuration E.
H C D) L’insaturation C=C de la molécule W est d’isomérie « trans ».3 pKa = 4,21
pKa = 10,6 E) La configuration absolue du carbone asymétrique du composé Y est 2HCH3 uniquement S.
NH2
(+)-Prégabaline Question 23.

A) La molécule X possède un groupement mésomère attracteur.
Question 20. B) Laule X présente des formes mésomères.
A) En nomenclature officielle IUPAC, la prégabaline se nomme :
C) Le composé W est un aldéhyde , -insaturé.
acide 4-(aminométhyl)-2-méthylhexanoïque, sans tenir compte de la
D) Le composé Y peut être synthétisé par réaction entre C H OH et 2 5
stéréoisomérie.
CH3CH2CH(CH3)COCl.
B) La molécule de prégabaline contient un seul carbone asymétrique.
E) Le composé X peut être préparé par réaction d’aldolisation puis de
C) La prégabaline peut présenter deux énantiomères.
crotonisation entre CH CHO et CH CH CH CHO en présence d’une base.3 3 2 2
D) L’isomère présenté ci-dessous et commercialisé en France présente une
configuration absolue S.
Problème 13 (QCM 24 à 25).
E) Ce composé est lévogyre.
On s’intéresse à la réactivité du menthol :
Question 21.
A) Le point isoélectrique (pI) de la prégabaline est égal à 14,8.
B) A pH = 7, la prégabaline existe majoritairement sous la forme d’un zwitterion.
C) A pH = 12, la prégabaline existe majoritairement sous la forme d’un cation.
D) Le pKa est associé à la fonction amine.2
15'
H SO ,2 4 D) D) L Lee compos compo é sXé Xest acest achirahl.iral.
Alcènes + H O2 E) En nomE) En nom enclencl ataturure offie offi cielclieel IlUe PAC, le mentholIUPAC, le menthol se nommese nomme : :
réaction(1)
CH3 2-isoprop2-isoprop yly-5l-5-méth-méth ylcyylcclyohexclohexanol, sans anol, sans tenir ctenir compte ompte de la de sté laréo stéisoméréorisoméie. rie.
ProblèProblè m me 1e 1 4 (QC4 (QC M 2M 26 à 27).6 à 27).
K Cr O /H SO2 2 7 2 4 LL ’’aaminemine X Xesets ut utiltiisléies céeom commem réea rctéiaf dctiafn ds la’naccs lès à de nombreux’accès à de nombreux dérivé dérivs à és à OH W
aacctitvivitiété a antnictiacnacnécréeuresue eset e/otu/ poua prasairtaasirieta. ire.réaction(2)
H C CH CH CH3 3 3 3
Menthol H CH C N N CH CH3 3 3 3
H HPCl3
X
X X réaction(3)
SS aa prépar prépar atation estion est décri décri te date ns le schéma rdans le schéma r éactionnéactionnel ci-dessous selon deuxel ci-dessous selon deux voies voies
de sde s yynthèsnthès e :e :Remarque : On ne considérera aucun réarrangement dans cet exercice.
1)1)
Question 24.
CH CH3 3
A) Le menthol est un alcool secondaire.
N CHN CH3 3B) La réaction (1) est une déshydrogénation.
U: U:
H C H C Cl Cl3 3C) Pour la réaction (1), le composé majoritairement formé est :
OO CHCH3 3 - HCl- HCl CH CHCH 3 33 X X+ + réactréaction(1)ion(1)HHCC ClCl H NH N CH CH réaction(r2)éaction(2)33 2 2 3 3 V: V:H C H C N CHN CH3 3 3 3
O CHO CH3 3
W: W:
H C H C N CHN CH3 3 3 3
H H
H C CH3 3
2)2)
+ +CHCH3 3 tracetsra Hces H ? ?D) Pour la réaction (1), le composé minoritairement formé est : Y Y X X+ +HHCC NH NH3 3 2 2 O O CH CH réactioréactn(4)ion(4)3 3réactriéacton(3)ion(3)CH3
QQ u ueesstitoionn 2 26.6.
A) A) LLaa r réaction (1) est éaction (1) est une Substitutiune Substituti on poanr p Aadrd Aitiodnd Nitiounc Nléopuhcilléeo –phDileé –partD épart
NN uuccléléoofufugeg.e.
H C CH3 3
BB )) Pour la r Pour la r éaécation (1), lection (1), le produit for produit for mé est le commé est le composé posé U. U.
E) La réaction (1) obéit à la règle de Saytzev.
CC )) P P oouur lr la ra réaécatciotino ( n 1 (),1 l)e, p ler podruoidt fuoitr fmoé erm sét l ese c t lome cpoosmé pV o.sé V.
D) Pour la réD) Pour la ré action (1), laction (1), l e produit formé est le e produit formé est le composé composé W. W.
Question 25.
E) E) L Laa ré ré acation (2ction (2 ) pe ) peut se faut se fa ire pire ar l’utilisa par l’utilisa tion de tion de NaBH NaBH. .4 4
A)Le composé W, obtenu par la réaction (2), est une cétone.
B) La réaction (2) est une réduction.
QQ u ueesstitoionn 2 27.7.
C) Le composé X, obtenu par la réaction (3), est un dérivé chloré.
A) Pour la réA) Pour la ré action (3), laction (3), l e produit formé e produit formé Y est uneY est une imine imine. .
16'
H SO ,2 4 D) L Lee compos é Xé Xest acest achirahl.iral.
Alcènes + H O2 E) En nom enclencl ataturure offie offi cielclieel IlUe PAC, le mentholIU se nommese nomme : :
réaction(1)
CH3 2-isoprop yly-5l-5-méth ylcyylclyohexclohexanol, sans atenir ctenir compte ompte de la de sté laréo stéisoméréorisoméie. rie.
Problè m me 1 4 (QC M 26 à 27).
K Cr O /H SO2 2 7 2 4 LL ’’aaminemine X Xesets ut utiltiisléies céeom commem réea rctéiaf dctiafn ds la’naccs lès à de nombreux’accès à de nombreux dérivé dérivs à és à OH W
acctitvivitiété a antnictiacnacnécréeuresue eset e/otu/ poua prasairtasiireta. ire.réaction(2)
H C CH CH CH3 3 3 3
Menthol H CH C N N CH CH3 3 3 3
H HPCl3
X
X X réaction(3)
S aa prépar atation esti décri te date ns le schéma rda éactionnel ci-dessous selon deuxel ci voies voies
de s yynthès e :e :Remarque : On ne considérera aucun réarrangement dans cet exercice.
1)
Question 24.
CH CH3 3
A) Le menthol est un alcool secondaire.
N CHN CH3 3B) La réaction (1) est une déshydrogénation.
U: U:
H C H C Cl Cl3 3C) Pour la réaction (1), le composé majoritairement formé est :
OO CHCH3 3 - HCl- HCl CH CHCH 3 33 X X+ + réactréaction(1)ion(1)HHCC ClCl H NH N CH CH réaction(r2)éaction(2)33 2 2 3 3 V: V:H C H C N CHN CH3 3 3 3
O CHO CH3 3
W: W:
H C H C N CHN CH3 3 3 3
H H
H C CH3 3
2)
+ +CHCH3 3 tracetsra Hces H ? ?D) Pour la réaction (1), le composé minoritairement formé est : Y Y X X+ +HHCC NH NH3 3 2 2 O O CH CH réactioréactn(4)ion(4)3 3réactriéacton(3)ion(3)CH3
Q u ueesstitoionn 2 26.6.
A) A) LLaa r réaction (1) est éune Substituti on poanr p Aadrd Aitiodnd Nitiounc Nléopuhcilléeo –phDileé –partD épart
N uuccléléoofufugeg.e.
H C CH3 3
B )) Pour la r éaécation (1), lec produit for mé est le com posé posé U. U.
E) La réaction (1) obéit à la règle de Saytzev.
C )) P oouur lr la ra réaécatciotino ( n 1 (),1 l)e, p ler podruoidt fuoitr fmoér esmét l ese c t lome cposmé pV o.sé V.
D) Pour la ré action (1), l e produit formé est le ecomposé composé W. W.
Question 25.
E) E) L Laa ré ré acation (2ction (2 ) pe ) peut se fa ire pire ar l’utilisa par l’utilisa tion de tion de NaBH NaBH. .4 4
A)Le composé W, obtenu par la réaction (2), est une cétone.
B) La réaction (2) est une réduction.
Q u ueesstitoionn 2 27.7.
C) Le composé X, obtenu par la réaction (3), est un dérivé chloré.
A) Pour la ré action (3), l e produit formé eY est uneY est une imine imine. .
17Question 29.B) La réaction (4) peut se faire par l’utilisation de NaBH .4
A) Pour la réaction (2), le réactif nécessaire à la préparation du fenvalérate est le C) La réaceut se faire pation de CrO .3
dérivé X.D) La réaction (4) est une réaction de réduction.
B) Pour la réaction (2), le réactif nécessaire à la préparation du fenvalérate est le E) L’amine X peut également être préparée selon le schéma réactionnel suivant:
dérivé Y.
H +CH C) Pour la réaction (2), le réactif nécessaire à la préparation du fenvalérate est le 3 traces H NaBH4
XK dérivé Z.+H CO3 réaction(6)H N CH2 3 réaction(5) D) La molécule de fenvalérate contient un seul carbone asymétrique.
E) La molécule de fenvalérate présente uniquement deux stéréoisomères.
Problème 15 (QCM 28 à 29). Problème 16 (QCM 30).
Le fenvalérate est un insecticide pyréthrinoïde synthétique à large spectre. Sa On considère la synthèse du dexpanthénol, un principe actif utilisé dans la prise
synthèse est décrite dans le schéma réactionnel ci-dessous : en charge des irritations cutanées, notamment l’érythème fessier du nourrisson.
OH C CH3 3
HO
O NH2?O H C CH OOH 3 3O OHO Xréaction(1) HOH +I H N OH ?Cl 2II Et N3
N OH C CHOH Dexpanthénol 3 3
1 moleH C CH H C CH HO3 3 3 3 1 mole
N OH
HY: IIX: H CH3 I OH Y

O O
Cl Clréaction(2) ? H C CH3 3
Remarque : au cours de cette synthèse, on considérera que la réaction s’effectue
Z: Cl
uniquement entre les composés I et II.
O
Cl
Question 30.
A) Le dexpanthénol correspond au composé X.
H C CH3 3
B) Le dexpanthénol correspond au composé Y.
O
O C) Cette réaction est une Substitution Nucléophile.
O
Cl D) Un des réactifs de départ présente une fonction chlorure d’acide.N
E) L’hydrolyse du dexpanthénol en milieu acide conduit à un acide Fenvalérate
carboxylique.
Question 28.
A) Pour la réaction (1), le réactif nécessaire à la préparation du composé II est Problème 17 (QCM 31 à 32).
+NaCN / H O,H .2 On considère les acides gras ci-dessous présents dans le chocolat, ainsi que le
B) La réaction (1) est une Addition Nucléophile. triglycéride du chocolat suivant :
C) La réaction (1) est une Substitution Nucléophile.
D) Pour la réaction (1), le produit formé II est une cyanhydrine.
E) Le composé I présente une fonction cétone.
18Question 29.B) La réaction (4) peut se faire par l’utilisation de NaBH .4
A) Pour la réaction (2), le réactif nécessaire à la préparation du fenvalérate est le C) La réaction (4) peut se faire par l’utilisation de CrO .3
dérivé X.D) La réaction (4) est une réaction de réduction.
B) Pour la réaction (2), le réactif nécessaire à la préparation du fenvalérate est le E) L’amine X peut également être préparée selon le schéma réactionnel suivant:
dérivé Y.
H +CH C) Pour la réaction (2), le réactif nécessaire à la préparation du fenvalérate est le 3 traces H NaBH4
XK dérivé Z.+H CO3 réaction(6)H N CH2 3 réaction(5) D) La molécule de fenvalérate contient un seul carbone asymétrique.
E) La molécule de fenvalérate présente uniquement deux stéréoisomères.
Problème 15 (QCM 28 à 29). Problème 16 (QCM 30).
Le fenvalérate est un insecticide pyréthrinoïde synthétique à large spectre. Sa On considère la synthèse du dexpanthénol, un principe actif utilisé dans la prise
synthèse est décrite dans le schéma réactionnel ci-dessous : en charge des irritations cutanées, notamment l’érythème fessier du nourrisson.
OH C CH3 3
HO
O NH2?O H C CH OOH 3 3O OHO Xréaction(1) HOH +I H N OH ?Cl 2II Et N3
N OH C CHOH Dexpanthénol 3 3
1 moleH C CH H C CH HO3 3 3 3 1 mole
N OH
HY: IIX: H CH3 I OH Y

O O
Cl Clréaction(2) ? H C CH3 3
Remarque : au cours de cette synthèse, on considérera que la réaction s’effectue
Z: Cl
uniquement entre les composés I et II.
O
Cl
Question 30.
A) Le dexpanthénol correspond au composé X.
H C CH3 3
B) Le dexpanthénol correspond au composé Y.
O
O C) Cette réaction est une Substitution Nucléophile.
O
Cl D) Un des réactifs de départ présente une fonction chlorure d’acide.N
E) L’hydrolyse du dexpanthénol en milieu acide conduit à un acide Fenvalérate
carboxylique.
Question 28.
A) Pour la réaction (1), le réactif nécessaire à la préparation du composé II est Problème 17 (QCM 31 à 32).
+NaCN / H O,H .2 On considère les acides gras ci-dessous présents dans le chocolat, ainsi que le
B) La réaction (1) est une Addition Nucléophile. triglycéride du chocolat suivant :
C) La réaction (1) est une Substitution Nucléophile.
D) Pour la réaction (1), le produit formé II est une cyanhydrine.
E) Le composé I présente une fonction cétone.
19'
Z
Z
O E) L’acide oléique est un acide gras poly-insaturé.
O OH
H C OH H C3 3 Problème 18 (QCM 33).
Acide stéarique Acide oléique
Question 33.
O L’heptaminol est un médicament veinotonique. Seul l’énantiomère présenté
ciH C OH dessous est utilisé en pharmacie sous forme de chlorure d’ammonium.3
Acide palmitique
H C H C3 3 CHCH 33
H C3 H C H C3 3
HOH NH OH NH2 2
CH3
Heptaminol Enantiomère d'heptaminol commercialisé
O Remarque : L'heptaminol est un produit dopant faisant partie des substances
O
O interdites en compétition par le code mondial antidopage (catégorie des
O
stimulants).O
O A) En nomenclature officielle IUPAC, l’heptaminol se nomme :
Triglycéride du chocolat 6-hydroxy-6-méthylheptan-2-amine, sans tenir compte de la stéréoisomérie.
B) La molécule d’Heptaminol contient un seul carbone asymétrique.
C) L’heptaminol peut présenter deux énantiomères.
H C3 D) L’isomère présenté ci-dessous et commercialisé en pharmacie présente une

configuration absolue S.
Question 31. E) L’action de HCl sur la molécule d’heptaminol conduit au chlorure
9A) La nomenclature biochimique de l’acide oléique est C18:1 . d’ammonium de l'heptaminol.
B) L’acide oléique appartient à la série 6.
C) L’ar9. Problème 19 (QCM 34 à 35).
D) L’hydrogénation catalytique de l’insaturation C=C de l’acide oléique conduit La molécule de méthylphénidate, commercialisée sous le nom de Ritaline®, est
à un acide saturé. un médicament utilisé pour les troubles de l’hyperactivité avec déficit de
E) L’hydrogénation catalytique de l’insaturation C=C de l’acide oléique conduit l’attention (THADA). La spécialité Ritaline® contient uniquement le mélange
à l’acide stéarique. des isomères (R,R) et (S,S); les formes (R,S) et (S,R) étant jugées peu actives et
responsables d’une forte action hypertensive. On considère les quatre
Question 32. représentations spatiales (I, II, III et IV) du méthylphénidate :
A) L’insaturation C=C de l’acide oléique est d’isomérie « trans ».
B) L’acide palmitique est un acide gras saturé.
COOCH COOCH COOCH COOCH3 33 3C) L’hydrolyse totale du triglycéride du chocolat conduit à l’acide stéarique,
l’acide palmitique, l’acide oléique et un triol.
NH NH NH NHD) L’hydrolyse totale du triglycéride du chocolat conduit à deux acides
stéariques, l’acide oléique et un triol.
IIII II IV
20'
Z
Z
O E) L’acide oléique est un acide gras poly-insaturé.
O OH
H C OH H C3 3 Problème 18 (QCM 33).
Acide stéarique Acide oléique
Question 33.
O L’heptaminol est un médicament veinotonique. Seul l’énantiomère présenté
ciH C OH dessous est utilisé en pharmacie sous forme de chlorure d’ammonium.3
Acide palmitique
H C H C3 3 CHCH 33
H C3 H C H C3 3
HOH NH OH NH2 2
CH3
Heptaminol Enantiomère d'heptaminol commercialisé
O Remarque : L'heptaminol est un produit dopant faisant partie des substances
O
O interdites en compétition par le code mondial antidopage (catégorie des
O
stimulants).O
O A) En nomenclature officielle IUPAC, l’heptaminol se nomme :
Triglycéride du chocolat 6-hydroxy-6-méthylheptan-2-amine, sans tenir compte de la stéréoisomérie.
B) La molécule d’Heptaminol contient un seul carbone asymétrique.
C) L’heptaminol peut présenter deux énantiomères.
H C3 D) L’isomère présenté ci-dessous et commercialisé en pharmacie présente une

configuration absolue S.
Question 31. E) L’action de HCl sur la molécule d’heptaminol conduit au chlorure
9A) La nomenclature biochimique de l’acide oléique est C18:1 . d’ammonium de l'heptaminol.
B) L’acide oléique appartient à la série 6.
C) L’acide oléique appartient à la série 9. Problème 19 (QCM 34 à 35).
D) L’hydrogénation catalytique de l’insaturation C=C de l’acide oléique conduit La molécule de méthylphénidate, commercialisée sous le nom de Ritaline®, est
à un acide saturé. un médicament utilisé pour les troubles de l’hyperactivité avec déficit de
E) L’hydrogénation catalytique de l’insaturation C=C de l’acide oléique conduit l’attention (THADA). La spécialité Ritaline® contient uniquement le mélange
à l’acide stéarique. des isomères (R,R) et (S,S); les formes (R,S) et (S,R) étant jugées peu actives et
responsables d’une forte action hypertensive. On considère les quatre
Question 32. représentations spatiales (I, II, III et IV) du méthylphénidate :
A) L’insaturation C=C de l’acide oléique est d’isomérie « trans ».
B) L’acide palmitique est un acide gras saturé.
COOCH COOCH COOCH COOCH3 33 3C) L’hydrolyse totale du triglycéride du chocolat conduit à l’acide stéarique,
l’acide palmitique, l’acide oléique et un triol.
NH NH NH NHD) L’hydrolyse totale du triglycéride du chocolat conduit à deux acides
stéariques, l’acide oléique et un triol.
IIII II IV
21Question 34. Question 36.
A) La molécule de méthylphénidate contient un seul carbone asymétrique. A) II est une forme mésomère de l’aniline I.
B) L’isomère (R,R) correspond à la molécule IV. B) III est une forme mésomère de l’aniline I.
C) L’isomère (S,S) corresII. C) IV est une forme mésomère de l’aniline I.
D) Les molécules I et III sont diastéréoisomères. D) V est une forme mésomère de l’aniline I.
E) Les molécules III et IV sont énantiomères. E) La molécule d’aniline I possède un groupement mésomère attracteur.
Question 35. Problème 21 (QCM 37).
A) La spécialité Ritaline® contient le mélange des molécules III et IV. Soit la molécule I, un composé à forte odeur de camphre :
B) Un mélange équimolaire des isomères (R,R) et (S,S) est un mélange
OHracémique.
H C CHC) Le mélange équimolaire des isomères (R,R) et (S,S) possède une activité 3 3
optique. CH3
CH3D) Le couple formé par les 2 isomères S,S et R,R est nommé « like ».
IE) Le couple formé par leS,S et R,R e « unlike ».
Question 37.
A) Le composé I se nomme 4,4-diméthylpentan-3-ol.Problème 20 (QCM 36).
B) Le composé I existe sous une forme optiquement active.
Soit la molécule d’aniline I, une amine aromatique utilisée dans la fabrication
C) L’oxydation de I par KMnO4 conduit à un aldéhyde.chimique de caoutchouc, d'herbicides et de pigments ou agents colorants. On
D) La réaction de I avec SOCl donne le 3-chloro-2,2-diméthylpentane.2considère les différentes formes mésomères II– V proposées :
E) La réaction de I avec l’acide éthanoïque en milieu acide conduit à une cétone.
NH2
Problème 22 (QCM 38 à 39).
On s’intéresse à la préparation d’un médicament vasoconstricteur: la I
cyclopentamine, utilisée autrefois comme décongestionnant nasal. Sa synthèse
Aniline est décrite dans le schéma réactionnel ci-dessous où le composé X est une
molécule possédant huit atomes de carbone.
NH NH22 NH NH2 2
VIVIIIII
Remarque : Pour répondre aux items suivants, on ne prendra en compte que les
formes contributives.
22Question 34. Question 36.
A) La molécule de méthylphénidate contient un seul carbone asymétrique. A) II est une forme mésomère de l’aniline I.
B) L’isomère (R,R) correspond à la molécule IV. B) III est une forme mésomère de l’aniline I.
C) L’isomère (S,S) correspond à la molécule II. C) IV est une forme mésomère de l’aniline I.
D) Les molécules I et III sont diastéréoisomères. D) V est une forme mésomère de l’aniline I.
E) Les molécules III et IV sont énantiomères. E) La molécule d’aniline I possède un groupement mésomère attracteur.
Question 35. Problème 21 (QCM 37).
A) La spécialité Ritaline® contient le mélange des molécules III et IV. Soit la molécule I, un composé à forte odeur de camphre :
B) Un mélange équimolaire des isomères (R,R) et (S,S) est un mélange
OHracémique.
H C CHC) Le mélange équimolaire des isomères (R,R) et (S,S) possède une activité 3 3
optique. CH3
CH3D) Le couple formé par les 2 isomères S,S et R,R est nommé « like ».
IE) Le couple formé par les 2 isomères S,S et R,R est nommé « unlike ».
Question 37.
A) Le composé I se nomme 4,4-diméthylpentan-3-ol.Problème 20 (QCM 36).
B) Le composé I existe sous une forme optiquement active.
Soit la molécule d’aniline I, une amine aromatique utilisée dans la fabrication
C) L’oxydation de I par KMnO4 conduit à un aldéhyde.chimique de caoutchouc, d'herbicides et de pigments ou agents colorants. On
D) La réaction de I avec SOCl donne le 3-chloro-2,2-diméthylpentane.2considère les différentes formes mésomères II– V proposées :
E) La réaction de I avec l’acide éthanoïque en milieu acide conduit à une cétone.
NH2
Problème 22 (QCM 38 à 39).
On s’intéresse à la préparation d’un médicament vasoconstricteur: la I
cyclopentamine, utilisée autrefois comme décongestionnant nasal. Sa synthèse
Aniline est décrite dans le schéma réactionnel ci-dessous où le composé X est une
molécule possédant huit atomes de carbone.
NH NH22 NH NH2 2
VIVIIIII
Remarque : Pour répondre aux items suivants, on ne prendra en compte que les
formes contributives.
23CH3 Problème 23 (QCM 40 à 41).
traces
N On s’intéresse à la synthèse d’un répulsif à moustiques, le 2-éthylhexane-1,3-+
de H
CH3 diol. Sa synthèse est décrite dans le schéma réactionnel ci-dessous :
X Y + H O+ 2
réaction(1)
OHZ OH OH HO
H O2 ?
H C OH3H C OH CH 33
réaction(1) réaction(2)? réaction(2) H C3H C3butanal
2-éthylhexane-1,3-diolW
CH3
HN Question 40.
CH3 A) Le composé W est obtenu par réaction en milieu alcalin de deux molécules
de butanal.
B) La réaction (1) est une aldolisation.
cyclopentamine C) La réaction (1) est une Substitution Nucléophile.
Question 38. D) L’atome de carbone dans la fonction carbonyle du composé W est hybridé
2A) Le produit Z formé est une imine. sp .
B) Le composé X a la structure suivante : E) En nomenclature officielle IUPAC, le composé W se nomme :
O 3-éthyl-2-hydroxyhexan-1-ol.
CH3
Question 41.
A) La réaction (2) est une réaction d’oxydation.C) Le composé X a la structure suivante :
B) La réaction (2) est une réaction de réduction.H N2
C) La réaction (2) nécessite l’utilisation de KMnO .4CH3
D) La réaction (2) nécessite l’utilisation de NaBH .4
E) Tous les atomes de carbone du composé 2-éthylhexane-1,3-diol sont hybridés
3D) Le composé Y est une amine primaire. sp .
E) La réaction (1) est une Addition Nucléophile suivie d’une Elimination.
Problème 24 (QCM 42 à 43).
Question 39. On s’intéresse à la préparation du paracétamol, un médicament antalgique et
A) La réaction (2) est une réaction de réduction. antipyrétique.
B) La réaction (2) est une réaction d’hydrolyse.
C) La réaction (2) peut se faire par l’utilisation de NaBH .4
D) La cyclopentamine possède une fonction amine tertiaire.
E) La cyclopentamine présente un caractère basique.
24CH3 Problème 23 (QCM 40 à 41).
traces
N On s’intéresse à la synthèse d’un répulsif à moustiques, le 2-éthylhexane-1,3-+
de H
CH3 diol. Sa synthèse est décrite dans le schéma réactionnel ci-dessous :
X Y + H O+ 2
réaction(1)
OHZ OH OH HO
H O2 ?
H C OH3H C OH CH 33
réaction(1) réaction(2)? réaction(2) H C3H C3butanal
2-éthylhexane-1,3-diolW
CH3
HN Question 40.
CH3 A) Le composé W est obtenu par réaction en milieu alcalin de deux molécules
de butanal.
B) La réaction (1) est une aldolisation.
cyclopentamine C) La réaction (1) est une Substitution Nucléophile.
Question 38. D) L’atome de carbone dans la fonction carbonyle du composé W est hybridé
2A) Le produit Z formé est une imine. sp .
B) Le composé X a la structure suivante : E) En nomenclature officielle IUPAC, le composé W se nomme :
O 3-éthyl-2-hydroxyhexan-1-ol.
CH3
Question 41.
A) La réaction (2) est une réaction d’oxydation.C) Le composé X a la structure suivante :
B) La réaction (2) est une réaction de réduction.H N2
C) La réaction (2) nécessite l’utilisation de KMnO .4CH3
D) La réaction (2) nécessite l’utilisation de NaBH .4
E) Tous les atomes de carbone du composé 2-éthylhexane-1,3-diol sont hybridés
3D) Le composé Y est une amine primaire. sp .
E) La réaction (1) est une Addition Nucléophile suivie d’une Elimination.
Problème 24 (QCM 42 à 43).
Question 39. On s’intéresse à la préparation du paracétamol, un médicament antalgique et
A) La réaction (2) est une réaction de réduction. antipyrétique.
B) La réaction (2) est une réaction d’hydrolyse.
C) La réaction (2) peut se faire par l’utilisation de NaBH .4
D) La cyclopentamine possède une fonction amine tertiaire.
E) La cyclopentamine présente un caractère basique.
25OH QQuueessttiioonn 4 4 44..O
AA)) EEnn n noomm eenncclalatuturer oe offfifciiceilelell eIU IUPAPCA,C la, l ma moléocluélceu dlee d taeg t éatognéteo s n ee n soem nmome :me :
H C N3
H X 3,7-diméth3,7-diméth yyloctalocta -1,3-dié-1,3-dié n-5-n-5- one, sans tenione, sans teni r compte r compte de la stérde la stér éoisomérie.éoisomérie.
BB)) E Enn n noomm eenncclalatuturer oe offfifciiceilelell eIUP IUPAC AC, la, moléla molé cule decule de tag tagétoneétone se nomme se nomme : :
O CH3
2,6-diméth2,6-diméth yyloctalocta -5,7-dié-5,7-dié n-4-n-4- one, sans tenione, sans teni r compte r compte de la stérde la stér éoisomérie.éoisomérie.
OOO C) DaC) Dansns la la moléc molécuulele d de tage tag étonétone, lee, les des deuxux do double ubles lia s liaisons isons C=CC=sonC tson de t de OH
Et N3 Paracétamol ?+ configconfiguurration ation ZZ..
H C O CH3 3 H N Y2H N2 D)D) Dans la molécule Dans la molécule de tade ta gétone, seule unegétone, seule une double liaison double liaison C=CC=est deC est de
W configconfiguurration ation ZZ..p-Aminophénol
(1 mole)
(1 mole) OH E)E) LLaa molé molé cculeule d dee tag tag étoétone ne pré pré sesntente dee des fo s formrems mées mésomè somères.res.
O
H N2 ProblèProblèmm e 2e 2 6 (QC6 (QC M 4M 4 5).5).
CH3Z
On considèrOn considèr e lae la molécul molécul e dee de citronellol, citronellol, unun alcoo alcoo l que l’onl que l’on trouve d trouve d ans l’ ans l’huile huile
Question 42. essentielle de rosessentielle de ros ee, de ci, de ci trtonnelle et de ronnelle et de géranium.géranium.
A) Au cours de cette réaction, le paracétamol formé est le composé X.
CHCH H HC C H HB) Au cours de cette réac paracétamol formé est le composé Y. 3 3 3 3
C) Au cours de cette réaction, le paracétamol formé est le composé Z.
HHCC OHOH3 3D) Cette réaction est une Addition Nucléophile.
E) Cette réaction est une Substitution Nucléophile.
QQuueessttiioonn 4 4 55..
A) En nomA) En nom enclencl at ature offiure offi ciceliellel eIUP IUPAC AC et et sa sans tenir compte de ns tenir compte de la sltéar séotéirséoomiséorime,é rie, Question 43.
le citronellol sele citronellol se nomme nomme : 3,7-diméth: 3,7-diméth yloct-6yloct-6 -én-1-én-1-ol.-ol.
A) La triéthylamine joue le rôle de base dans cette réaction.
BB)) LLee citronellol possèdecitronellol possède deux deux at atom omes de carbones de carbon e ase yasmyét mriétque.rique.
B) Le 4-aminophénol joue le rôle de nucléophile. CC)) LLaa conficonfi ggurur at ation absoion abso lule du carbonue du carbon e as e asym yétm riétqriue quCe -3 du cC-3 du c itron iteronllol eellol est R.st R.
C) La nucléophilie des alcools est supérieure à celle des amines. DD)) D Daannss l l aa m m ooléléccuulel de de ec itronellol, la double liaiscitronellol, la double liais on eonst e dset c doen c foign ufriagtuiorant iZo.n Z.
D) La molécule W est un anhydride d’acide. E) E) LL’’hhyydrodro ggénation cénation c atalatalytyique du tique du citr citronoenlleolll cool cndounidt àui ut àn u conm cpoom spé doseé f doerm fourlem ule
bbrruuttee CC HH OO ..E) L’hydrolyse du paracétamol en milieu acide conduit au 4-aminophénol. 1010 2222
ProblèProblèmm e 2e 2 7 (QC7 (QC M 4M 4 6).6).Problème 25 (QCM 44).
On cOn considèonsidè rree la la s syynthènthè se d’unese d’une molé molé cucleu,le l’é, l’éphé phédrinedrineutiliséutilisée da ens le dans le traiteme traitement de nt des s On considère la molécule de tagétone, un composé majoritaire de l’huile
rhinitesrhiniteseet comme stimult comme stimul ant.ant.Sa sSa synthynthèse esèse es t prést prés entée dans leentée dans le schéma r schéma r éactionnel éactionnel
essentielle de l’œillet d’inde géant (Tagetes minuta L.) utilisée comme fongicide.
suivantsuivant::
CH2
CH O3 CHCH CC OO++ HH CC NH NH W W CH CHCHNHCH CHNH CH3 3 2 2 3 3
réaréactionction (1)(1) réaréaction ction(2) (2)
OHOHCHCH OH CHOH CH3 33 3
H C CH3 3 EphédrEph ineédrine
QQuueessttiioonn 4 4 66..
Tagétone
A)A) LLee produit produit WWisissusu d de ela l raé raécatciotino (n1 ()1 e)s et ustn ue inme i imnei.ne.
BB)) LLaa réréaction (2) action (2) est une réaest une réa ction d’hction d’h ydrolydrolyse.yse.
C) C) LLaa réréaction (2) action (2) est une réaest une réa ction de rction de r éduction.éduction.
26OH Questtiion 4 44..O
AA)) EEnn n noomm eenncclalatuturer oe offfifciiceilelell eIU IUPAPCA,C la, l ma moléocluélceu dlee d taeg t éatognéteo s n ee n soem nmome :me :
H C N3
H X 3,7-diméth yyloctal -1,3-dié n-5- one, sans teni r compte de la stér éoisomérie.
B) En nom eenncclalatuturer oe offfifciiceilelell eIUP IUPAC AC, la, moléla cule decule de tag tagétoneétone se nomme se : :
O CH3
2,6-diméth yyloctal -5,7-dié n-4- r compte de la stér éoisomérie.
OOO C) Dans la molécuulele d de tage étonétone, lee, les des deuxux do double ubles lia s liaisons isons C=CC=sonC tson de t de OH
Et N3 Paracétamol ?+ configconfiguurration ZZ..
H C O CH3 3 H N Y2H N2 D) Dans la molécule de ta gétone, seule une double liaison C=CC=est deC est de
W configurration ZZ..p-Aminophénol
(1 mole)
(1 mole) OH E) La molé ccule d dee tag étoétone ne pré sesntente dee des fo s formrems mées mésomè somères.res.
O
H N2 Problèmm e 2e 2 6 (QC6 (QC M 4M 4 5).5).
CH3Z
On considèr e la molécul e dee citronellol, unun alcoo l que l’onl trouve d ans l’ ans l’huile huile
Question 42. essentielle de ros ee, de ci trtonnelle et de rgéranium.
A) Au cours de cette réaction, le paracétamol formé est le composé X.
CH H HC C H HB) Au cours de cette réaction, le paracétamol formé est le composé Y. 3 3 3 3
C) Au cours de cette réaction, le paracétamol formé est le composé Z.
HHCC OHOH3 3D) Cette réaction est une Addition Nucléophile.
E) Cette réaction est une Substitution Nucléophile.
Questtiion 4 55..
A) En nom encl at ature offi ciceliellel eIUP IUPAC AC et et sa sans tenir compte de la sltéar séotéirséoomiséorime,é rie, Question 43.
le citronellol se nomme nomme : 3,7-diméth: 3,7-diméth yloct-6yloct-6 -én-1-én-1-ol.-ol.
A) La triéthylamine joue le rôle de base dans cette réaction.
B) Le citronellol possède deux at atom omes de carbon e ase yasmyét mriétque.rique.
B) Le 4-aminophénol joue le rôle de nucléophile. C) La confi ggur at ation absoi lule du carbonu e as e asym yétm riétqriue quCe -3 du cC itron iteronllol eellol est R.st R.
C) La nucléophilie des alcools est supérieure à celle des amines. D) Danss l aa m ooléléccuulel de de ec itronellol, la double liaisc on eonst e dset c doen c foign ufriagtuiorant iZo.n Z.
D) La molécule W est un anhydride d’acide. E) L’hydro ggénation c atalatalytyique du ticitr citronoenlleoll cool cndounidt àui ut àn u conm cpoom spé doseé f doerm fourlem ule
bbrruuttee CC HH OO ..E) L’hydrolyse du paracétamol en milieu acide conduit au 4-aminophénol. 1010 2222
Problèm e 2 7 (QC M 4 6).Problème 25 (QCM 44).
On considè rree la s syynthè se d’une molé cucleu,le l’é, l’éphé phédrinedrineutiliséutilisée da ens le dans le traiteme traitement de nt des s On considère la molécule de tagétone, un composé majoritaire de l’huile
rhiniteseet comme stimul ant.ant.Sa sSa synthynthèse esè t prés entée dans le schéma r éactionnel é
essentielle de l’œillet d’inde géant (Tagetes minuta L.) utilisée comme fongicide.
suivant::
CH2
CH O3 CH CC OO++ HH CC NH NH W W CH CHNHCH CHNH CH3 3 2 2 3 3
réaréaction (1)(1) réaréaction ction(2) (2)
OHCH OH CHOH CH3 33 3
H C CH3 3 EphédrEph ineédrine
QQuueessttiioonn 4 4 66..
Tagétone
A) Le produit Wisisusu d de ela l raé raécatciotino (n1 ()1 e)s et ustn ue inme i imnei.ne.
B) La réaction (2) est une réa ction d’hc ydrolydrolyse.yse.
C) La ré ction de rc éduction.é
27D
D) La réaction (2) nécessite l’utilisation de NaBH .4 Problème 29 (QCM 49).
E) L’éphédrine possède une fonction amine tertiaire. La préparation de l’ibuprofène, un anti-inflammatoire non stéroïdien, implique
au préalable une réaction d’acylation de Friedel-Crafts sur un dérivé substitué
du benzène (composé I), en présence d’un chlorure d’acide (CH3COCl) et de Problème 28 (QCM 47 à 48).
AlCl .3On considère les structures osidiques suivantes :
O
CHO
H Cl CHH OH CH 33OH ?O IbuprofèneOHOHHO H AlCl3CH OH H C2O 3
OHH OH HHO
IHHH OH
OH
OH OH OHCH OH H2 Question 49.
+A) Le réactif d’acylation est l’ion acylium [R-C=O] .IIII II
B) La régiosélectivité de la réaction de substitution n’est pas influencée par la
nature du substituant.
CHOCHOCHO C) Le substituant (CH ) CH-CH - dans le composé I active les substitutions 3 2 2
HO HHO H H OH électrophiles aromatiques.
HO H D) Le substituant (CH ) CH-CH - dans le composé I oriente la substitution en HO H 3 2 2H OH
H OH position méta.HO HHO H
H OH E) Au cours de cette réaction, le composé majoritairement formé est le dérivé H OHHO H
CH OH para.2CH OH CH OH22
V VIIV
Problème 30 (QCM 50 à 51).
Question 47. On s’intéresse à la synthèse d’un intermédiaire utilisé dans la préparation de la
A) III est une représentation cyclique du composé IV. vitamine B1, composé indispensable dans le métabolisme des glucides. On
B) I et III sont des structures cycliques selon la représentation de HAWORTH. considère donc le schéma réactionnel suivant :
C) II et VI sont des épimères.
ClD) V et VI sont des épimères.
?
E) II et IV sont des énantiomères. Cl Vitamine B1
CH3 réaction(1)O O CH3
Question 48.
Q P2+A) L’oxydation de II par le réactif de Bénédict (Cu /milieu basique) conduit à
l’acide gluconique. Question 50.
B) L’oxydation de II par l’acide nitrique HNO conduit à l’acide glucarique.3 A) La réaction (1) nécessite l’utilisation d’acide chlorhydrique HCl.
C) L’action d’une mole d’acide periodique (HIO ) sur une mole du composé II4 B) La réaction (1) est une réaction d’halogénation.
C) La réaction (1) est une réaction d’hydrohalogénation.conduit à la formation d’un aldopentose.
D) La réaction (1) est une Addition Nucléophile.D) L’action de NaBH sur le composé II conduit à un alditol.4
E) Le composé P possède deux carbones asymétriques.
E) La molécule III correspond à l’anomère .
28D
D) La réaction (2) nécessite l’utilisation de NaBH .4 Problème 29 (QCM 49).
E) L’éphédrine possède une fonction amine tertiaire. La préparation de l’ibuprofène, un anti-inflammatoire non stéroïdien, implique
au préalable une réaction d’acylation de Friedel-Crafts sur un dérivé substitué
du benzène (composé I), en présence d’un chlorure d’acide (CH3COCl) et de Problème 28 (QCM 47 à 48).
AlCl .3On considère les structures osidiques suivantes :
O
CHO
H Cl CHH OH CH 33OH ?O IbuprofèneOHOHHO H AlCl3CH OH H C2O 3
OHH OH HHO
IHHH OH
OH
OH OH OHCH OH H2 Question 49.
+A) Le réactif d’acylation est l’ion acylium [R-C=O] .IIII II
B) La régiosélectivité de la réaction de substitution n’est pas influencée par la
nature du substituant.
CHOCHOCHO C) Le substituant (CH ) CH-CH - dans le composé I active les substitutions 3 2 2
HO HHO H H OH électrophiles aromatiques.
HO H D) Le substituant (CH ) CH-CH - dans le composé I oriente la substitution en HO H 3 2 2H OH
H OH position méta.HO HHO H
H OH E) Au cours de cette réaction, le composé majoritairement formé est le dérivé H OHHO H
CH OH para.2CH OH CH OH22
V VIIV
Problème 30 (QCM 50 à 51).
Question 47. On s’intéresse à la synthèse d’un intermédiaire utilisé dans la préparation de la
A) III est une représentation cyclique du composé IV. vitamine B1, composé indispensable dans le métabolisme des glucides. On
B) I et III sont des structures cycliques selon la représentation de HAWORTH. considère donc le schéma réactionnel suivant :
C) II et VI sont des épimères.
ClD) V et VI sont des épimères.
?
E) II et IV sont des énantiomères. Cl Vitamine B1
CH3 réaction(1)O O CH3
Question 48.
Q P2+A) L’oxydation de II par le réactif de Bénédict (Cu /milieu basique) conduit à
l’acide gluconique. Question 50.
B) L’oxydation de II par l’acide nitrique HNO conduit à l’acide glucarique.3 A) La réaction (1) nécessite l’utilisation d’acide chlorhydrique HCl.
C) L’action d’une mole d’acide periodique (HIO ) sur une mole du composé II4 B) La réaction (1) est une réaction d’halogénation.
C) La réest une réaction d’hydrohalogénation.conduit à la formation d’un aldopentose.
D) La réaction (1) est une Addition Nucléophile.D) L’action de NaBH sur le composé II conduit à un alditol.4
E) Le composé P possède deux carbones asymétriques.
E) La molécule III correspond à l’anomère .
29