T.P. Chimie TS IV-2 : Exemple d'hydrolyse d'un ester Synthèse et ...

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T.P. Chimie TS IV-2 : Exemple d'hydrolyse d'un ester Synthèse et ...

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T.P. Chimie TS IV-2 : Exemple d’hydrolyse d’un ester
Synthèse et propriétés d’un savon.
Objectifs :
-
fabriquer un savon
-
Mettre en évidence quelques propriétés des savons.
1. Introduction
Le savon peut être défini de plusieurs manières:
Dans le dictionnaire: "Produit utilisé pour le dégraissage et le lavage, obtenu par l'action d'un alcalin sur un corps gras".
Pour le chimiste, il s'agit de "sels alcalins des acides carboxyliques à longue chaîne", ou plus simplement d'un "sel d'acide gras".
En fait, le chimiste considère tout ce qui est produit par une "saponification" comme du savon...
Une réaction de saponification est la réaction à chaud d’un ester avec des ions hydroxydes OH
-
. On obtient un ion carboxylate et un
alcool.
La saponification s’apparente à l’hydrolyse d’un ester en milieu basique
Exemple.
Ecrire la réaction de saponification du propanoate d’éthyle par une solution concentrée d’hydroxyde de sodium. Nommer les
produits formés.
Après
réaction, en éliminant l’alcool et l’eau, on obtient du carboxylate de sodium à l’état solide. Donner la formule chimique et
le nom du solide obtenus lors de la réaction précédente.
Mode d’action des savons :
L’ion carboxylate du savon possède une extrémité négative attirée par
l'eau. On dit que cette extrémité est
hydrophile
(amie de l'eau).
Cet ion carboxylate possède également une chaîne carbonée
lipophile
(amie des lipides).
Remarque : La partie
hydrophile
est évidemment
lipophobe
(peur
des lipides) alors que la partie
lipophile
est évidemment
hydrophobe
(peur de l'eau).
La formation de
micelles
(agrégats d’ions carboxylate) rend possible
la dissolution dans l’eau d’une tache d’huile présente sur un tissus.
Cette tache se laisse pénétrer par la partie lipophile du savon alors
que la partie hydrophile entraîne la tache vers l’eau (voir schéma ci-
dessous).
2. Synthèse d’un savon : le palmitate de sodium
1.1. Principe
Une solution concentrée d’hydroxyde de sodium est utilisée pour réaliser la saponification d’un
corps gras : l’huile alimentaire. On admettra que cette huile n’est composée que d’un seul triester : la
palmitine (en nomenclature officielle il s’agit du tripalmitate de glycéryle) dont la formule est
donnée ci-contre.
Donner la formule brute de la palmitine
Ecrire l’équation chimique de la réaction de saponification de la
palmitine
avec
l’hydroxyde
de sodium
. L’ion carboxylate obtenu est de
l’ion palmitate
et l’alcool obtenu est le du
glycérol
(en nomenclature officielle il s’agit du propan-1,2,3-triol)