Bioactividad de la umbelliprenina, principal componente de las semillas de Angelica sylvestris.(Bioactivity of umbelliprenin, the major component found in the seeds of Angelica sylvestris.)

Sarker Sd

Description

Resumen
Se ha evaluado la actividad antibacteriana y antioxidante de la umbelliprenina (1), una cumarina de sesquiterpenil, aislada como el componente principal presente en extractos de n-hexano y diclorometano de semillas de Angelica sylvestris (Apiaceae). También se ha evaluado la toxicidad general de 1 mediante el bioensayo de letalidad de gambas en salmuera (BSL).
Abstract
Umbelliprenin (1), a sesquiterpenyl coumarin, isolated as the major component present in the n-hexane and dichloromethane extracts of the seeds of Angelica sylvestris (Apiaceae), has been assessed for antibacterial and antioxidant activities. General toxicity of 1 has also been evaluated by the brine shrimp lethality (BSL) bioassay.

Sujets

• Angelica sylvestris
• Apiaceae
• Antibacterial activity

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• Publié par: erevistas
• Publié le: 01 janvier 2005
• Nombre de lectures: 18

Extrait

BIOACTIVIDAD DE LA UMBELLIPRENINA, PRINCIPAL COMPONENTE DE LAS SEMILLAS DE ANGELICA SYLVESTRIS 35
BIOACTIVITY OF UMBELLIPRENIN, THE MAJOR COMPONENT FOUND IN THE SEEDS OF ANGELICA SYLVESTRIS
Bioactividad de la umbelliprenina, principal
componente de las semillas de Angelica
sylvestris
Bioactivity of umbelliprenin, the major component found in the seeds of
Angelica sylvestris
1* 2 3 4 4 4SARKER SD , NAHAR L , RAHMAN MM , SIAKALIMA M , MIDDLETON M , BYRES M , KUMARASAMY
4 4Y , MURPHY E
1School of Biomedical Sciences, University of Ulster at Coleraine, Cromore Road, Coleraine BT52
1SA, Co. Londonderry, N. Ireland, UK
22222School of Life Sciences, The Robert Gordon University, St. Andrew Street, Aberdeen AB25 1HG,
Scotland, UK
3Department of Pharmacy, University of Rajshahi, Rajshahi, Bangladesh
4School of Pharmacy, The Robert Gordon University, Schoolhill, Aberdeen AB10 1FR, Scotland,
UK Corresponding author: [e-mail]
RESUMENRESUMENRESUMENRESUMENRESUMEN
Se ha evaluado la actividad antibacteriana y antioxidante de la umbelliprenina (1), una cumarina de
sesquiterpenil, aislada como el componente principal presente en extractos de n-hexano y diclorometano
de semillas de Angelica sylvestris (Apiaceae). También se ha evaluado la toxicidad general de 1 mediante
el bioensayo de letalidad de gambas en salmuera (BSL).
PALABRAS CLAVE: Angelica sylvestris. Apiaceae. Actividad antioxidante. Actividad antibacteriana. Bioensayo de letalidad
de gambas en salmuera.
ABSTRACT
Umbelliprenin (1), a sesquiterpenyl coumarin, isolated as the major component present in the n-hexane
and dichloromethane extracts of the seeds of Angelica sylvestris (Apiaceae), has been assessed for
antibacterial and antioxidant activities. General toxicity of 1 has also been evaluated by the brine shrimp
lethality (BSL) bioassay.
KEY WORDS: Angelica sylvestris. Apiaceae. Antioxidant activity. Antibacterial activity. Brine shrimp lethality bioassay.
1. INTRODUCCIÓN 1. INTRODUCTION
La angelica sylvestris L. (Apiaceae alt. Angelica sylvestris L. (Apiaceae alt. Um-
Umbelliferae), conocida generalmente como belliferae), commonly known as ‘Wild ange-
‘angélica de los bosques’,es una planta britá- lica’, is a stout nearly glabrous British peren-
nica resistente, perenne y casi lampiña que nial that grows in fens, damp meadows and
crece en zonas pantanosas, bosques y prade- woods and widely distributed in many other
1,2ras húmedos, con amplia presencia en mu- countries in Europe and Asia Minor. The
1,2chos otros países de Europa y Asia Menor . seeds of A. sylvestris have been used traditio-
Las semillas de A. sylvestris se han utilizado nally to make flavoured wine, to stimulate
tradicionalmente para la elaboración de vinos appetite after long illnesses, to treat anorexia
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aromatizados, para estimular el apetito des- nervosa, anaemia, migraine, vertigo, influen-
3,4pués de largos períodos de enfermedad, para za, bronchitis and general dizziness. It has
el tratamiento de la anorexia nerviosa, ane- also been used as an expectorant and to relie-
mias, migrañas, vértigo, gripe, bronquitis y ve coughs, colds, sore throat flatulence and
3,4mareos generalizados . También se ha utili- indigestion. The roots of A. sylvestris can be
zado como expectorante y para el alivio de la candied and eaten to treat various infections
tos, resfriados, angina flatulenta e indigestión. and the herb can be used to treat cystitis and
3,5La raíz de A. sylvestris se puede confitar y as a urinary antiseptic . It is claimed that A.
tomar para tratar diversas infecciones, y la sylvestris can induce diuresis, treat muscular
hierba se puede utilizar para el tratamiento de cramps, and prevent headaches and rheuma-
3,5la cistitis y como antiséptico urinario . Se tic pain. Despite established traditional medi-
afirma que la A. sylvestris puede inducir la cinal uses of A. sylvestris in european and
diuresis, tratar los calambres musculares y oriental medicine, there is still little documen-
prevenir dolores de cabeza y reumáticos. A ted pharmacological data available for this
pesar de los usos medicinales tradicionales de species. Antibacterial, antioxidant activities and
la A. sylvestris en la medicina europea y orien- general toxicity of various extracts of A. syl-
6 tal, existen muy pocos datos farmacológicos vestris have also been reported recently. A
documentados sobre esta especie. Reciente- number of simple- and furano-coumarins and
mente se han publicado datos sobre la activi- a sesquiterpene, globulol have previously been
4dad antibacteriana y antioxidante, así como la reported from this plant. Most recently, um-
toxicidad, de diversos extractos de A. sylves- belliprenin has been isolated as the major
6 7tris . Anteriormente se han publicado diversas component present in the seeds. As part of
cumarinas simples y furanocumarinas y un ser- our on-going search for biologically active
8-17quistespénico, el globulol, procedentes de esta principles from plant sources, we now re-
4planta . Más recientemente, se ha aislado la port on the antibacterial, anti-oxidant activi-
umbelliprenina como el componente principal ties and general toxicity of umbelliprennin,
7presente en las semillas . Como parte de nuestra the major component present in the seeds of
búsqueda continuada de principios biológica- A. sylvestris.
8-17mente activos en plantas , comunicamos
ahora la actividad antibacteriana y antioxidante,
así como la toxicidad general, de la umbelli- 2. MATERIAL AND METHODS
prenina, el principal componente presente en
las semillas de A. sylvestris. General:General:General:General: UV General: spectra were obtained in
MeOH using a Hewlett-Packard 8453 UV-vis
spectrometer. NMR spectra were recorded in
2. MATERIALES Y MÉTODOS CD OD on a Varian Unity INOVA 400 MHz
3
1NMR Spectrometer (400 MHz for H and 100
13General: General: Los espectros UV se obtuvieron MHz for C) using residual solvent peak as
en MeOH mediante un espectrómetro Hewlett- internal standard. CIMS and FABMS (positive
Packard 8453 UV-vis. Los espectros de RMN ion mode) analyses were performed, respecti-
se registraron en CD OD en un espectrómetro vely, on a Quattro II triple quadrupole instru-
3
de RMN Varian Unity INOVA 400 MHz (400 ment and Finnigan MAT95 spectrometer.
1 13MHz para H y 100 MHz para C) utilizando
el pico de disolvente residual como estándar Plant Materials: Seeds of this plant (cat.
interno. Se realizaron análisis CIMS y FABMS no. 15057) were obtained from a commercial
(modo de ión positivo), respectivamente, en seed supplier, B & T World Seeds Sarl, Pa-
un instrumento cuadripolar triple Quattro II y guignan, 34210 Olonzac, France. A voucher
en un espectrómetro Finnigan MAT95. specimen (PP00001-02) has been deposited
in the herbarium of Plant and Soil Science
Material de la planta: Las semillas de Department, University of Aberdeen, Scotland
esta planta (cat. nº 15057) se obtuvieron de (ABD).
un proveedor comercial de semillas, B & T
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BIOACTIVITY OF UMBELLIPRENIN, THE MAJOR COMPONENT FOUND IN THE SEEDS OF ANGELICA SYLVESTRIS
World Seeds Sarl, Paguignan, 34210 Olon- Isolation and identification of umbe-
zac, Francia. Un espécimen de muestra lliprenin:lliprenin: Umbelliprenin (1, 59.2 mg), was
(PP00001-02) se ha depositado en el herbario isolated from the combined n-hexane and di-
del departamento de ciencias de plantas y tie- chloromethane extracts of the seeds of A.
rra (Plant and Soil Science Department), Uni- sylvestris (60.6 g) by a combination of va-
versity of Aberdeen, Escocia (ABD). cuum liquid chromatography (VLC) on silica
gel 60H and preparative thin layer chromato-
Aislamiento e identificación de la um- graphy (prep-TLC) on silica gel following the
7belliprenina: La umbelliprenina (1, 1, 59,2 mg) method described elsewhere. The identity of
se aisló a partir de los extractos combinados 1 was confirmed unequivocally by UV, ESI-
1 13de n-hexano y diclorometano de las semillas MS and NMR ( H and C ) spectroscopy and
de A. sylvestris (60,6 g) mediante una com- also by direct comparison of these data with
7binación de cromatografía líquida de vacío published data.
(CLV) en gel de sílice 60 H y cromatografía
preparativa en capa fina (prep-CCF) en gel de
sílice siguiendo el método descrito en otro
7 O O Olugar . La identidad de 1 se confirmó inequí-
vocamente mediante espectroscopia UV, ESI-
1 13MS y RMN ( H y C ) y también mediante
Umbelliprenin (1). Amorphous solid. UV,comparación directa de estos datos con los
17 IR, MS, H NMR (400 MHz, CDCl3, J in Hz)datos publicados .
13 3and C NMR (100 MHz, CDCl ) data were
identical to published data.7
O O O
Antibacterial assay:Antibacterial assay: Antibacterial acti-
7Umbelliprenina (11). Sólido amorfo. Los vity of umbelliprenin (1) was assessed against
1datos de UV, IR, MS, H RMN (400 MHz, strains of Gram-positive and Gram-negative
13CDCl J en