Chiralité / carbone asymétrique

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Extrait

Chiralité / carbone asymétrique (fiche - Terminale S)

Objectif Une grande majorité des molécules organiques sont c hirales et présentent une activité optique. Quelle est la relation entre l’activité op tique et la chiralité ? Qu’est-ce-que la chiralité ? Quand la chiralité a-t-elle été découve rte ? 1. Approche historique L’effet magnéto-optique est à la base de la découve rte de la chiralité. a. Découverte de l’effet magnéto-optique Jean-Baptiste Biot découvre en 1815 l’effet magnéto-optique. L’effet magnéto-optique est une modification de la propagation d'une onde électromagnétique dans un matériau.

Expérience de Biot : Un faisceau de lumière polarisée traverse un tube c ontenant une substance « optiquement active ». Le plan de polarisation du fa isceau de lumière polarisée tourne d’un angleα.

Cet appareil s’appelle unpolarimètre.

L’angleαest défini par laloi de Biot: α= [α].L.c

[α] : pouvoir rotatoire spécifique mesuré en degrés (dépend de la substance) L : longueur du tube en décimètre (dm). c : concentration de substance active en gramme par millilitre (g/mL)

Une substance qui fait tourner le plan de polarisation de la lumière est dite « douée d'un pouvoir rotatoire », ou encore « optiquement a ctive ». b. Découverte de la chiralité Louis Pasteur montre en 1848 que l'activité optique est liée à lachiralité. En triant des cristaux d’acide tartrique d’aspect d ifférent, il met en évidence deux structures différentes : une fois dissoutes dans de l’eau, une des formes fait tourner le plan de polarisation de la lumière dans un sens, et l’autre, dans l’autre sens.

Ces deux formes sont des isomères optiques, appelésénantiomères, qui possèdent