Cours de chimie organique

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SUPPORT COURS CHIMIE ORGANIQUE GENERALE MARC LECOUVEY
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I GENERALITES Quest ce que la CHIMIE ? Description de la structure des molécules Règles régissant leur interaction Quest ce que la CHIMIE ORGANIQUE ¾Chimie des espèces vivantes oEspèces les plus simples (Levures, moisissures) oEspèces les plus compliquées (Mammifères) Chimie du Carbone et de ses composés Composés Organiques Molécules organiques = Essence même de la vie ™Graisses, lipides O C17H35C O O O C17H35C O C17H35C OH TriglycerideO C C17H35acide stéarique O ™sucres CHO H OH H OH HO H HO H OH HO HO H H OH H OH CH2 OHOH H Glucose ™protéines
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Vue stéréoscopique du peptide Y91LGYLEQLLR100 ™acides nucléi ues NH 2A N N NN HO O H H O H H O H N NH O P O-O N N NH2 O H NH2 H O N O P OH O N O O H H O H H O H NH O P O-O N O O H H H H O H O P O-O-9Usage quotidien ™nttemVeês™Parfums ™Peintures ™Médicament EN CONCLUSION La chimie organique est partout II STRUCTURE DE LATOME Un atome est constitué de neutrons N , rotons Z) et d'électrons. Numéro atomique : Z = nombre de protons Nombre de masse : A = Z+N (nucléon) X : symbole d'un élément 9SOTOPES I Les isotopes d'un élément = même nombre de protons mais un nombre différent de neutrons.
Hydrogène Deutériu Tritium Représentation des atomes : Modèle de Lewis
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Réactivité chimique = f ( nbre délectrons de la couche externe appelée couche de valence Représentation de Lewis symbolise les électrons de valence autour de lélément. Exemple Atome H B C N O F Cl Cl-ou ion Z 1 5 6 7 8 9 17 Structure électronique (K)1 (K)2(K)2(K)2(K)2(K)2(K)2(K)2 (L)3 (L)4 (L)5 (L)6 (L)7 (L)8(L)8 (M)7(M)8Représentation. .. . .. de LewisH ..B..C.. N ..O.FClClFormation des liaisons. Liaison de covalence Formation dune molécule= mise en commun de deux électrons de valence pour deux atomes. Doublet délectrons mis en jeu= doublet liant Doublet délectrons autour de latome considéré  = doublet Non liant Exemple 9Molécules neutres H F H Cl H C N O C O 9Cas des ions polyatomiques Règle de octe l t H O H H O H Chaque atome de la molécule ou de lion polyatomique tend vers la structure électronique du gaz rare le plus proche cest à dire huit électrons sur la couche externe. Cas particulier : Les atomes de H et de Li prennent la configuration de lHe avec deux électrons Règle de loctet valable dans la plupart des cas Mais attention aux exceptions Exemple .. BeCl2. Be ClBe Cl Cl 4 électrons autour du Be .lCCllCC PCl5 P. P . . l Cl Cl
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10 électrons autour du P Limitations du modèle de Lewis Ne permet pas de représenter toujours une molécule par une formule unique Ne permet pas de prévoir la géométrie de la molécule Exemple O Cl Be Cl H H Linéaire Coudée Nombre de liaison nimpose pas la géométrie de la molécule III DESCRIPTION DE LA GEOMETRIE DES MOLECULES .METHODE VSEPR Modèle établi par Gillespie en 1957 VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repulsion) = Méthode de répulsion des paires électroniques de la couche de valence Théorie permettant de prévoir la géométrie d'une entité chimique neutre ou chargée. 9Les différentes géométries possibles Nombre de doublets 2 Géométrie correspondante
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plane 120°
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tétraédrique 109°28
linéaire Angle entre les 180° directions des liaisons VSEPR : Récapitulatif Pour déterminer, la forme géométrique dune entité chimique (moléculaire ou ion polyatomique). 1.Etablir la représentation de Lewis de lentité 2.de doublet non liants portés par latome centralDénombrer le nombre N
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3.Compter le nombre L de liaisons établies par latome central avec les atomes voisins sans se préoccuper de la nature (simples ou multiples)de ces liaisons 4.La somme N+ L des deux nombres précédents impose la géométrie autour de latome central considéré 9Illustration avec la molécule de CH4Modèle VSEPR : Modèle AX4modèle tétraédrique Expérimentalement, géométrie tétraédrique H H C H H H C H H H  Modèle VSEPR ¾Illustration avec la molécule de C2H4
H H H H H C C H C C H H AX3
Modèle expérimental
IV HYBRIDATION ¾Définition Opération mathématique permettant de passer des fonctions d'ondes susceptibles de décrire l'atome isolé à celles qui décrivent l'atome entrant en combinaison. L'hybridation ne modifie pas l'énergie totale d'un atome isolé et ne change pas le nombre dorbitales disponible.
Une orbitale 2s et 3 orbitales p fusionnent pour donner 4 orbitales identiques
- Géométrie tétraédrique
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