Plan de cours 22534

Thierry Ollevier

Description

Synthèse organique par voie organométallique - Professeur Thierry OLLEVIER PLAN DE COURS DEPARTEMENT DE CHIMIE FACULTE DES SCIENCES ET DE GENIE UNIVERSITE LAVAL NUMERO ET TITRE DU COURS : Synthèse organique par voie organométallique CHM–22534 NOMBRE DE CREDITS : 3 TRIMESTRE : Hiver 2009 HORAIRE : jeudi de 8h30 à 10h30 VCH-2804 de 16h30 à 17h20 VCH-2804 vendredi de 12h30 à 13h20 VCH-2804 PROFESSEUR RESPONSABLE : Thierry Ollevier Bureau VCH–1257 PLACE DU COURS DANS LE PROGRAMME Cours à option (PR : CHM–19958) OBJECTIFS ET CONTENU - Connaître une sélection de réactions importantes en synthèse organométallique. - Connaître les mécanismes impliqués dans une série de transformations organométalliques (addition oxydante, élimination réductrice, insertion, ...). - Comprendre les cycles catalytiques impliqués dans les réactions étudiées MODE DE FONCTIONNEMENT Cours magistraux. La consultation des livres de référence est suggérée (voir liste ci-dessous) ; la lecture des références de la littérature est fortement conseillée. Un certain nombre de sujets abordés proviennent directement de la littérature récente. Les matières étudiées aux cours CHM–19077, CHM–19078 et CHM–19958 sont considérées comme connues. Néanmoins, des rappels seront faits sur les matières particulièrement importantes. 2 CONTENU 1. Concepts fondamentaux : addition oxydante, insertion, transmétallation, ...

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Extrait

Synthèse organique par voie organométallique - Professeur Thierry OLLEVIER  PLAN DE COURS  DEPARTEMENT DE CHIMIE FACULTE DES SCIENCES ET DE GENIE UNIVERSITE LAVAL   NUMERO ET TITRE DU COURS :Synthèse organique par voie organométallique CHM–22534  NOMBRE DE CREDITS : 3  TRIMESTRE :2009 Hiver  HORAIRE :jeudi de8h30 à 10h30VCH-2804  de16h30 à 17h20VCH-2804  vendredide 12h30 à 13h20VCH-2804  PROFESSEUR RESPONSABLE :Thierry Ollevier  BureauVCH–1257    P L A C ED UC O U R SD A N SL EP R O G R A M M E  Cours à option (PR : CHM–19958)  O B J E C T I F SE TC O N T E N U  - Connaîtreune sélection de réactions importantes en synthèse organométallique. - Connaîtreles mécanismes impliqués dans une série de transformations organométalliques (addition oxydante, élimination réductrice, insertion, ...). - Comprendreles cycles catalytiques impliqués dans les réactions étudiées  M O D ED EF O N C T I O N N E M E N T  Cours magistraux. La consultation des livres de référence est suggérée (voir liste ci- dessous) ; la lecture des références de la littérature est fortement conseillée. Un certain nombre de sujets abordés proviennent directement de la littérature récente. Les matières étudiées aux cours CHM–19077, CHM–19078 et CHM–19958 sont considérées comme connues. Néanmoins, des rappels seront faits sur les matières particulièrement importantes.

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C O N T E N U  1. Concepts fondamentaux : addition oxydante, insertion, transmétallation, élimination réductive, élimination deβ-hydrure 2. Réactions de couplage  -Réaction de Mizoroki-Heck (ou Heck)  -Couplage de Kosugi-Migita-Stille (ou Stille) (Sn)  -Réaction de Kumada (Mg)  -Réaction de Negishi (Zn)  -Couplage d'Hiyama (Si)  -Couplage de Suzuki-Miyaura (B)  -Couplage de Sonogashira/Castro-Stephens  -Autres couplages 3. Autres réactions catalysées par le palladium  -Réaction de Tsuji-Trost  -Réaction des TMM  -Réaction de type palladium-ène  -Réaction Wacker 4. Métathèse en synthèse organique  -Métathèse par des complexes de Mo, W et Ru  -Métathèse d'alcènes, d'alcynes ; cyclisations (RCM)  -Métathèse dénynes 5. Catalyse asymétrique  -Réactions développées par Sharpless :  -époxydation asymétrique  -dihydroxylation asymétrique  -aminohydroxylation  -Réactions développées par Jacobsen :  -époxydation asymétrique  -dédoublement cinétique  -Réactions de cyclopropanation  E V A L U A T I O N  L'évaluation se basera sur deux examens qui porteront sur l'ensemble de la matière et qui constituera 40 % et 60 % respectivement de la note globale. Ces examens auront lieu : le jeudi 12 mars 2009 (8h30–10h20) (examen n°1, 40 %) et le jeudi 23 avril 2009 (8h30–10h20) (examen n°2, 60 %).  A T T R I B U T I O ND E SN O T E S  La note A+ est attribuée pour une note≥90 % La note A≥86 % La note A–≥82 %

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La note B+≥78 % La note B≥74 % La note B–≥70 % La note C+≥66 % La note C≥62 % La note C–≥58 % La note D+≥54 % La note D≥50 % La note E (échec)< 50 %  R E F E R E N C E SB I B L I O G R A P H I Q U E S   TransitionMetal Reagents and Catalysts, Tsuji, J., Wiley-VCH, New York, 2000. Reagents and Catalysts, Tsuji, J., Wiley-VCH, New York, 2004. Palladium  Organometallics in Synthesis. A manual, Schlosser, M., Second Edition, Wiley, New York, 2002.  TheOrganometallic Chemistry of the Transition Metals, Crabtree, R. H., Fourth Edition, Wiley, New York, 2005.  Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Edited by F. Diederich and P. J. Stang, Wiley-VCH, New York, 2004. Asymmetric Synthesis, Ojima, I., Second Edition, Wiley-VCH, New York, Catalytic 2000. Catalysis in Organic Synthesis, Noyori, R. A., Wiley, 1994. Asymmetric  ProtectiveGroups in Organic Synthesis, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M., Third Edition, Wiley, 1999.  Classics in Total Synthesis, Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J., Wiley-VCH, New York, 1995.  Classics in Total Synthesis II, Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A., Wiley-VCH, New York, 2003.  The Logic of Chemical Synthesis, Corey, E. J.; Cheng, X. M., Wiley-VCH, New York, 1989.  Advanced Organic Chemistry, part A and B, Carey, F. A.; Sundberg, R. J., Fourth Edition, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2000, 2001.  March's Advanced Organic Chemistry, Smith, M. B.; March, J., Sixth Edition, Wiley, 2006.  N O T E SD EC O U R S  Distribuées ou disponibles sur internet à l'adresse :http://www.chm.ulaval.ca/tollevier  H E U R E SD ED I S P O N I B I L I T E  Sur rendez-vous ([e-mail]).