Propriétés biologiques et stéréoisomérie

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Propriétés biologiques et stéréoisomérie (fiche - Terminale S)

Objectif Les stéréoisomères (énantiomères et diastéréoisomères) peuvent avoir des propriétés physiques et chimiques proches, mais des propriétés biologiques très différentes. • Pour quelle raison ces propriétés peuvent-elles ê tre différentes ? • Quelles en sont les conséquences ? 1. Molécules biologiques et stéréoisomérie Les molécules biologiques présentent souvent des st éréoisomères. a. Rappels : stéréoisomères Comme abordé dans le cours sur les isoméries, lesstéréoisomèressont des molécules qui ont lamême formule brute, mais unarrangement spatial différent.

Deuxénantiomèressont des stéréoisomères qui sontimages l’un de l’autre dans un miroir. Ce sont des moléculeschirales. Les énantiomères ont des propriétés chimiques et ph ysiques semblables.

Desstéréoisomères qui ne sont pas énantiomèressont desdiastéréoisomères. Des diastéréoisomères ont des propriétés chimiques et physiques différentes. Des énantiomères et des diastéréoisomères ont souve nt des propriétés biologiques différentes. b. Molécules biologiques De nombreuses molécules biologiquement actives sont des molécules chirales. Exemples :les sucres, les acides aminés (constituants élémen taires des protéines), les stéroïdes, ...

La plupart des molécules biologiques présentes dans le corps ont la même chiralité. Par exemple, les acides aminés (L) représentent la quasi-totalité des acides aminés qui se trouvent dans les protéines. En effet, des e nzymes dégradent les acides aminés (D) qui pourraient être fatals. 2. Propriétés biologiques Les stéréoisomères ont des propriétés biologiques d ifférentes. a. Récepteurs biologiques Deux énantiomères possèdent des propriétés chimique s et physiques identiques dans un environnement symétrique.

En biochimie, un récepteur peut être actif pour une molécule et inactif pour un de ses stéréoisomères. En effet, le récepteur est sensible à une certaine « clé » et pas à une autre.