Cours Chimie - Série ES: Estérification et hydrolyse

Description

Fiche de révision Chimie : Chimie organique et industrielle

Sujets

• Estérification
• Hydrolyse
• Chimie
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• Révision

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• Publié par: Studyrama
• Publié le: 04 mars 2014
• Nombre de lectures: 35
• Langue: Français

Extrait

Nº : 37007

Plan de la fiche

I - Définitions
II - Règle
III - Méthodologie

I - Définitions

Fiche Cours

CHIMIE

Série S

Fiche 7 : Estérification et hydrolyse

• Groupes caractéristiques :
OH
R CHOH
2

Alcools
Alcools primaires

OHR CH Alcoolssecondaires

R'
R''
R C OH Alcoolstertiaires
R'
O
u es
CO HouCOOHoC Acidescarboxyliqu
2
O H
O
CO RouCOORou Esters
C
2
O R
O
C C
CO O COouO O Anhydridesd’acide

•Nomenclature: le nom est décomposé enpréfixe,racineetsuffixe.
La chaîne principale est la suite d’atomes de carbone la plus longue d’une molécule sans interruption et sans répétition.

Les alcools, les acides carboxyliques contiennent une seule chaîne principale, les esters et les anhydrides d’acide en contiennent
deux.

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1

Nº : 37007

Fiche Cours

CHIMIE

Série S

Dans le cas des acides carboxyliques le nom est précédé du mot acide et dans le cas des anhydrides, il est précédé du mot
anhydride. On se limitedans la cas des anhydrides d’acide aux situations où leurs deux chaînes principales sont identiques, leur
nomenclature est alors identique à celle des acides carboxyliques.

La racine indique le nombre de carbone de la chaîne principale.Attention dans les acides carboxyliques, les esters et les anhydrides
d’acide, il faut compter le carbone du groupe caractéristique dans la chaîne principale.

Nombre d’atomes de carbone dans la chaîne principale
1
2
3
4
5

racine du nom
méth ou méthyl ou méthan
éth ou éthyl ou éthan
prop ou propyl ou propan
but ou butyl ou butan
pent ou pentyl ou pentan

Le préfixe indique la position si nécessaire puis le nom des ramifications carbonées.Le préfixe se forme sur la racine correspondant
au nombre d’atome de carbone qu’il contient et se termine en yl.Le suffixe indique la position si nécessaire puis le groupe
caractéristique.

Exemples :
méthanol
CH OH
3

butan-2-ol

groupe caractéristique
alcool
acide carboxylique ou anhydride d’acide
ester (première chaîne)
ester (deuxième chaîne)

CH CH CH OH
3 2
CH
3
acideméthanoïque
H COH
2

acide3-méthylbutanoïque

CH CH CHCO H
3 22
CH
3

méthylpropanoatedeméthyle
CH CHCO CH
3 23

CH
3

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suffixe(racine)
ol(an)
oïque(an)
oatede (an)
e(yl)

butan-1-ol
CH CH CHCH OH
3 2 22

méthylpropan-2-ol
CH
3
CH C OH
3
CH
3
acideméthylpropanoïque
CH CH COH
3 2
CH
3

méthanoatedeméthyle

H COCH
2 3

éthanoatedeméthyléthyle
CH COCH CH
3 23
CH
3

2

Nº : 37007

anhydrideéthanoïque

CH COO CO CH
3 3

Fiche Cours

CHIMIE

Série S

anhydrideméthylpropanoïque
CH CHCO O CO CH CH
3 3
CH CH
3 3

• Equilibre d’estérification hydrolyse :un alcool et un acide carboxylique sont en équilibre avec l’eau et un ester.
Estérification :acide carboxylique + alcool = ester + eau

R−CO H+R′−OH=R−CO−R'+H O
2 22

Hydrolyse d’ester :

ester + eau = acide carboxylique + alcool
R−CO−R′ +H O=R−CO H+R'−OH
2 22

1
Il s’agit du même équilibre, seul le sens d’écriture et le nom changent etK=
K
hydrolyse
esthérification.

II - Règles

Propriétés
L’évolution vers l’état d’équilibre de l’estérification ou de l’hydrolyse d’ester est lente (plusieurs minutes à plusieurs années)

Dans le cas d’un mélange équimolaire d’acide carboxylique et d’alcool,le taux d’avancement final de l’estérification estτ ≈ 67 %si
l’alcool est primaire,τ ≈ 60 %si l’alcool est secondaire etτ ≈ 5 %si l’alcool est tertiaire.

III - Méthodologie

• Retrouver le nom et la formule de l’ester à partir de l’acide carboxylique et de l’alcool et réciproquement
Dans l’esterR–CO –R’la partieR–COest « issue » de l’acide carboxyliqueR–CO Het la partieR’est « issue » de l’alcoolR’–OH.
2 22
On remplace le suffixe «-oïque» deR–CO Hpar «-oatede » pourR–CO; lesubstituantR’peut avoir un nom différent de celui
2 2
dansR’–OHmais il finit par -yle.

AinsiCH –CO –CH –CH –CHest issue deCH –CO H, acideéthanoïque, et deCH –CH –CH –OH, propan-1-ol. LL’’eesstteerreesstt l’éthanoate
3 2 2 2 33 23 2 2
de propyle.

CH –CO –CH–(CH ) estissue deCH –CO H, acideéthanoïque, et deCH –CHOH–CH, propan-2-ol.LL’’eesstteerr eesstt l’éthanoate de
3 23 23 23 3
méthyléthyle.

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