Impression par laser (LIFT) de transistors organiques en films minces, Laser printing of organic thin film transistors
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Description

Sous la direction de Philippe Delaporte, Anne Patricia Alloncle
Thèse soutenue le 12 novembre 2010: Aix Marseille 2
L’utilisation de composés organiques comme matériaux actifs représente la prochaine génération technologique. Ils permettent notamment un procédé de fabrication moins cher,de grands rendements de production ainsi que la capacité d’employer des supports souples.Ce travail présente le développement d’une technique de transfert reposant sur l’ablation laser pour le dépôt fonctionnel de films minces localisé de matériaux organiques et inorganiques en phase liquide ou solide dans le but de fabriquer des transistors à films minces organiques (OTFT).La technique de dépôt est basée sur le LIFT (laser-induced forward transfer), dont le principe de fonctionnement implique que le matériau à transférer soit préalablement préparé sur un substrat transparent. Le matériau est irradié à travers ce dernier par une impulsion laser, déclenchant l’ablation et l’éjection de la matière du substrat. Le matériau éjecté est alors recueilli sur un substrat récepteur placé devant le film donneur. Par cette méthode, des structures précisément définies par la forme du faisceau laser peuvent être transférées.L’irradiation directe de la matière à transférer n’est pas admissible pour les composés sensibles, par conséquent, une modification de la technique a été introduite pour résoudre cette limitation. Cette modification implique l’utilisation d’une couche sacrificielle, qui est spécialement adaptée pour l’ablation laser dans l’ultraviolet. Cette couche sacrificielle est déposée entre le substrat et le matériel à transférer, son but est d’absorber l’impulsion laser, de se décomposer et de propulser le matériau sur le substrat receveur tout en le protégeant de l’irradiation laser. Des matériaux métalliques et un matériau organique, le polymère triazene, ont été étudiés.Le processus de transfert a été étudié par ombroscopie résolue en temps. L’analyse de la trajectoire du matériel éjecté ainsi que de l’onde de choc créée par l’ablation a été effectuée. Ces mesures nous ont permis de déterminer les conditions de transfert optimales pour chacun des matériaux étudiés et ont montré que la condition la plus favorable pour un transfert réussi est le proche contact dans le cas des matériaux en phase solide et quelques centaines de micromètres pour les matériaux en phase liquide.Enfin, la fabrication de transistors organiques opérationnels dans différentes configurations(bottom et top gate en configuration bottom et top contact) est démontrée. Les structures imprimées prouvent la capacité de la technique LIFT à transférer différents types de matériaux en maintenant leurs propriétés à un niveau significatif de performance. Le transfert d’un ensemble multicouche OTFT est étudié. Les pixels transférés sont entièrement fonctionnels et présentent des propriétés compétitives à des dispositifs préparés par des techniques classiques
-Lift
-Transfert par laser
-Transistor organic
-Nanoseconde
-Picoseconde
-Ombroscopie en temps réel
The use of organic compounds as active materials represents the next generation oftechnology, enabling cheaper manufacturing process, high production and ability to useflexible substrates. This work presents the development of a transfer technique based onlaser ablation for the deposition of functional thin film of organic and inorganic materials,in liquid or solid phase, in order to achieve organic thin film transistors (OTFT).The deposition technique is based on the LIFT (laser-induced forward transfer), whoseworking principle involves a transparent substrate coated with the material to transfer. Thematerial is irradiated through the substrate by a laser pulse, which triggers the removaland ejection of the material from the substrate. The ejected material is then collected on asubstrate receiver placed in front the donor film. By this method, precise patterns definedby the shape of the laser beam can be transferred.Direct irradiation of the transfer material is not admissible for sensitive compounds,therefore a modification of the technique was introduced to solve this limitation. The modificationinvolves the use of a sacrificial layer, which is specially adapted for laser ablationin the ultraviolet. This sacrificial layer is deposited between the substrate and the materialto transfer, its purpose is to absorb the laser pulse, decomposes and propel the materialonto the receiver substrate while protecting it from laser irradiation. Metals and an organicmaterial, the triazene polymer, is studied.The transfer process has been studied by time-resolved shadowgraphic imaging technique.The trajectory analysis of the ejected material and of the shock wave created bythe ablation has been performed. These measures have enabled to determine the optimaltransfer conditions for each studied materials and have shown that the most favorablecondition for successful transfer is the close contact, in the case of materials solid phase,and few hundred micrometers for materials liquid phase.Finally, the fabrication of operating organic transistors in different configurations (bottomand top gate in bottom and top contact architectures) is demonstrated. The printedstructures reveals the ability of the LIFT technique to transfer different kinds of materialsmaintaining their properties at a significant level of performance. The transfer of a multilayersystem is also studied. Transferred pixels are fully functional and exhibit competitiveproperties face devices prepared by conventional techniques
Source: http://www.theses.fr/2010AIX22104/document

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Nombre de lectures 109
Langue Français
Poids de l'ouvrage 7 Mo

Exrait

UNIVERSITE DE LA MEDITERRANEE
AIX-MARSEILLE II
Ecole doctorale de physique et sciences de la matière
THESE
Présentée pour l’obtention du grade de
DOCTEUR DE L’UNIVERSITE DE LA MEDITERRANEE
Spécialité: Physique
Impression par laser (LIFT) de transistors
organiques en films minces
Ludovic RAPP
Mémoire provisoire
Prof. Maria Dinescu, Université de Bucarest, Rapporteur
Dr. Kamal Lmimouni, Université de Lille, Rapporteur
Dr. Pere Serra, Université de Barcelone, Examinateur
Prof. Frédéric Fages, Université de la Méditerranée,
Dr. Philippe Delaporte, Université de la Méditerranée, Directeur de thèse
Dr. Anne Patricia Alloncle, Université de la Méditerranée, Co-directrice de thèseRésumé
L’utilisation de composés organiques comme matériaux actifs représente la prochaine
génération technologique. Ils permettent notamment un procédé de fabrication moins cher,
de grands rendements de production ainsi que la capacité d’employer des supports souples.
Ce travail présente le développement d’une technique de transfert reposant sur l’ablation
laser pour le dépôt fonctionnel de films minces localisé de matériaux organiques et inor-
ganiques en phase liquide ou solide dans le but de fabriquer des transistors à films minces
organiques (OTFT).
La technique de dépôt est basée sur le LIFT (laser-induced forward transfer), dont
le principe de fonctionnement implique que le matériau à transférer soit préalablement
préparé sur un substrat transparent. Le matériau est irradié à travers ce dernier par une
impulsion laser, déclenchant l’ablation et l’éjection de la matière du substrat. Le matériau
éjecté est alors recueilli sur un substrat récepteur placé devant le film donneur. Par cette
méthode, des structures précisément définies par la forme du faisceau laser peuvent être
transférées.
L’irradiation directe de la matière à transférer n’est pas admissible pour les composés
sensibles, par conséquent, une modification de la technique a été introduite pour résoudre
cette limitation. Cette modification implique l’utilisation d’une couche sacrificielle, qui est
spécialement adaptée pour l’ablation laser dans l’ultraviolet. Cette couche sacrificielle est
déposée entre le substrat et le matériel à transférer, son but est d’absorber l’impulsion
laser, de se décomposer et de propulser le matériau sur le substrat receveur tout en le
protégeant de l’irradiation laser. Des matériaux métalliques et un matériau organique, le
polymère triazene, ont été étudiés.
Le processus de transfert a été étudié par ombroscopie résolue en temps. L’analyse
de la trajectoire du matériel éjecté ainsi que de l’onde de choc créée par l’ablation a été
effectuée. Ces mesures nous ont permis de déterminer les conditions de transfert optimales
pourchacundesmatériauxétudiésetontmontréquelaconditionlaplusfavorablepourun
transfert réussi est le proche contact dans le cas des matériaux en phase solide et quelques
centaines de micromètres pour les matériaux en phase liquide.
Enfin, la fabrication de transistors organiques opérationnels dans différentes configu-
rations (bottom et top gate en configuration bottom et top contact) est démontrée. Les
structuresimpriméesprouventlacapacitédelatechniqueLIFTàtransférerdifférentstypes
de matériaux en maintenant leurs propriétés à un niveau significatif de performance. Le
transfert d’un ensemble multicouche OTFT est étudié. Les pixels transférés sont entière-
ment fonctionnels et présentent des propriétés compétitives à des dispositifs préparés par
des techniques classiques.
iiiivAbstract
The use of organic compounds as active materials represents the next generation of
technology, enabling cheaper manufacturing process, high production and ability to use
flexible substrates. This work presents the development of a transfer technique based on
laser ablation for the deposition of functional thin film of organic and inorganic materials,
in liquid or solid phase, in order to achieve organic thin film transistors (OTFT).
The deposition technique is based on the LIFT (laser-induced forward transfer), whose
workingprincipleinvolvesatransparentsubstratecoatedwiththematerialtotransfer.The
material is irradiated through the substrate by a laser pulse, which triggers the removal
and ejection of the material from the substrate. The ejected material is then collected on a
substrate receiver placed in front the donor film. By this method, precise patterns defined
by the shape of the laser beam can be transferred.
Direct irradiation of the transfer material is not admissible for sensitive compounds,
therefore a modification of the technique was introduced to solve this limitation. The mo-
dification involves the use of a sacrificial layer, which is specially adapted for laser ablation
in the ultraviolet. This sacrificial layer is deposited between the substrate and the material
to transfer, its purpose is to absorb the laser pulse, decomposes and propel the material
ontothereceiversubstratewhileprotectingitfromlaserirradiation.Metalsandanorganic
material, the triazene polymer, is studied.
The transfer process has been studied by time-resolved shadowgraphic imaging tech-
nique. The trajectory analysis of the ejected material and of the shock wave created by
the ablation has been performed. These measures have enabled to determine the optimal
transfer conditions for each studied materials and have shown that the most favorable
condition for successful transfer is the close contact, in the case of materials solid phase,
and few hundred micrometers for materials liquid phase.
Finally, the fabrication of operating organic transistors in different configurations (bot-
tom and top gate in bottom and top contact architectures) is demonstrated. The printed
structures reveals the ability of the LIFT technique to transfer different kinds of materials
maintaining their properties at a significant level of performance. The transfer of a multi-
layer system is also studied. Transferred pixels are fully functional and exhibit competitive
properties face devices prepared by conventional techniques.
vviTable des matières
Introduction 1
1 Electronique organique 7
1.1 Les matériaux . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
1.1.1 Le caractère semi-conducteur des matériaux organiques . . . . . . . 9
1.1.2 Introduction de charges . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
1.1.3 Organisation des molécules dans le film fin organique . . . . . . . . . 11
1.1.4 Le transport des charges . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
1.1.4.1 Le transport par bande . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
1.1.4.2 Leort par saut . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
1.1.4.3 Le transport par piégeage-dépiégeage . . . . . . . . . . . . 13
1.2 Les transistors organiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
1.2.1 Fonctionnement du transistor . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
1.2.2 Extraction des paramètres électriques . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
1.2.2.1 La mobilité . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
1.2.2.2 La tension de seuil . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
1.2.2.3 Le rapport On/Off . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
1.2.2.4 La pente sous seuil . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
1.2.3 Effet de l’atmosphère ambiante . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
1.2.4 Les différentes architectures . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
1.2.4.1 Les transistors de type "bottom gate" . . . . . . . . . . . . 23
1.2.4.2 Les de type "top gate" . . . . . . . . . . . . . . 23
1.3 Autres composants organiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
1.3.1 Les diodes organiques électroluminescentes . . . . . . . . . . . . . . . 25
1.3.2 Les cellules solaires . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
1.3.3 Les micro-batteries organiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
2 L’impression laser 29
2.1 Micro-fabrication . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
2.1.1 Exigences . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
2.1.2 Techniques conventionnelles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
2.1.3 Limitations . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
2.1.4 L’écriture directe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
2.1.4.1 L’impression par jet d’encre : . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
2.1.4.2 L’impression par laser : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
2.2 Le Laser-Induced Forward Transfer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
2.2.1 Principe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
2.2.2 Motivation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
2.2.3 Historique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
2.2.4 Paramètres du procédé LIFT . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
2.2.4.1 Ablation laser . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
viiTABLE DES MATIÈRES viii
2.2.4.2 Interaction laser/matière . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
2.2.4.3 Ablation laser de matériaux organiques . . . . . . . . . . . 41
2.2.4.4 Transfert du film mince . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
2.2.4.5 Influence de la séparation des substrats . . . . . . . . . . . 44
2.2.5 La couche sacrificielle protectrice . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44
2.2.6 Autres techniques de transfert par laser : complémentarité du LIFT 45
2.2.6.1 Implantation moléculaire par laser . . . . . . . . . . . . . . 45
2.2.6.2 Ecrituredirected’unematriceparévaporationavecunlaser
impulsionnel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46
2.2.6.3 LIFT assisté par hydrogène . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46
2.2.6.4 Imagerie thermique induite par laser . . . . . . . . . . . . . 46
3 Procédé expérimental 49
3.1 Laser . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50
3.1.1 Laser Excimère KrF . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50
3.1.2 Laser Nd :YAG . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
3.2 Dispositif expérimental . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52
3.3 Visualisation par ombroscopie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
3.4 Préparation des échantillons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
3.4.1 Substrat . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
3.4.2 Spin-coating . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
3.4.3 Evaporation sous vide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
3.4.4 Pused Laser Deposition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
3.5 Caractérisation des échantillons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
3.5.1 Microscope optique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
3.5.2e électronique à balayage . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60
3.5.3 Spectroscopie d’énergie dispersive à rayon X . . . . . . . . . . . . . . 60
3.5.4 Microscope à force atomique. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60
3.5.5 Mesures électriques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60
3.5.5.1 Résistance . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
3.5.5.2 Transistor . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
3.5.6 Spectroscopie d’absoption . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
3.6 Choix des matériaux . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
3.6.1 Conducteurs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
3.6.1.1 Polymère conducteur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63
3.6.1.2 Conducteurs métalliques. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63
3.6.2 Semi-conducteurs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66
3.6.2.1 Les polymères . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66
3.6.2.2 Les oligomères . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66
3.6.3 Les isolants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
3.6.4 Le film mince protecteur . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
4 Transfert de structures simples 75
4.1 Seuil d’endommagement du substrat receveur . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
4.2 Etude du transfert de matériaux conducteurs . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
4.2.1 Matériaux métalliques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
4.2.1.1 Matériaux imprimés sous forme solide . . . . . . . . . . . . 78
4.2.1.2x sous forme liquide . . . . . . . . . . . 81
4.2.2 Matériau polymère . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83
4.2.2.1 Transfert en régime nanoseconde . . . . . . . . . . . . . . . 84
4.2.2.2 T en régime picoseconde . . . . . . . . . . . . . . . 85
4.2.2.3 Analyse des dépôts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88TABLE DES MATIÈRES ix
4.2.2.4 Influence d’une couche protectrice . . . . . . . . . . . . . . 90
4.2.2.5 Propriétés électriques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95
4.2.3 Synthèse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96
4.3 Etude du transfert d’un isolant organique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97
4.3.1 Transfert du polymethyle methacrylate (PMMA) . . . . . . . . . . . 97
4.3.2 Transfert avec une couche protectrice . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99
4.3.3 Synthèse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99
4.4 Transfert de semi-conducteurs organiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100
4.4.1 Semi-conducteurs de type p . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100
4.4.1.1 Phthalocyanine de cuivre (CuPc) . . . . . . . . . . . . . . . 100
4.4.1.2 Distyrylquaterthiophenes (DS4T). . . . . . . . . . . . . . . 103
4.4.1.2.1 Transfert de DS4T . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103
4.4.1.2.2 Influence d’une couche protectrice d’or . . . . . . . 107
4.4.1.2.3 d’une couche organique . . . 110
4.4.1.3 Pentacène . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112
4.4.1.3.1 Transfert de pentacène . . . . . . . . . . . . . . . 112
4.4.1.3.2 T avec une couche protectrice organique . 113
4.4.2 Semi-conducteurs de type n . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114
4.4.3 Synthèse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115
4.5 Transfert sur supports souples . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 116
4.6 Conclusion. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117
5 Fabrication de transistors organiques 119
5.1 Configuration Bottom Gate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
5.1.1 Transistor à base de CuPc . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
5.1.2 Transistor à base de F CuPc . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12316
5.1.3 Transistor à base de DS4T . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
5.1.4 Transistor à base de pentacene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128
5.2 Configuration Top Gate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
5.3 Synthèse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133
5.4 Transistors organiques à partir d’un transfert multicouche . . . . . . . . . . 133
5.4.1 Transfert du semi-conducteur avec les électrodes . . . . . . . . . . . 134
5.4.2 Transfert du transistor . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
5.4.2.1 Transistor à base de CuPc . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
5.4.2.2 T à base de Pentacène . . . . . . . . . . . . . . . . 139
5.4.3 Synthèse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141
5.5 Transistors organiques ambipolaires . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
5.5.1 Contexte . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
5.5.2 Transistor ambipolaire par évaporation . . . . . . . . . . . . . . . . . 143
5.5.3 Construction LIFT par étape . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145
5.5.4 Transfert d’un système multicouche . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 147
5.5.5 Synthèse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151
Conclusion 153
Bibliographie 158
Nomenclature 169
Publications 171
Communications 173TABLE DES MATIÈRES x

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