Plan de cours 7044

Thierry Ollevier

Description

Synthèse organique par voie organométallique – Professeur Thierry OLLEVIER PLAN DE COURS DEPARTEMENT DE CHIMIE FACULTE DES SCIENCES ET DE GENIE UNIVERSITE LAVAL NUMERO ET TITRE DU COURS : Synthèse organique par voie organométallique CHM–7044 NOMBRE DE CREDITS : 3 TRIMESTRE : Hiver 2010 HORAIRE : mardi de 10h30 à 12h20 VCH–2820 jeudi de 8h30 à 10h20 VCH–2820 PROFESSEUR RESPONSABLE : Thierry Ollevier Bureau VCH–1257 PLACE DU COURS DANS LE PROGRAMME Cours gradué OBJECTIFS ET CONTENU - Connaître une sélection de réactions importantes en synthèse organométallique. - Connaître les mécanismes impliqués dans une série de transformations organométalliques (addition oxydante, élimination réductrice, insertion, ...). - Comprendre les cycles catalytiques impliqués dans les réactions étudiées MODE DE FONCTIONNEMENT Cours magistraux. La consultation des livres de référence est suggérée (voir liste ci-dessous) ; la lecture des références de la littérature est fortement conseillée. Un certain nombre de sujets abordés proviennent directement de la littérature récente. Les matières étudiées aux cours CHM–1003, CHM–2000 et CHM–3101 sont considérées comme connues. Néanmoins, des rappels seront faits sur les matières particulièrement importantes. 2 CONTENU 1. Concepts fondamentaux : addition oxydante, insertion, transmétallation, élimination réductive, élimination de β-hydrure 2. Cinétique ...

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Extrait

Synthèse organique par voie organométallique – Professeur Thierry OLLEVIER  PLAN DE COURS  DEPARTEMENT DE CHIMIE FACULTE DES SCIENCES ET DE GENIE UNIVERSITE LAVAL   NUMERO ET TITRE DU COURS :Synthèse organique par voie organométallique CHM–7044  NOMBRE DE CREDITS : 3  TRIMESTRE : Hiver2010  HORAIRE :10h30 à 12h20mardi deVCH–2820  jeudide 8h30 à 10h20VCH–2820  PROFESSEUR RESPONSABLE :Thierry Ollevier  BureauVCH–1257    P L A C ED UC O U R SD A N SL EP R O G R A M M E  Cours gradué  O B J E C T I F SE TC O N T E N U  - Connaîtreune sélection de réactions importantes en synthèse organométallique. - Connaîtreles mécanismes impliqués dans une série de transformations organométalliques (addition oxydante, élimination réductrice, insertion, ...). - Comprendreles cycles catalytiques impliqués dans les réactions étudiées  M O D ED EF O N C T I O N N E M E N T  Cours magistraux. La consultation des livres de référence est suggérée (voir liste ci- dessous) ; la lecture des références de la littérature est fortement conseillée. Un certain nombre de sujets abordés proviennent directement de la littérature récente. Les matières étudiées aux cours CHM–1003, CHM–2000 et CHM–3101 sont considérées comme connues. Néanmoins, des rappels seront faits sur les matières particulièrement importantes.

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C O N T E N U  1. Concepts fondamentaux : addition oxydante, insertion, transmétallation, élimination réductive, élimination deβ-hydrure 2. Cinétiquedes réactions organométalliques (par un professeur visiteur, participation obligatoire et matière incluse dans lévaluation du cours) 3. Réactions de couplage  -Réaction de Mizoroki-Heck (ou Heck)  -Couplage de Kosugi-Migita-Stille (ou Stille) (Sn)  -Réaction de Kumada (Mg)  -Réaction de Negishi (Zn)  -Couplage d'Hiyama (Si)  -Couplage de Suzuki-Miyaura (B)  -Couplage de Sonogashira/Castro-Stephens  -Autres couplages 4. Autres réactions catalysées par le palladium  -Réaction de Tsuji-Trost  -Réaction des TMM  -Réaction de type palladium-ène  -Réaction Wacker 5. Métathèse en synthèse organique  -Métathèse par des complexes de Mo, W et Ru  -Métathèse d'alcènes, d'alcynes ; cyclisations (RCM)  -Métathèse dénynes 6. Catalyse asymétrique  -Réactions développées par Sharpless :  -époxydation asymétrique  -dihydroxylation asymétrique  -aminohydroxylation  -Réactions développées par Jacobsen :  -époxydation asymétrique  -dédoublement cinétique  -Réactions de cyclopropanation  E V A L U A T I O N  L'évaluation se basera sur deux examens qui porteront sur l'ensemble de la matière et qui constituera 40 % et 60 % respectivement de la note globale. Ces examens auront lieu : le mardi 9 mars 2010 (10h30–12h20) (examen n°1, 40 %) et le jeudi 22 avril 2010 (8h30–10h20) (examen n°2, 60 %).  N O T E SD EC O U R S  Distribuées ou disponibles sur internet à l'adresse :http://www.chm.ulaval.ca/tollevier

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A T T R I B U T I O ND E SN O T E S  La note A+ est attribuée pour une note≥90 % La note A≥86 % La note A–≥82 % La note B+≥78 % La note B≥74 % La note B–≥70 % La note C+≥66 % La note C≥62 % La note C–≥58 % La note D+≥54 % La note D≥50 % La note E (échec)< 50 %  R E F E R E N C E SB I B L I O G R A P H I Q U E S   Transition Metal Reagents and Catalysts, Tsuji, J., Wiley-VCH, New York, 2000. [ Q D 5 0 5T 8 8 22 0 0 0 ]  Palladium Reagents and Catalysts, Tsuji, J., Wiley-VCH, New York, 2004. [ Q D2 6 2 T 8 8 2 p2 0 0 4 ]  Organometallicsin Synthesis. A manual, Schlosser, M., Second Edition, Wiley, New York, 2002. 2 0 0 2 ][ Q DO 6 8 12 6 2   TheOrganometallic Chemistry of the Transition Metals, Crabtree, R. H., Fifth Edition, Wiley, New York, 2009. C 8 8 32 0 0 9 ]4 1 1 . 8T 7 3[ Q D   Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Edited by F. Diederich and P. J. Stang, Wiley-VCH, New York, 2004. M 5 8 72 0 0 42 ]2 0 0 4M 5 8 72 6 2[ Q D6 2D 2t Q1 e  CatalyticAsymmetric Synthesis, Ojima, I., Second Edition, Wiley-VCH, New York, 2000. C 3 5 72 6 22 0 0 0 ][ Q D Groups in Organic Synthesis, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M., Fourth Edition, Protective Wiley, 2007. G 8 1 22 0 0 7 ][ Q D2 6 2 version électronique ( http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/bookhome/112590363)  Classics in Total Synthesis, Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J., Wiley-VCH, New York, 1995. 1 9 9 6 ]N 6 3 72 6 2[ Q D   Classics in Total Synthesis II, Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A., Wiley-VCH, New York, 2003. 2 6 2[ Q D2 0 0 3 ]N 6 3 7   The Logic of Chemical Synthesis, Corey, E. J.; Cheng, X. M., Wiley-VCH, New York, 1989. [ Q D2 6 2C 7 9 71 9 8 9 ]   Advanced Organic Chemistry, part A and B, Carey, F. A.; Sundberg, R. J., Fourth Edition, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2000, 2001. 2 5 1 . 2[ Q D C 2 7 32 0 0 02 ]  (5e ed (2007) en version électronique : http://www.springerlink.com/content/h14631/: part A, http://www.springerlink.com/content/g24612/: part B)  March's Advanced Organic Chemistry, Smith, M. B.; March, J., Sixth Edition, Wiley,

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2006. M 3 1 52 0 0 7 ][ Q D2 5 1 . 2 v e r s i o né l e c t r o n i q u e (: http://www3.interscience.wiley.com/cgibin/bookhome/112632850)  H E U R E SD ED I S P O N I B I L I T E  Sur rendez-vous ([e-mail]).  R È G L E SD I S C I P L I N A I R E S  Tout étudiant qui commet une infraction audisciplinaire à lintention des Règlement étudiants de lUniversité Laval dansle cadre du présent cours, notamment en matière de plagiat, est passible des sanctions qui sont prévues dans ce règlement. Il est très important pour tout étudiant de prendre connaissance des articles 28 à 32 du Règlement disciplinaire. Celui-ci peut être consulté à ladresse suivante : http://www.ulaval.ca/sg/reg/Reglements/Reglement_disciplinaire.pdf  P L A G I A T  Tout étudiant est tenu de respecter les règles relatives à la protection du droit dauteur. Constitue notamment du plagiat le fait de : i) copier textuellement un ou plusieurs passages provenant dun ouvrage sous format papier ou électronique sans mettre ces passages entre guillemets et sans en mentionner la source ; ii) résumer lidée originale dun auteur en lexprimant dans ses propres mots (paraphraser) sans en mentionner la source ; iii) traduire partiellement ou totalement un texte sans en mentionner la provenance ; iv) remettre un travail copié dun autre étudiant (avec ou sans laccord de cet autre étudiant) ; v) remettre un travail téléchargé dun site dachat ou déchange de travaux universitaires. 