Sélectivité en chimie organique

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Sélectivité en chimie organique (fiche - Terminale S)

Objectifs Présenter des notions liées au thème de la sélectiv ité en chimie organique. Cela concerne les composés chimiques polyfonctionnels, l es réactifs chimiosélectifs et la notion de protection de fonctions organiques. Dans le cadre de l’étude d’un protocole expérimenta l en chimie organique, on se focalise dans cette fiche sur l’aspect réactionnel. Plus précisément, il s’agit ici de prévoir la ou les réactions qui sont susceptibles d e se produire au sein du milieu réactionnel. La finalité est alors defavoriser la réaction qui nous permettra de synthétiser l’espèce chimique souhaitée, et de limiter au maximum les autres réactions, notamment les réactions parasites indésirables. 1. Molécules polyfonctionnelles Rappels: En chimie organique, les molécules sont bâties à partir d’un squelette carboné, autour duquel peuvent venir se greffer desgroupes caractéristiques. D’une manière générale, un groupe caractéristique comporte des éléments chimiques comme l’oxygène, l’azote, etc. Par exemple,-OHporte le nom de groupe hydroxyle.

Les groupes caractéristiques permettent à la molécu le d’avoir certaines propriétés. On parle defonction organiqueafin d’évoquer la propriété acquise. Exempleonal donne une fonction: un groupe hydroxyle greffé sur un carbone tétrag alcool. Un groupe carboxyle lui confère quant à lui un caractère acide, (amine primaire) un caractère basique, etc. Définition: Un composépolyfonctionnelest unemolécule comportant plusieurs groupes caractéristiques distincts, donc, comme son nom l’indique,plusieurs fonctions organiques distinctes.

Exempleon alcool et acide: La molécule ci-dessous est porteuse d’une foncti carboxylique.

Pour nommer une telle molécule, on fera appel au no m courant de la molécule ou plus souvent, à la nomenclature officielle en chimie. Po ur cette seconde solution, on remarque alors que le nom de la molécule permet de retrouver lesdites fonctions organiques, au niveau du ou despréfixes, et de laterminaison.

Remarquede est au niveau de la: Dans l’exemple donné ci-dessous, la fonction aci terminaison et la fonction alcool est en préfixe, v ia le hydroxy. On dit que la fonction acide aprioritésur la fonction alcool (également au niveau de la numérotation). Les priorités entre fonctions sont fixées par des règle s établies par la nomenclature officielle. Cet aspect n’est pas exigible en Termin ale S.