Stratégie de la synthèse organique : exemples concrets

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Stratégie de la synthèse organique : exemples concrets (fiche - Terminale S)
Objectifs • Dans le prolongement de la fiche « Choix raisonné d’un protocole expérimental en chimie organique », aborder des exemples de synthès es organiques pouvant être effectuées en Travaux Pratiques. • Justifier certains aspects expérimentaux avec pré cision. 1. Synthèse d'un ester a. Synthèse L’éthanoate de 3-méthylbutyle, nommé aussi acétate d'isoamyle, est un ester à l’odeur de banane. Pour le synthétiser, on fait réa gir de l’acide éthanoïque(un acide carboxylique) avec du3-méthylbutan-1-ol(un alcool) :
• L’ion oxonium est uncatalyseurde cette réaction : on peut rajouter, par exemple, quelques gouttes d’acide sulfurique concen tré. • Les acides utilisés sontcorrosifs, ce qui exige de prendre des précautions lors de leur manipulation. L’alcool utilisé est inflammable , nocif et irritant pour les voies respiratoires. • Cette réactiond’estérificationestlenteetlimitée. Pour l’accélérer, on peutchauffer le milieu réactionnel, latempératureétant unfacteur cinétique. Cela justifie l’emploi d’un montage dechauffage à reflux. La synthèse dure environ une demi-heure.